- PII
- 10.31857/S0044460X24080031-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24080031
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 8
- Pages
- 896-906
- Abstract
- By reacting phthalimide with quinaldine in the presence of zinc oxide, 3-(quinolin-2-ylmethylene)isoindolin-1-one was synthesized. Heating its mixture with excess phthalimide and zinc acetate leads to the formation of zinc 5-(2-quinolyl)tetrabenzoporphyrinate, which, when treated with acid, is converted to 5-(2-quinolyl)tetrabenzoporphyrin. The latter, when interacting with cobalt(II), copper(II) and manganese(II) chlorides in DMF, forms the corresponding metal complexes. The composition and structure of the obtained compounds were confirmed by a complex of physicochemical methods of analysis. The results of quantum-chemical calculations of complexes by DFT and TD-DFT methods are presented. The first absorption bands in theoretical electronic spectra are assigned to the corresponding electronic transitions in molecules. All synthesized tetrabenzoporphyrins have catalytic activity in the electroreduction reaction of oxygen; the cobalt complex exhibits the greatest activity.
- Keywords
- хинальдин мезо-хинолилтетрабензопорфирин металлокомплекс спектральные свойства квантово-химические расчеты электрохимия электрокатализ
- Date of publication
- 15.08.2024
- Year of publication
- 2024
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 24
References
- 1. Takahashi K., Shan B., Xu X., Yang S., Koganezawa T., Kuzuhara D., Aratani N., Suzuki M., Miao Q., Yamada H. // ACS Appl. Mat. Interfaces. 2017. Vol. 9. N 9. P. 8211. doi 10.1021/acsami.6b13988
- 2. Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 4. P. 2517. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00361
- 3. Baluschev S., Yakutkin V., Miteva T., Wegner G., Roberts T., Nelles G., Yasuda A., Chernov S., Aleshchenkov S., Cheprakov A. // New J. Phys. 2008. Vol. 10. N 1. Article no. 013007. doi 10.1088/1367-2630/10/1/013007
- 4. Gottumukkala V., Ongayi O., Baker D.G., Lomax L.G., Vicente M.G.H. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 6. P. 1871. doi 10.1016/j.bmc.2005.10.037
- 5. Евсеев А.А., Базанов М.И., Галанин Н.Е., Петров А.В., Андриевский Г. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. № 10. С. 24.
- 6. Галанин Н.Е., Колесников Н.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 297; Galanin N.E., Kolesnikov N.A., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 2. P. 269. doi 10.1023/b:rujo.0000034952.23380.cd
- 7. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 2. С. 306; Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Aleksandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 2. Р. 298. doi 10.1007/ s11178-005-0161-7
- 8. Коптяев А.И., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 5. С. 735; Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. С. 788. doi 10.1134/S1070428020050103
- 9. Майорова Е.И., Румянцева Т.А., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 7. С. 1114; Mayorova E.I., Rumyantseva T.A., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 7. P. 1751. doi 10.1134/S1070363223070162
- 10. Nasri S., Guergueb M., Brahmi J., Al-Ghamdi Y.O., Molton F., Loiseau F., Turowska-Tyrk I., Nasri H. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 24. Article no. 8866. doi 10.3390/molecules2724886.
- 11. Anand N., Yadava S., Chaurasia P.K., Bharati S.L. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. Vol. 64. N 9. P. 1101. doi 10.1134/S003602361909002X
- 12. Koehorst R.B.M., Kleibeuker J.F., Schaafsma T.J., de Bie D.A., Geurtsen B., Henrie R.N., van der Plas H.C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 7. P. 1005. doi 10.1039/P29810001005
- 13. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7638. doi 10.1021/ja00440a031
- 14. Senge M.O., Bischoff I. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 8. P. 1647. doi 10.1016/j.tetlet.2003.12.121
- 15. Filatov M.A., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A., Cheprakov A.V. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 11. P. 4175. doi 10.1021/jo800509k
- 16. Lebedev A.Y., Filatov M.A., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. // J. Phys. Chem. (A). 2008. Vol. 112. N 33. P. 7723. doi 10.1021/jp8043626
- 17. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3. С. 296; Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaigorodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 3. P. 301. doi 10.1134/S0036023617030123
- 18. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., Neta P. // J. Porph. Phthal. 1997. Vol. 1. N 1. P. 45. doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:13.0.CO;2-D
- 19. Wang L., Fang Y., Xu W., Ou Z., Kadish K.M. // J. Porph. Phthal. 2019. Vol. 23. N 9. P. 1057. doi 10.1142/S1088424619501013
- 20. Kohn W., Sham L.J. // Phys. Rev. 1965. Vol. 140. N 4A. P. A1133. doi 10.1103/PhysRev.140.A1133
- 21. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
- 22. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com
- 23. Adamo C., Vincenzo B. // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 13. P. 6158. doi 10.1063/1.478522
- 24. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. Article no. 134105. doi 10.1063/1.3484283
- 25. Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Kuzmin I.A., Stuzhin P.A., Zhabanov Y.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 2. 939. doi 10.3390/ijms23020939
- 26. Martynov A.G., Mack J., May A.K., Nyokong T., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Yu. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. N 4. P. 7265. doi 10.1021/acsomega.8b03500
- 27. Филимонов Д.А., Алексеева С.В., Базанов М.И., Койфман О.И., Кокорин М.С. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 52. doi 10.6060/mhc151204b
- 28. Майрановский В.Г. В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. С. 127.
- 29. Березина Н.М., Базанов М.И., Максимова А.А., Семейкин А.С. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2084; Berezina N.M., Bazanov M.I., Maksimova A.A., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 12. P. 2377. doi 10.1134/S0036024417120032
- 30. Laba K., Lapkowski M., Officer D.L., Wagner P., Data P. // Electrochim. Acta. 2020. Vol. 330. 135140. doi 10.1016/ j.electacta.2019.135140
- 31. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 1. P. 73. doi 10.6060/mhc131159b
