Синтезирована серия потенциально биологически активных сульфонамидов бетулоновой и бетулиновой кислот с сульфонамидным фрагментом, содержащим остатки дибутиламина или N-гетероциклов и связанным с тритерпеновой матрицей амидоэтановым или амидопропановым спейсером. Сульфонамиды бетулоновой кислоты получены хлорангидридной конъюгацией кислоты с 2-аминоэтан- или 3-аминопропансульфонамидами и использованы в качестве соединений предшественников для перехода к аналогичным производным бетулиновой кислоты путем селективного восстановления 3-кетогруппы действием NaBH4 в EtOH. Структура всех синтезированных тритерпеновых сульфонамидов подтверждена методами 1D и 2D ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии.
Разработан подход к синтезу тритерпеновых С3-нитронов, содержащих в положении С28 амидную функцию, – новых производных в ряду пентациклических тритерпеноидов лупанового ряда. В качестве исходных соединений использованы диастереомерные тритерпеновые 3β- и 3α-гидроксиламины, полученные восстановлением оксима на основе изопропиламида бетулоновой кислоты под действием NaBH3CN в растворе 2 M. HCl в MeOH. Нитроны синтезированы конденсацией гидроксиламинов с замещенными бензальдегидами в дихлорметане в присутствии Na2SO4.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации