Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Водородносвязанные катионы диалкилкарбоксамидов и их дигалогенгалогенаты

Вы можете
Код статьи
S30345596S0044460X25050013-1
DOI
10.7868/S3034559625050013
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Заречная О.М.
  • Аффилиация: Институт физико-органической химии и углехимии имени Л.М. Липиненко
Михайлов В. А
  • Аффилиация: Институт физико-органической химии и углехимии имени Л.М. Липиненко
Том/ Выпуск
Том 95 / Номер выпуска 5-6
Страницы
154-183
Аннотация
С использованием теории функционала плотности (уровень ωВ97X-V/dgdzvp//ωВ97X/dgdzvp) произведен расчет молекулярной геометрии, электронного строения, термодинамических параметров третичных амидов низших карбоновых кислот и катионов бис(диалкилкарбоксамид)водорода, получен ряд дигалогенгалогенатов соответствующих катионов, показаны ЯМР-проявления короткой водородной связи в катионах. С использованием совокупности расчетных методов выявлен ряд внутримолекулярных нековалентных взаимодействий вида Н···O···H, C–H···O, C–H···H–C, оценена роль этих взаимодействий в стабилизации гемипротонированных амидов и солевых форм.
Ключевые слова
диалкилкарбоксамиды короткая водородная связь нековалентные взаимодействия
Дата публикации
11.05.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Le Bras J., Muzart J. // Molecules 2018. Vol. 23. Art. 1939. doi 10.3390/molecules23081939
  2. 2. Heravi M.M., Ghavidel M., Mohammadkhani L. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. Art. 27832. doi 10.1039/c8ra04985h
  3. 3. Chenault H.K. In: Handbook of Pyrrolidone and Caprolactam Based Materials / Ed. O.M. Musa. Wiley, 2021. 69 p. doi 10.1002/9781119468769.HPCBM001
  4. 4. Meot-Ner (Mautner) M. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. PR22. doi 10.1021/cr200430n
  5. 5. Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi 10.1063/1.556018
  6. 6. Meot-Ner M. // Int. J. Mass Spectr. 2003. Vol. 227. P. 525. doi 10.1016/S1387-3806(03)00100-3
  7. 7. Laurence C., Brameld K.A., Graton J., Le Questel J.-Y., Renault E. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 4143. doi 10.1021/acs.joc.0c02964
  8. 8. Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi 10.1021/ja00314a003
  9. 9. Witt M., Kreft D., Grutzmacher H.F. // Eur. J. Mass Spectrom. 2003. Vol. 9. P. 81. doi 10.1255/ejms.535
  10. 10. Witt M., Grutzmacher H.F. // Int. J. Mass Spectrom. 1997. Vol. 165-166. P. 49. doi 10.1016/S0168-1176(97)00152-3
  11. 11. Hussain M.S., Schlemper E.O. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. Vol. 35. P. 750. doi 10.1039/DT9800000750
  12. 12. Hill C.L., Bouchard D.A., Kadkhodayan M., Williamson M.M., Schmidt J.A., Hilinski E.F. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 5471. doi 10.1021/ja00224a035
  13. 13. Nishio Y., Yubata K., Wakai Y., Notsu K., Yamamoto K., Fujiwara H., Matsubara H. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 1398. doi 10.1016/J.TET.2019.01.055
  14. 14. Parmar S., Pal S., Biswas A., Gosavi S., Chakraborty S., Reddy M.C., Ogale S. // ChemComm. 2019. Vol. 55. P. 7562. doi 10.1039/C9CC03485D
  15. 15. Bortoluzzi M., Marchetti F., Pampaloni G., Zacchini S. // New J. Chem. 2016. Vol. 40. P. 8271. doi 10.1039/ C6NJ01822J
  16. 16. Azadmanesh J., Slobodnik K., Struble L.R., Lutz W.E., Coates L., Weiss K.L., Myles D.A.A., Kroll T., Borgstahl G.E.O. // Nature Comm. 2024. Vol. 15. Art. 5973. doi 10.1038/s41467-024-50260-w
  17. 17. Buergi H.B., Dunitz J.D. // Acc. Chem. Res. 1983. Vol. 16. P. 153. doi 10.1021/ar00089a002
  18. 18. Malaspina L.A., Hoser A.A., Edwards A.J., Woińska M., Turner M.J., Price J.R., Sugimoto K., Nishibori E., Bürgi H.-B., Jayatilaka D., Grabowsky S. // CrystEngComm. 2020. Vol. 22. P. 4778. doi 10.1039/d0ce00378f
  19. 19. Krawczuk A., Genoni A. // Acta Crystallogr. (B). 2024. Vol. 80. P. 249. doi 10.1107/S2052520624003421
  20. 20. Behmel P., Jones P.G., Sheldrick G.M., Ziegler M. // J. Mol. Struct. 1980. Vol. 69. P. 41. doi 10.1016/0022-2860(80)85262-8
  21. 21. Behmel P., Clegg W., Sheldrick G.M., Weber G., Ziegler M. // J. Mol. Struct. 1981. Vol. 74. P. 19. doi 10.1016/0022-2860(81)80003-8
  22. 22. Frydrych R., Muschter T., Brudgam I., Hartl H. // Z. Naturforsch. (B). 1990. Vol. 45. P. 679. doi 10.1515/ znb-1990-0516
  23. 23. Wang J.P., Han Q.X., Niu J.Y. // Trans. Metal Chem. 2004. Vol. 29. P. 170. doi 10.1023/B:TMCH. 0000019415.56825.1a
  24. 24. Hazin K., Serin S.C., Patrick B.O., Ezhova M.B., Gates D.P. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 5901. doi 10.1039/C6DT04820J
  25. 25. Kolesov B.A., Chupina A.V., Berezin A.S., Kompankov N.B., Abramov P.A., Sokolov M.N. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. P. 25344. doi 10.1039/D0CP04152A
  26. 26. Huggins M.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 1971. Vol. 10. P. 147. doi 10.1002/anie.197101471
  27. 27. Emsley J. // Chem. Soc. Rev. 1980. Vol. 9. P. 91. doi 10.1039/CS9800900091
  28. 28. Gilli G., Gilli P. // J. Mol. Struct. 2000. Vol. 552. P. 1.
  29. 29. Crabtree R.H. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 1720. doi 10.1039/C6CS00688D
  30. 30. Echeverría J., Alvarez S. // Chem. Sci. 2023. Vol. 14. P. 11647. doi 10.1039/D3SC02238B
  31. 31. Gilli G., Gilli P. The Nature of the Hydrogen Bond. Oxford: Oxford University Press, 2009. 317 p.
  32. 32. Grabowski S.J. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. P. 2597. doi 10.1021/cr800346f
  33. 33. Jablonski M. // Molecules. 2020. Vol. 25. Art. 5512. doi 10.3390/molecules25235512
  34. 34. Grabowski S.J. // Chem. Commun. 2024. Vol. 60. P. 6239. doi 10.1039/D4CC01769B
  35. 35. Weinhold F. // Molecules. 2023. Vol. 28. Art. 3776. doi 10.3390/molecules28093776
  36. 36. Shaik S., Danovich D., Zare R.N. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 20132. doi 10.1021/jacs.3c08196
  37. 37. Civiš S., Lamanec M., Špirko V., Kubišta J., Špetko M., Hobza P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 8550. doi 10.1021/jacs.3c00802
  38. 38. Politzer P., Murray J. In: Chemical Reactivity in Confined Systems / Eds. P.K. Chattaraj, D. Chakraborty. Wiley, 2021. P. 113. doi 10.1002/9781119683353.ch7
  39. 39. Krokidis X., Vuilleumier R., Borgis D., Silvi B. // Mol. Phys. 1999. Vol. 96. P. 265. doi 10.1080/00268979909482959
  40. 40. Grabowski S.J., Ugalde J.M. // Chem. Phys. Lett. 2010. Vol. 493. P. 37. doi 10.1016/j.cplett.2010.05.008
  41. 41. Fuster F., Grabowski S.J. // J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 115. P. 10078. doi 10.1021/jp2056859
  42. 42. Weinhold F., Klein R.A. // Mol. Phys. 2012. Vol. 110. P. 565. doi 10.1080/00268976.2012.661478
  43. 43. Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G. // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi 10.1016/ j.cplett.2015.08.053
  44. 44. Silvi B., Ratajczak H. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 27442. doi 10.1039/C6CP05400E
  45. 45. Molčanov K., Jelsch C., Wenger E., Stare J., Madsen A.Ø., Kojić-Prodić B. // CrystEngComm. 2017. Vol. 19. P. 3898. doi 10.1039/C7CE00501F
  46. 46. Guevara-Vela J.M., Gallegos M., Valentín-Rodríguez M.A., Costales A., Rocha-Rinza T., Pendás A.M. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4196. doi 10.3390/ molecules26144196
  47. 47. Platts J.A., Laidig K.E. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 13455. doi 10.1021/jp9603849
  48. 48. Schiøtt B., Iversen B.B., Madsen G.K.H., Bruice T.C. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 12117. doi 10.1021/ ja982317t
  49. 49. Saunders L.K., Pallipurath A.R., Gutmann M.J., Nowell H., Zhang N., Allan D.R. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. P. 6180. doi 10.1039/D1CE00355K
  50. 50. Weinhold F., Schleyer P.R., McKee W.C. // J. Comput. Chem. 2014. Vol. 35. P. 1499. doi 10.1002/jcc.23654
  51. 51. Taylor R. // CrystEngComm. 2020. Vol. 22. P. 7145. doi 10.1039/D0CE00270D
  52. 52. Roth S., Schnick W. // Z. Naturforsch. (B). 2001. Vol. 56. P. 1020. doi 10.1515/znb-2001-1010
  53. 53. Suzuki H., Ishiguro S. // Acta Crystallogr. (E). 2006. Vol. 62. P. m576. doi 10.1107/S1600536806005575
  54. 54. Siu P.W., Gates D.P. // Organometallics. 2009. Vol. 28. P. 4491. doi 10.1021/om9003187
  55. 55. Shabari A.R., Pourazouvi M., Rad S.D. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. P. m1226. doi 10.1107/ S1600536812036677
  56. 56. Bekaert A., Barberan O., Kaloun E.B., Danan A., Brion J.D., Lemoine L., Viossat B. // Z. Kristallogr. N.C.S. 2001. Vol. 216. P. 457 doi 10.1524/ncrs.2001.216.14.479
  57. 57. Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi 10.1107/ S2056989023005509
  58. 58. Molina Molina J., Dobado J. // Theor. Chem. Acc. 2001. Vol. 105. P. 328. doi 10.1007/s002140000231
  59. 59. Durrant M.C. // Chem. Sci. 2015. Vol. 6. P. 6614. doi 10.1039/C5SC02076J
  60. 60. Siiskonen A., Priimagi A. // J. Mol. Model. 2017. Vol. 23. Art. 50. doi 10.1007/s00894-017-3212-4
  61. 61. Gnanasekar S.P., Arunan E. // Austr. J. Chem. 2020. Vol. 73. P. 767. doi 10.1071/CH19557
  62. 62. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi 10.1021/j100024a016
  63. 63. Howard E.I., Guillot B., Blakeley M.P., Haertlein M., Moulin M., Mitschler A., Cousido-Siah A., Fadel F., Valsecchi W.M., Tomizaki T., Petrova T., Claudot J., Podjarny A. // IUCrJ. 2016. Vol. 3. P. 115. doi 10.1107/ S2052252515024161
  64. 64. Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 1873. doi 10.1021/jp9805048
  65. 65. Wolstenholme D.J., Cameron T.S. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. P. 8970. doi 10.1021/jp061205i
  66. 66. Hathwar V.R., Sist M., Jørgensen M.R.V., Mamakhel A.H., Wang X., Hoffmann C.M., Sugimoto K., Overgaard J., Iversen B.B. // IUCrJ. 2015. Vol. 2. P. 563. doi 10.1107/ S2052252515012130
  67. 67. Fugel M., Ponomarenko M., Hesse M., Malaspina L., Kleemiss F., Sugimoto K., Genoni A., Röschenthaler G.-V., Grabowsky S. // Dalton Trans. 2019. Vol. 48. P. 16330. doi 10.1039/c9dt02772f
  68. 68. Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi 10.1021/jp500131z
  69. 69. Lomas J.S. // Magn. Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi 10.1002/mrc.4900
  70. 70. Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. P. 945. doi 10.1039/A606862F
  71. 71. Kumar G.A., McAllister M.A. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 6968. doi 10.1021/jo980759h
  72. 72. Pacios L.F., Gómez P.C. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 11783. doi 10.1021/jp0466892
  73. 73. Siskos M.G., Tzakos A.G., Gerothanassis I.P. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 8852. doi 10.1039/ C5OB00920K
  74. 74. Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi 10.1039/P29800000500
  75. 75. Perumalla S.R., Sun C.C. // CrystEngComm. 2013. Vol. 15. P. 8941. doi 10.1039/C3CE41271G
  76. 76. Popov A.I., Swensen R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 3724. doi 10.1021/ja01619a015
  77. 77. Михайлов В.А. // Укр. хим. ж. 1989. T. 35. C. 1225.
  78. 78. Jaconelli H.S., Kennedy A.R. // Acta Crystallogr. (C). 2024. Vol. 80. P. 514. doi 10.1107/S2053229624007332
  79. 79. Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi 10.31857/S0044460X24010022
  80. 80. Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 315. doi 10.31857/S0044460X24030011
  81. 81. Bekaert A., Provot O., Rasolojaona O., Alami M., Brion J.-D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 4187. doi 10.1016/j.tetlet.2005.04.049
  82. 82. Belot J.A., Clark J., Cowan J.A., Harbison G.S., Kolesnikov A.I., Kye Y.-S., Schultz A.J., Silvernail C., Zhao X. // J. Phys. Chem. (B). 2004. Vol. 108. P. 6922. doi 10.1021/ jp0496710
  83. 83. Madsen G.K.H., McIntyre G.J., Schiøtt B., Larsen F.K. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 5539. doi 10.1002/chem.200601490
  84. 84. Kannengießer R., Klahm S., Vinh Lam Nguyen H., Lüchow A., Stahl W. // J. Chem. Phys. 2014. Vol. 141. Art. 204308. doi 10.1063/1.4901980
  85. 85. Umebayashi Y., Matsumoto K., Mune Y., Zhang Y., Ishigu ro S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. Vol. 5. P. 2552. doi 10.1039/B302143B
  86. 86. Müller G., Lutz M., Harder S. // Acta Crystallogr. (B). 1996. Vol. 52. P. 1014. doi 10.1107/S0108768196008300
  87. 87. Fernholt L., Samdal S., Seip R. // J. Mol. Struct. 1981. Vol. 72. P. 217. doi 10.1016/0022-2860(81)85023-5
  88. 88. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi 10.1107/97809553602060000621
  89. 89. Schultz G., Hargittai I. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. P. 4966. doi 10.1021/j100121a018
  90. 90. Mack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi 10.1021/ja964374x
  91. 91. Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi 10.1016/j.jms.2005.12.013
  92. 92. Drakenberg T., Dahlqvist K.J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi 10.1021/j100659a020
  93. 93. Becke A.D., Edgecombe K.E. // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92. P. 5397. doi 10.1063/1.458517
  94. 94. Grin Y., Savin A., Silvi B. / The ELF Perspective of chemical bonding. Ch 10. P.1-53. In: The Chemical Bond: Fundamental Aspects of Chemical Bonding. Ed.: G. Frenking, S. Shaik (2014)/ Weinheim. Wiley-VCH. doi 10.1002/9783527664696.ch10
  95. 95. Jacobsen H. // Can. J. Chem. 2008. Vol. 86. P. 695. doi 10.1139/v08-052
  96. 96. Boto R.A., Contreras-García J., Tierny J., Pique-mal J.-P. // Mol. Phys. 2015. P. 1. doi 10.1080/ 00268976.2015.1123777
  97. 97. Birkedal H., Madsen D., Mathiesen R.H., Knudsen K., Weber H.-P., Pattison P., Schwarzenbach D. // Acta Crystallogr. (A). 2004. P. 371. doi 10.1107/ S0108767304015120
  98. 98. Berski S., Latajka Z. // Int. J. Quant. Chem. 2002. Vol. 90. P. 1108. doi 10.1002/qua.10227
  99. 99. Bader R.F.W., Slee T.S., Cremer D., Kraka E. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 5061. doi 10.1021/ ja00353a035
  100. 100. Joly D., Pellejà L., Narbey S., Oswald F., Chiron J., Clifford J.N., Palomares E., Demadrille R. // Sci. Rep. 2014. Vol. 4. Art. 4033. doi 10.1038/srep04033
  101. 101. Simanenko Yu.S., Savelova V.A., Prokop’eva T.M., Mikhailov V.A., Turovskaya M.K., Karpichev E.A., Popov A.F., Gillitt N.D., Bunton C.A. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 9238. doi 10.1021/jo0402430
  102. 102. Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ 2021. C. 34.
  103. 103. Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298@@ Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi 10.1007/s11237-008-9042-9
  104. 104. Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi 10.1021/acs.jpca.6b02192
  105. 105. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi 10.1016/j.jil.2022.100045
  106. 106. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi 10.1063/5.0004608
  107. 107. Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi 10.1063/1.2834918
  108. 108. Godbout N., Salahub D.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 560. doi0.1139/v92-079
  109. 109. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi 10.1039/C3CP54374A
  110. 110. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi 10.1063/1.3521275
  111. 111. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
  112. 112. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi 10.1039/D1CP02805G
  113. 113. Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi 10.1007/ s00894-021-04884-0
  114. 114. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  115. 115. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi 10.1107/S1600576719014092
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека