- Код статьи
- S3034559625090047-1
- DOI
- 10.7868/S3034559625090047
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 95 / Номер выпуска 9-10
- Страницы
- 384-394
- Аннотация
- Разработан способ однореакторного многокомпонентного синтеза N-гидроксибензоилпроизводных 5-метил-1,2-оксазол-3-амина по реакции Шоттена–Баумана (метод Айнхорна) путем проведения последовательных реакций без выделения промежуточных продуктов: взаимодействием хлорангидридов гидроксибензойных кислот и их функциональных производных с аминоизоксазолом при комнатной температуре в метиленхлориде при рН = 8–9. Структура полученных соединений подтверждена данными спектроскопии ЯМР Н и С. Выявлена значительная антигликирующая активность некоторых целевых соединений при испытании in vitro.
- Ключевые слова
- гидроксибензамиды аминоизоксазол (5-метил-1,2-оксазол-3-амин) биологическая активность антигликирующая активность
- Дата публикации
- 21.12.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 35
Библиография
- 1. Демина О.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Звездин К.В, Фомин М.А., Ходонов А.А., Варфоломеев С.Д., Швец В.И. // Тонкие химические технологии. 2010. Т. 5. C. 47.
- 2. Hou J., Kazemi M.A. // Res. Chem. Intermed. 2024. Vol. 50. P. 1845. doi 10.1007/s11164-024-05245-1
- 3. Park J., Shin Y.-H., Hwang S., Kim J., Moon D.H., Kang I., Ko Y.-J., Chung B., Nam H., Kim S., Moon K., Oh K.-B, Cho J.-C., Lee S.K., Oh D.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2024. Vol. 63. P. e202402465. doi 10.1002/anie.202402465
- 4. Колесник И.А., Петкевич С.К., Мерцалов Д.Ф., Червякова Л.В., Надирова М.А., Тюрин А.П., Гуань А., Лю Ч., Поткин В.И. // ЖОX. 2022. Т. 92. № 1. C. 44; Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Mertsalov D.F., Chervyakova L.V., Nadirova M.A., Tyurin A.P., Guan A.Y., Liu C.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 29. doi 10.31857/S0044460X22010073
- 5. Azzali E., Girardini M., Annunziato G., Pavone M., Vacondio F., Mori G., Pasca M.R., Costantino G., Pieroni M. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1435. doi 10.1021/acsmedchemlett.0c00173
- 6. Basson A.J., McLaughlin M.G. // Chem. Sus. Chem. 2021. Vol. 14. P. 1696. doi 10.1002/cssc.202100225
- 7. Jadhav R.D., Kadam K.S., Kandre S., Guha T., Reddy M.M.K., Brahma M.K., Deshmukh N.J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A.A., Vishwakarma R.A., Sivar amakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani K.V.S., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 324. doi 10.1016/ j.ejmech.2012.05.016
- 8. Vitale P., Scilimati A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 122. P. 1. doi 10.1016/bs.aihch.2016.10.001
- 9. Zhu J., Mo J., Lin H.-Z., Chen Y., Sun H.-P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. Vol. 26. N 12. P. 3065. doi 10.1016/ j.bmc.2018.05.013
- 10. Sysak A., Obmińska-Mrukowicz B. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 137. P. 292. doi 10.1016/j.ejmech.2017.06.002
- 11. Das S., Chanda K. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 32680. doi 10.1039/d1ra04624a
- 12. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132813. doi 10.1016/j.tet.2022.132813
- 13. Chen C., Cui S. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 18. P. 12157. doi 10.1021/acs.joc.9b01430
- 14. Tsyganov D.V., Khrustalev V.N., Konyushkin L.D., Raihstat M.M., Firgang S.I., Semenov R.V., Kiselyov A.S., Semenova M.N., Semenov V.V. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 112. doi 10.1016/j.ejmech.2013.12.006
- 15. Abu Bakr S.M., Abd El-Karim S.S., Said M.M., Youns M.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1387. doi 10.1007/s11164-015-2091-5
- 16. Koca M., Gülçin İ., Üç E.M., Bilginer S., Aydın A.S. // J. Iran Chem. Soc. 2023. Vol. 20. P. 1535. doi 10.1007/ s13738-023-02775-0
- 17. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi 10.1021/jp981257a
- 18. Абдурахмонова З.Д. // Sci. Progress. 2021. Vol. 2. N 8. P. 262.
- 19. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолГТУ. 2024. № 5(288). С. 37. doi 10.35211/19905297-2024-5-288-37-45
- 20. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, 2007.
- 21. Гольдштейн И.П., Петров Э.С. // Усп. хим. 1993. Т. 62. N 7. С. 667; Gol’dshtein I.P., Petrov E.S. // Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 625. doi 10.1070/ RC1993v062n07ABEH000036
- 22. Матюшин Д.Д., Уклеина А.Н., Буряк А.К. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2020. Т. 56. № 1. С. 41.
- 23. Connolly M.L. // Science. 1983. Vol. 221. P. 709. doi 10.1126/science.6879170
- 24. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi 10.1021/jp981257a
- 25. Voronin D. // Math. Biol. Bioinform. 2017. Vol. 12. N 2. P. 457. doi 10.17537/2017.12.457
- 26. Ogura K., Sato T., Yuki H. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 12220. doi 10.1038/s41598-019-47536-3
- 27. Wager T., Hou X., Patrick R., Verhoest P., Villalobos A. // ACS Chem. Neurosci. 2016. Vol. 7. N 6. P. 767. doi 10.1021/acschemneuro.6b00029
- 28. Брель А.К., Лисина С.В., Сидоренко П.В., Ниязов Л.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2023. № 5(276). С. 48. doi 10.35211/19905297-2023-5-276-48-55
- 29. Dai Y. // Expert Opin. Ther. Pat. 2010. Vol. 20. N 7. P. 885. doi 10.1517/13543776.2010.493559
- 30. Choi M.K., Son S., Hong M., Choi M.S., Kwon J.Y., Lee J. // Genetics. 2016. Vol. 202. N 4. P. 1411. doi 10.1534/genetics.115.179705
- 31. Azam M.S., Wahiduzzaman M., Reyad-ul-Ferdous M., Roy M. // Rev. Pharm. Res. 2022. Vol. 39. P. 611. doi 10.1007/s11095-022-03237-7
- 32. Chigurupati S., Palanimuthu V.R., Kanagaraj S., Sundaravadivelu S., Varadharajula V.R. // J. Appl. Pharm. Sci. 2021. Vol. 11. Р. 063. doi 10.7324/JAPS.2021.110706
- 33. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov M., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. // Biogerontology. 2023. P. 1. doi 10.1007/s10522-025-10285-0
- 34. Troshkova N., Politanskaya L., Wang J., Niukalova M., Khasanov Sh., Esaulkova Ia., Zarubaev V., Boltneva N., Rudakova E., Kovaleva N., Serebryakova O., Makhaeva G., Valuisky N., Ibragimova U., Litvinov R., Babkov D., Usenov K., Chertenkov M., Pokrovsky M., Cheresiz S., Pokrovsky A. // Mol. Divers. 2024. Vol. 29. P. 1427. doi 10.1007/s11030-024-10925-6
- 35. Urakov G.V., Savateev K.V., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Ibragimova U.M., Danilov R.D., Zhukova X.I., Sorokina S.A., Raiberg V.R., Litvinov R.A., Spasov A.A., Babkov D.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 128. P. 144. doi 10.1016/j.bmcl.2025.130333
- 36. Beisswenger P.J., Howell S., Mackenzie T., Corstjens H., Muizzuddin N., Matsui M.S. // Diabetes. Technol. Ther. 2012. Vol. 14. N 3. P. 285. doi 10.1089/dia.2011.0108
- 37. Литвинов Р.А., Васильев П.М., Брель А.К., Лисина С.В. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. С. 648; Litvinov R.A., Vasil’ev P.M., Brel’ A.K., Lisina S.V. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 7. P. 648. doi 10.1007/s11094021-02474-1
- 38. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2024. № 12(295). С. 14. doi 10.35211/1990-5297-2024-12-295-14-20
