RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Selective Synthesis of Amino Acid Conjugates of Glycyrrhizic Acid Using N-Oxyphthalimide and N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

PII
10.31857/S0044460X24070035-1
DOI
10.31857/S0044460X24070035
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 7
Pages
815-822
Abstract
A selective synthesis of amino acid conjugates of glycyrrhizic acid containing amino acid residues in the carbohydrate part of the glycoside was proposed using N-oxyphthalimide (HOPt) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), tert-butyl and benzyl/4-nitrobenzyl esters of L-amino acids with yields of 55–60%. Free conjugates of glycyrrhizic acid with valine, isoleucine, methionine, phenylalanine, leucine, tyrosine and glutamic acid were obtained by deblocking the ester groups.
Keywords
глицирризиновая кислота аминокислоты конъюгаты N-оксифталимид N N′-дициклогексилкарбодиимид
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
16

References

  1. 1. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. 311 c.
  2. 2. Baltina L.A., Kondratenko R.M. // Curr. Bioactive Compd. 2021. Vol. 17. P. 41. doi 10.2174/ 1573407216666200210122751
  3. 3. Chen K., Yang R., Shen F.-Q., Zhu H.-L. // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27. P. 6219. doi 10.2174/ 0929867325666191011115407
  4. 4. Rehman M.U., Farooq A., Ali R., Bashir S., Bashir N., Majeed S., Taifa S., Ahmad S.B., Arafah A., Sameer A.S., Khan R., Qamar W., Rasool S., Ahmad A. // Curr. Drug Metabolism. 2020. Vol. 21. P. 436. doi 10.2174/ 1389200221666200620204914
  5. 5. Sun Z.-G., Zhao T.-T., Lu N., Yang Y.-A., Zhu H.-L. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 826. doi 10.2174/ 1389557519666190119111125
  6. 6. Baltina L. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. N 2. P. 155. doi 10.2174/0929867033368538
  7. 7. Baltina L.A., Zarubaev V.V., Baltina L.A., Orshanskaya J.A., Fairushina A.I., Kiselev O.I., Yunusov M.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. P. 1742. doi 10.1016/j.bmcl.2015.02.074
  8. 8. Hoever H., Baltina L.A., Мichaelis M., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Tolstikov G.A., Doerr H.W., Cinatl J. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 1256. doi 10.1021/jm0493008
  9. 9. Baltina L.A., Tasi Y.-T., Huang S.-H., Lai H.-C., Baltina L.A., Petrova S.F., Yunusov M.S., Lin C.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. P. 126645. doi 10.1016/ j.bmcl.2019.126645
  10. 10. Hour M.-J., Chen Y., Lin Ch.-S., Baltina L.A., Kan J.-Y., Tsai Y.-T., Kiu Y.-T., Lai H.-Ch., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Lin C.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 10309. doi 10.3390/ijms231810309
  11. 11. Baltina L.A., Hour M.-J., Liu Y.-C., Chang Y.-S., Huang S.-H., Lai H.-C., Kondratenko R.M., Petrova S.F., Yunusov M. S., Lin C.-W. // Virus Res. 2021. Vol. 294. P. 198290;.doi 10.1016/j.virusres.2020.198290
  12. 12. Le U.N.P., Chang Y.-J., Lu C.-H., Chen Y., Su W.-C., Chao S.-T., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Li S.-R., Hung M.-C., Lai M.M.C., Baltina L.A., Lin C.-W. // Antiviral Res. 2024. Vol. 227. P. 105920. doi 10.1016/ j.antiviral.2024.105920
  13. 13. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А., Еропкин М.Ю., Коновалова И.И., Петрова П.А., Еропкина Е.М. // ХПС. 2017. № 6. С. 932; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltona L.A., Eropkin M.Yu., Konovalova N.I., Petrova P.A., Eropkina E.M. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 6. P. 932. doi 10.1007/s10600-017-2209-7
  14. 14. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А. // ЖОХ. Т. 85. Вып. 12. С. 2003; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltina L.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 12. P. 2735. doi 10.1133/S1070363215120129
  15. 15. Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Плясунова О.А. // Биоорг. xим. 2009. Т. 35. № 4. С.563; Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Baschenko N.Z., Plyasunova O.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. Vol. 35. N 4. P. 510. doi 10.1134/S106816200904014
  16. 16. Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. (мл.), Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Толстиков Г.А. // Биоорг. xим. 2006. Т. 32. № 6. С. 660; Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Baltina L.A., Baschenko N.Zh., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N 6. P. 595. doi 10.1134/S1068162006060136
  17. 17. Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Petrova S.F. // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 569. doi 10.1007/s10600-020-03095-y
  18. 18. Балтина Л.А., Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Петрова С.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 7. С. 14; Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Sapozhnikova T.A. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. N 7. P. 894. doi 10.1007/s11094-022-02724-w
  19. 19. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Мустафина С.Р., Флехтер О.Б., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Зарудий Ф.С., Исмагилова А.Ф., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 2001. Т. 35. № 1. С. 38; Baltina L.A., Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Flekhter O.B., Murinov Yu.I., Davydova V.A., Zarudii F.S., Ismagilova A.F., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. N 1. P. 40. doi 10.1023/A:1010454810888
  20. 20. Гордон А.Дж., Форд Р.А. Спутник химика. М.: Мир, 541 с.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library