- Код статьи
- S30345596S0044460X25030013-1
- DOI
- 10.7868/S3034559625030013
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 95 / Номер выпуска 3-4
- Страницы
- 80-91
- Аннотация
- Реакцией хлорацетамидных, трихлорацетамидных и хлорпропионамидных производных сульфанил-амида с N-нуклеофилами синтезирована серия из 19 производных, из которых 15 соединений не были описаны ранее. Показано, что N-трихлорацетилсульфаниламид в реакциях с аминами образует продукты замещения трихлорметильной группы, в то время как N-хлорацетилсульфаниламид и N-хлорпропионил-сульфаниламид реагируют с замещением атома галогена. Проведена оценка противобактериальных свойств синтезированных структур, показавшая отсутствие активности в отношение штаммов E. coli и St. aureus. Два новых N-аминоалкилсодержащих сульфаниламида - 2-(4-бензил-пиперидин-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид и 2-(4-нитропиразол-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид - показали ингибирующие свойства в отношении фермента моноаминооксидазы человека, сравнимые по значению IC50 с препаратом зонисамид.
- Ключевые слова
- сульфонамид N-алкилирование моноаминооксидаза ингибитор антимикробная активность
- Дата публикации
- 06.02.2026
- Год выхода
- 2026
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 3
Библиография
- 1. Scholar E. // xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. 2007. P. 1. doi 10.1016/b978-008055232-3.62694-7
- 2. Курышева Н.И. // Офтальмология. 2020. Т. 17. № 4. С. 676. doi 10.18008/1816-5095-2020-4-676-682
- 3. Abdel-Aziz A., El-Azab A.S., Abou-Zeid L.A., Eltahir K.E., Abdel-Aziz N.I., Ayyad R.R., Al-Obaid A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 115. P. 121. doi 10.1016/j.ejmech.2016.03.011.
- 4. Bua S., Osman M., Al-Othman Z., Supuran C., Nocentini A. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 86. P. 39. doi 10.1016/j.bioorg.2019.01.030
- 5. El-Azab A., Abdel-Aziz A., Bua S., Nocentini A., El-Gendy M., Mohamed M., Shawer T., Al-Saif N., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 78. doi 10.1016/j.bioorg.2019.03.007
- 6. Tanini D., Capperucci A., Scopelliti M., Milaneschi A., Angeli A., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. P. 102984. doi 10.1016/j.bioorg.2019.102984
- 7. Krymov S.K., Salnikova D.I., Dezhenkova L.G., Bogdanov F.B., Scherbakov A.M., Shchekotikhin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2024. Vol. 60. P. 473. doi 10.1007/s10593-024-03365-5
- 8. Kandile N.G., Elzamly R.A., Mohamed M.I., Zaky H.T., Harding D.R.K., Mohamed H.M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. Vol. 239. P. 1. doi 10.1016/j.ijbiomac.2023.124280
- 9. Ibrahim H., Eldehna W., Abdel-Aziz H., Elaasser M., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 85. P. 480. doi 10.1016/j.ejmech.2014.08.016
- 10. Singh P., Purnachander Yadav P., Swain B., Thacker P., Angeli A., Supuran C., Arifuddin M. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 108. Art. 104647. doi 0.1016/j.bioorg.2021.104647
- 11. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Poli G., Tuccinardi T., Korsakov M., Tennikova T., Supuran Claudiu T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
- 12. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vullo D., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. P. 367. doi 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
- 13. Georgey H., Manhi F., Mahmoud W., Mohamed N., Berrino E., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
- 14. Mishra C.B., Kumari S., Angeli A., Monti S.M., Buonanno M., Ti-wari M., Supuran C. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. N 6. P. 2456. doi 10.1021/acs.jmedchem.6b01804
- 15. Hanan H., Georgey F., Manhi W., Mahmoud N., Mohamed E.B., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
- 16. Khokhlov A.L., Yaichkov I.I., Korsakov M.K., Shetnev A.A., Ivanovskiy S.A., Alexeev M.A., Gasilina O.A., Volkhin N.N., Petukhov S.S. // Res. Results Pharmacol. 2024. Vol. 10. N 1. P. 53. doi 10.18413/rrpharmacology.10.431
- 17. Shetnev A., Efimova J., Gasilina O., Shabalina E., Baykov B., Lifanov D., Petersen E., Korsakov M., Petzer A., Petzer J.P. // Med. Chem. Res. 2025. Vol. 34. P. 357. doi 10.1007/s00044-024-03346-5
- 18. Sağlık B.N., Osmaniye D., Acar Çevik U., Levent S., Kaya Çavuşoğlu B., Atlı Eklioğlu Ö., Kaplancıklı Z.A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2020. Vol. 35. N 1. P. 1422. doi 10.1080/14756366.2020.1784892
- 19. Alafeefy A.M., Ceruso M., Al-Tamimi A.M.S., Del Prete S., Capasso C., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 19. P. 5133. doi 10.1016/j.bmc.2014.08.015
- 20. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vull D., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. Р. 367. doi 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
- 21. Mahdy H.A., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., El-Gamal K.M.A., El-Sharkawy A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., Elsohly M.A., Eissa I.H. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 94. P. 103422. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103422
- 22. Eissa I.H., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., Abdel-hady A.A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., El-Sohly M.A., Mahdy H.A. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 107. P. 104532. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104532
- 23. Monforte A.M., Ferro S., De Luca L., Lo Surdo G., Morreale F., Panne-couque C., Balzarini J., Chimirri A. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N. 4. P. 1459. doi 10.1016/j.bmc.2013.12.045
- 24. Kulabaş N., Tatar E., Bingöl Ö., Özsavcı D., Panne-couque C., De Clercq E., Küçükgüzel İ. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 121. P. 58. doi 10.1016/j.ejmech.2016.05.017
- 25. Lu X., Li X., Yang J., Huang B., Kang D., Zhao F., Zhou Z., De Clercq E., Daelemans D., Pannecouque C., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 18. P. 4424. doi 10.1016 /j.bmc.2016.07.041
- 26. Mohamed M.M., Khalil A.K., Abbass E.M., El-Naggar A.M. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 16. P. 1441. doi 10.1080/00397911.2017.1332223
- 27. Abutayeh R.F., Almaliti J., Taha M.O. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. N 3. P. 403. doi 10.2174/1573406415666190401144053
- 28. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. Вып. 4. C. 306.
- 29. Mostert S., Petzer A., Petzer J.P. // Chem. Med. Chem. 2015. Vol. 10. P. 862. doi 10.1002/cmdc.201500059
- 30. Sonsalla P.K., Wong L.Y., Winnik B., Buckley B. // Exp. Neurol. 2010. Vol. 221. P. 329. doi 10.1016/j.expneurol.2009.11.018
- 31. Petzer A., Pienaar A., Petzer J.P. // Drug Res. 2013. Vol. 63. P. 462. doi 10.1055/s-0033-1345163
- 32. Al-Sha’er M.A., Taha M.O. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 4. P. 487. doi 10.1007/s00044-011-9557-9
- 33. Hu H., Bajorath J. // Mol. Pharm. 2020. Vol. 17. N 3. P. 979. doi 10.1021/acs.molpharmaceut
