- PII
- S3034559625090047-1
- DOI
- 10.7868/S3034559625090047
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 95 / Issue number 9-10
- Pages
- 384-394
- Abstract
- A method was developed for a one-pot multicomponent synthesis of N-hydroxybenzoyl derivatives of 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine by the Schotten–Baumann reaction (Einhorn method) by carrying out successive reactions without isolating intermediate products: the reaction of chlorides of hydroxybenzoic acids or their functional derivatives with aminoisoxazole at room temperature in methylene chloride at pH = 8–9. The structures of the obtained compounds were confirmed by H and C NMR spectroscopy data. Significant antiglycation activity of some target compounds was revealed in vitro testing.
- Keywords
- гидроксибензамиды аминоизоксазол (5-метил-1,2-оксазол-3-амин) биологическая активность антигликирующая активность
- Date of publication
- 21.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 41
References
- 1. Демина О.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Звездин К.В, Фомин М.А., Ходонов А.А., Варфоломеев С.Д., Швец В.И. // Тонкие химические технологии. 2010. Т. 5. C. 47.
- 2. Hou J., Kazemi M.A. // Res. Chem. Intermed. 2024. Vol. 50. P. 1845. doi 10.1007/s11164-024-05245-1
- 3. Park J., Shin Y.-H., Hwang S., Kim J., Moon D.H., Kang I., Ko Y.-J., Chung B., Nam H., Kim S., Moon K., Oh K.-B, Cho J.-C., Lee S.K., Oh D.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2024. Vol. 63. P. e202402465. doi 10.1002/anie.202402465
- 4. Колесник И.А., Петкевич С.К., Мерцалов Д.Ф., Червякова Л.В., Надирова М.А., Тюрин А.П., Гуань А., Лю Ч., Поткин В.И. // ЖОX. 2022. Т. 92. № 1. C. 44; Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Mertsalov D.F., Chervyakova L.V., Nadirova M.A., Tyurin A.P., Guan A.Y., Liu C.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 29. doi 10.31857/S0044460X22010073
- 5. Azzali E., Girardini M., Annunziato G., Pavone M., Vacondio F., Mori G., Pasca M.R., Costantino G., Pieroni M. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1435. doi 10.1021/acsmedchemlett.0c00173
- 6. Basson A.J., McLaughlin M.G. // Chem. Sus. Chem. 2021. Vol. 14. P. 1696. doi 10.1002/cssc.202100225
- 7. Jadhav R.D., Kadam K.S., Kandre S., Guha T., Reddy M.M.K., Brahma M.K., Deshmukh N.J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A.A., Vishwakarma R.A., Sivar amakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani K.V.S., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 324. doi 10.1016/ j.ejmech.2012.05.016
- 8. Vitale P., Scilimati A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 122. P. 1. doi 10.1016/bs.aihch.2016.10.001
- 9. Zhu J., Mo J., Lin H.-Z., Chen Y., Sun H.-P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. Vol. 26. N 12. P. 3065. doi 10.1016/ j.bmc.2018.05.013
- 10. Sysak A., Obmińska-Mrukowicz B. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 137. P. 292. doi 10.1016/j.ejmech.2017.06.002
- 11. Das S., Chanda K. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 32680. doi 10.1039/d1ra04624a
- 12. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132813. doi 10.1016/j.tet.2022.132813
- 13. Chen C., Cui S. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 18. P. 12157. doi 10.1021/acs.joc.9b01430
- 14. Tsyganov D.V., Khrustalev V.N., Konyushkin L.D., Raihstat M.M., Firgang S.I., Semenov R.V., Kiselyov A.S., Semenova M.N., Semenov V.V. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 112. doi 10.1016/j.ejmech.2013.12.006
- 15. Abu Bakr S.M., Abd El-Karim S.S., Said M.M., Youns M.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1387. doi 10.1007/s11164-015-2091-5
- 16. Koca M., Gülçin İ., Üç E.M., Bilginer S., Aydın A.S. // J. Iran Chem. Soc. 2023. Vol. 20. P. 1535. doi 10.1007/ s13738-023-02775-0
- 17. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi 10.1021/jp981257a
- 18. Абдурахмонова З.Д. // Sci. Progress. 2021. Vol. 2. N 8. P. 262.
- 19. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолГТУ. 2024. № 5(288). С. 37. doi 10.35211/19905297-2024-5-288-37-45
- 20. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, 2007.
- 21. Гольдштейн И.П., Петров Э.С. // Усп. хим. 1993. Т. 62. N 7. С. 667; Gol’dshtein I.P., Petrov E.S. // Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 625. doi 10.1070/ RC1993v062n07ABEH000036
- 22. Матюшин Д.Д., Уклеина А.Н., Буряк А.К. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2020. Т. 56. № 1. С. 41.
- 23. Connolly M.L. // Science. 1983. Vol. 221. P. 709. doi 10.1126/science.6879170
- 24. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi 10.1021/jp981257a
- 25. Voronin D. // Math. Biol. Bioinform. 2017. Vol. 12. N 2. P. 457. doi 10.17537/2017.12.457
- 26. Ogura K., Sato T., Yuki H. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 12220. doi 10.1038/s41598-019-47536-3
- 27. Wager T., Hou X., Patrick R., Verhoest P., Villalobos A. // ACS Chem. Neurosci. 2016. Vol. 7. N 6. P. 767. doi 10.1021/acschemneuro.6b00029
- 28. Брель А.К., Лисина С.В., Сидоренко П.В., Ниязов Л.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2023. № 5(276). С. 48. doi 10.35211/19905297-2023-5-276-48-55
- 29. Dai Y. // Expert Opin. Ther. Pat. 2010. Vol. 20. N 7. P. 885. doi 10.1517/13543776.2010.493559
- 30. Choi M.K., Son S., Hong M., Choi M.S., Kwon J.Y., Lee J. // Genetics. 2016. Vol. 202. N 4. P. 1411. doi 10.1534/genetics.115.179705
- 31. Azam M.S., Wahiduzzaman M., Reyad-ul-Ferdous M., Roy M. // Rev. Pharm. Res. 2022. Vol. 39. P. 611. doi 10.1007/s11095-022-03237-7
- 32. Chigurupati S., Palanimuthu V.R., Kanagaraj S., Sundaravadivelu S., Varadharajula V.R. // J. Appl. Pharm. Sci. 2021. Vol. 11. Р. 063. doi 10.7324/JAPS.2021.110706
- 33. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov M., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. // Biogerontology. 2023. P. 1. doi 10.1007/s10522-025-10285-0
- 34. Troshkova N., Politanskaya L., Wang J., Niukalova M., Khasanov Sh., Esaulkova Ia., Zarubaev V., Boltneva N., Rudakova E., Kovaleva N., Serebryakova O., Makhaeva G., Valuisky N., Ibragimova U., Litvinov R., Babkov D., Usenov K., Chertenkov M., Pokrovsky M., Cheresiz S., Pokrovsky A. // Mol. Divers. 2024. Vol. 29. P. 1427. doi 10.1007/s11030-024-10925-6
- 35. Urakov G.V., Savateev K.V., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Ibragimova U.M., Danilov R.D., Zhukova X.I., Sorokina S.A., Raiberg V.R., Litvinov R.A., Spasov A.A., Babkov D.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 128. P. 144. doi 10.1016/j.bmcl.2025.130333
- 36. Beisswenger P.J., Howell S., Mackenzie T., Corstjens H., Muizzuddin N., Matsui M.S. // Diabetes. Technol. Ther. 2012. Vol. 14. N 3. P. 285. doi 10.1089/dia.2011.0108
- 37. Литвинов Р.А., Васильев П.М., Брель А.К., Лисина С.В. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. С. 648; Litvinov R.A., Vasil’ev P.M., Brel’ A.K., Lisina S.V. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 7. P. 648. doi 10.1007/s11094021-02474-1
- 38. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2024. № 12(295). С. 14. doi 10.35211/1990-5297-2024-12-295-14-20
