RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of Chloroacetic Acids: Synthesis and Structure

PII
S3034559625090071-1
DOI
10.7868/S3034559625090071
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 95 / Issue number 9-10
Pages
416-422
Abstract
N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of chloroacetic acids were synthesized by the reaction of amides of mono-, di-, and trichloroacetic acids with bifunctional silane ClCHSiMeCl in hexane or benzene in the presence of a base. Their structure was confirmed by multinuclear NMR spectroscopy using H, C, Si, and N nuclei.
Keywords
хлорацетамид дихлорацетамид трихлорацетамид диметил(хлорметил)хлорсилан силилирование спектроскопия ЯМР
Date of publication
21.12.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
36

References

  1. 1. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. USSR. 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  2. 2. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi 10.1021/cr00020a003
  3. 3. Bassindale A.R. In: Progress in Organosilicon Chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995. P. 191.
  4. 4. Kost D., Kalikhman I.D. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 2003. P. 1339. doi 10.1002/9780470682531. pat0185
  5. 5. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi 10.1007/BF02503766
  6. 6. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. С. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi 10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  7. 7. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. С. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi 10.1070/ RC2014v083n09ABEH004385
  8. 8. Picard J.P. // Adv. Organomet. Chem. 2005. Vol. 52. P. 175. doi 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. 9. Yoshida J.I., Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. // Chem. Rev. 2008. Vol. 108. N 7. P. 2265. doi 10.1021/ cr0680843
  10. 10. Yoon U.C., Mariano P.S. // Acc. Chem. Res. 2001. Vol. 34. N 7. P. 523. doi 10.1021/ar010004o
  11. 11. Cho D.W., Lee C.W., Park J.G., Oh S.W., Sung N.K., Park H.J., Kim K., Mariano P.S., Yoon U.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. Vol. 10. N 7. P. 1169. doi 10.1039/ C0PP00372G
  12. 12. Komatsu M., Minakata S., Oderaotoshi Y. // Arkivoc. 2006. Vol. 7. N 1. P. 370. doi 10.3998/ark.5550190.0007.727
  13. 13. Yoon U.C., Kwon H.C., Hyung T.G., Choi K.H., Oh S.W., Yang S., Zhao Z., Mariano P.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 4. P. 1110. doi 10.1021/ja0305712
  14. 14. Katritzky A.R., Sengupta S. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 45. P. 5419. doi 10.1016/S0040-4039(00)96743-1
  15. 15. DeglInnocenti A., Pollicinob S., Capperucci A. // Chem. Commun. 2006. N 47. P. 4881. doi 10.1039/B608816N
  16. 16. Tsuge O., Kanemasa S., Hatada A., Matsuda K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol. 59. N 8. P. 2537. doi 10.1246/bcsj.59.2537
  17. 17. Bassindale A.R., Parker D.J., Patel P., Taylor P.G. // Tetrah edron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4933. doi 10.1016/S0040-4039(00)00731-0
  18. 18. Stathakis C.I., Gkizis P.L., Alexandraki E.S., Trakossas S., Terzidis M., Neokosmidis E., Zacharis C.K., Vasiliadou C., Vastardi E., Andreou T., Zitrou A., Varvogli A.A., Koftis T.V. // Org. Process Res. Dev. 2017. Vol. 21. P. 1413. doi 10.1021/acs.oprd.7b00171
  19. 19. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi 10.1021/jm3010114
  20. 20. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 8. P. 2529. doi 10.1021/jm1013693
  21. 21. Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Life. 2020. Vol. 10. N 6. P. 84. doi 10.3390/life10060084
  22. 22. Panayides J.L., Riley D.L., Hasenmaile F., van Otterlo W.A.L. // RSC Med. Chem. 2024. Vol. 15. N 10. P. 3286. doi 10.1039/d4md00169a
  23. 23. Hillyard R.W., Jr., Ryan C.M., Yoder C.H. // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 153. N 3. P. 369. doi 10.1016/S0022328X(00)92060-6
  24. 24. Шипов A.Г., Крамарова E.P., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 5. С. 1220; Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1994. Vol. 64. N 5. P. 1099.
  25. 25. Воронков М.Г., Барышок В.П, Лазарева Н.Ф., Кузнецова Г.А., Бродская Э.И., Беляева В.В., Албанов А.И., Романенко Л.С. // Металлорг. xим. 1992. Т. 5. № 6. С. 1323.
  26. 26. Бауков Ю.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева E.A., Замышляева O.A., Анисимова H.A., Негребецкий В.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1259; Baukov Yu.I., Shipov A.G., Kramarova E.P., Mamaeva E.A., Zamyshlyaeva O.A., Anisimova N.A., Negrebetskii V.V. // Russ. J. Org. Chem. 1996. Vol. 32. N 8. P. 1216.
  27. 27. Kalikhman I.D., Albanov A.I., Bannikova O.B., Belousova L.1., Voronkov M.G., Pestunotich V.A., Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 361. N 2. P. 147. doi 10.1016/0022328x(89)85379-3
  28. 28. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 1. С. 127; Baukov Yu.I., Kramarova E.P., Shipov A.G., Oleneva G.I., Artamkina O.B., Albanov A.I., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. // J. Gen. Chem. USSR. 1989. Vol. 59. N 1. P. 110.
  29. 29. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 8. С. 1304; Negrebetskii V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 8. P. 1221.
  30. 30. Reetz M.T. // Adv. Organometal. Chem. 1977. Vol. 16. P. 33. doi 10.1016/S0065-3055(08)60557-2
  31. 31. Klebe J.F. // Acc. Chem. Res. 1970. Vol. 3. N 9. P. 299. doi 10.1021/ar50033a003
  32. 32. Воронков М.Г., Пестунович А.Е., Албанов А. И., Власова Н.Н., Пестунович В.А. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1989. № 12. С. 2841; Voronkov M.G. Pestunovich A.E., Alban ov A.I., Vlasova N.N., Pestunovich V.A. // Russ. Chem. Bull. Vol. 38. N 12. P. 2604. doi 10.1007/BF00962455
  33. 33. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. P. 752.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library