В работе представлены результаты синтеза и спектрофотометрического исследования основных свойств гликозилированных замещенных производных 5,10,15,2-0-тетрафенилпорфирина: 5-(4′-O-галактозилфенил)-10,15,20-трис(N-метилпиридин-3-ил)порфина, 5,15-бис(4′-O-галактозилфенил)-10,20-бис(N-метилпиридин-3-ил)порфина, 5,10,15,20-тетра(N-метилпиридин-3-ил)порфина, 5,10,15,20-тетра(4′-O-галактозил-фенил)порфина. Спектрофотометрическим методом изучены основные свойства исследуемых лигандов в ацетонитриле при 298 K. Проанализировано влияние гликозилированных фрагментов как составных частей макромолекулы на протолитические равновесия при кислотно-основных взаимодействиях лиганда в основных средах и изменение реакционной способности порфириновых лигандов в зависимости от природы периферийного заместителя.
Изучено влияние аминокислотных фрагментов в производных тетрафенилпорфина на интервал рН-доминирования порфирина в виде дикатиона. С этой целью проанализированы процессы протонирования несимметрично-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина: 5-(4′-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина, 5-(4′-тирозиниламидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина и 5-(4′-глицинациламинофенил)-10,15,20-трифенилпорфина в ацетонитриле. Выявлено, что в кислых ацетонитрильных растворах интервал pH-доминирования дважды протонированной формы зависит от природы заместителя в пара -положении фенильного фрагмента на периферии порфиринового кольца: электронодонорные заместители расширяют интервал pH-доминирования порфирина в форме дикатиона, а электроноакцепторные заместители уменьшают. Расчет энергий молекулярных орбиталей исследуемых соединений методом DFT с набором B3LYP/cc-pVDZ показал хорошее совпадение результатов эксперимента с расчетами.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации