Конденсацией 2-тиоксо-2,3-дигидро-1 H -спиро[бензо[ h ]хиназолин-5,1′-циклогептан]-4(6 H )-она с гидразингидратом синтезирован 2-гидразинил-3 H -спиро[бензо[ h ]хиназолин-5,1′-циклогептан]-4(6 H )-он, взаимодействием которого с этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты или сероуглеродом получены 5 H -спиро[бензо[ h ][1,2,4]триазоло[3,4- b ]хиназолин-6,1′-циклогептан]-7(11 H )-он и 9-меркапто-5 H -спиро[бензо[ h ][1,2,4]триазоло[3,4- b ]хиназолин-6,1′-циклогептан]-7(11 H )-он соответственно. Алкилированием последнего метил- и этилиодидами, аллилбромидом и бензилхлоридом получены 9-сульфанилзамещенные 5 H -спиро[бензо[ h ][1,2,4]триазоло[3,4- b ]хиназолин-6,1′-циклогептан]-7(11 H )-оны. Синтезированные соединения проявляли антибактериальные свойства.
На основе этил-1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилата (аминоэфир) разработан метод синтеза 5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она. Алкилирование последнего галогенидами различного строения в щелочной среде привело к получению 2-алкилсульфанил-5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразингидратом синтезирован 2-гидразинил-5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, однако аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекают аномально с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидроксипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанного тиоксобензохиназолина с бензиламином протекает c внутримолекулярной циклизацией с образованием 6,6,10,10-тетраметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений. Установлено, что изученные соединения обладают антибактериальной активностью.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации