Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Синтез нитронов на основе тритерпеновых С3-гидроксиламинов лупанового ряда

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X24070022-1
DOI
10.31857/S0044460X24070022
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Комиссарова Н. Г.
  • Аффилиация: Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 7
Страницы
805-814
Аннотация
Разработан подход к синтезу тритерпеновых С3-нитронов, содержащих в положении С28 амидную функцию, – новых производных в ряду пентациклических тритерпеноидов лупанового ряда. В качестве исходных соединений использованы диастереомерные тритерпеновые 3β- и 3α-гидроксиламины, полученные восстановлением оксима на основе изопропиламида бетулоновой кислоты под действием NaBH3CN в растворе 2 M. HCl в MeOH. Нитроны синтезированы конденсацией гидроксиламинов с замещенными бензальдегидами в дихлорметане в присутствии Na2SO4.
Ключевые слова
бетулоновая кислота тритерпеновые гидроксиламины нитроны
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Lombrea A., Scurtu A.D., Avram S., Pavel I.Z., Turks M., Luginina J., Peipin U., Dehelean C.A., Soica C., Danciu C. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 7. P. 3676. doi 10.3390/ijms22073676
  2. 2. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kesik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi 10.3390/molecules27165156
  3. 3. Li H., Sun J., Xiao S., Zhang L., Zhou D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 24. P. 15371. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01348
  4. 4. Wimmerov M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi 10.3390/molecules28237718
  5. 5. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2024. Vol. 357. N 1. P. 2300442. doi 10.1002/ardp.202300442
  6. 6. Zhang Y., Li J., Min X., Liang B., Sun J., Lin K., Xiong Z., Xu X., Chen W.-H. // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1310. P. 138294. doi 10.1016/j.molstruc.2024.138294
  7. 7. Wu X-Z., Zhu W-J., Lu L., Hu C-M., Zheng Y-Y., Zhang X., Lin J., Wu J-Y., Xiong Z., Zhang K., Xu X-T. // Arab. J. Chem. 2023. Vol. 16. N 5. P. 104659. doi 10.1016/ j.arabjc.2023.104659
  8. 8. Szlasa W., Ślusarczyk S., Nawrot-Hadzik I., Abel R., Zalesińska A., Szewczyk A., Sauer N., Preissner R., Saczko J., Drąg M., Poręba M., Daczewska M., Kulbacka J., Drąg-Zalesińska M. // Inflammation. 2023. Vol. 46. N 2. P. 573. doi 10.1007/s10753-022-01756-4
  9. 9. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomol. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi 10.3390/biom13071105
  10. 10. Rodrigues G.C.S., Dos Santos Maia M., de Souza T.A., de Oliveira Lima E., Dos Santos L.E.C.G., Silva S.L., da Silva M.S., Filho J.M.B., da Silva Rodrigues Junior V., Scotti L., Scotti M.T. // Pathogens. 2023. Vol. 12. N 3. P. 449. doi 10.3390/pathogens12030449
  11. 11. Li W., Sun K., Hu F., Chen L., Zhang X., Wang F., Yan B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2021. Vol. 35. N 3. P. e22658. doi 10.1002/jbt.22658
  12. 12. Ghante M.H., Jamkhande P.G. // J. Pharmacopuncture. 2019. Vol. 22. N 2. P. 55. doi 10.3831/KPI.201.22.007
  13. 13. Kamaraj Y., Dhayalan S., Chinnaiyan U., Kumaresan V., Subramaniyan S., Kumar D., Muniyandi K., Punamalai G. // J. Pharm. Pharmacol. 2021. Vol. 73. N 7. P. 968. doi 10.1093/jpp/rgab015
  14. 14. Günther A., Makuch E., Nowak A., Duchnik W., Kucharski Ł., Pełech R., Klimowicz A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. P. 3435. doi 10.3390/molecules26113435
  15. 15. Sousa J.L.C., Gonçalves C., Ferreira R.M., Cardoso S.M., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 2. P. 148. doi 10.3390/antiox10020148
  16. 16. Pisoschi A.M., Pop A. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 55. doi 10.1016/j.ejmech.2015.04.040
  17. 17. Firuzi O., Miri R., Tavakkoli M., Saso L.A. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 25. P. 3871. doi 10.2174/ 092986711803414368
  18. 18. Pasini A.M.F., Cominacini L. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 3. P. 448. doi 10.3390/antiox11030448
  19. 19. Victoni T., Barreto E., Lagente V., Carvalho V.F. // Oxid. Med. Cell. Longev. 2021. Vol. 1. P. 6646923. doi 10.1155/2021/6646923
  20. 20. Pinheiro A.C., Fazzi R.B., Esteves L.C., Machado C.O., Dörr F.A., Pinto E., Hattori Y., Sa J., da Costa Ferreira A.M., Bastos E.L. // Free Rad. Biol. Med. 2021. Vol. 168. P. 110. doi 10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030
  21. 21. Rosselin M., Poeggeler B., Durand G. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. Vol. 17. N 18. P. 1. doi 10.2174/ 1568026617666170303115324
  22. 22. Floyd R.A., Kopke R.D., Choi C.H., Foster S.B., Doblas S., Towner R.A. // Free Rad. Biol. Med. 2008. Vol. 45. N 10. P. 1361. doi 10.1016/j.freeradbiomed.2008.08.017
  23. 23. Oliveira C., Benfeito S., Fernandes C., Cagide F., Silva T., Borges F. // Med. Res. Rev. 2018. Vol. 38. N 4. P. 1159. doi 10.1002/med.21461
  24. 24. Marco-Contelles J. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 22. P. 13413. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c00976
  25. 25. Мартусевич А.К., Карузин К.А., Самойлов А.С. // Биорадикалы и антиоксиданты. 2018. Т. 5. № 1. С. 5.
  26. 26. Villamena F.A., Das A., Nash K.M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4. N 9. P. 1171. doi 10.4155/fmc.12.74
  27. 27. Fong J.J., Rhoney D.H. // Ann. Pharmacother. 2006. Vol. 40. N 3. P. 461. doi 10.1345/aph.1E636
  28. 28. Chamorro B., Izquierdo-Bermejo S., Martín-de-Saavedra M.D., López-Muñoz F., Chioua M., Marco-Contelles J., Oset-Gasque M.J. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 7. P. 1364. doi 10.3390/antiox12071364
  29. 29. Marco-Contelles J. // Antioxidants. 2024. Vol. 13. P. 440. doi 10.3390/antiox13040440
  30. 30. Escobar-Peso A., Martínez-Alonso E., Masjuan J., Alcázar A. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 12. P. 2102. doi 10.3390/antiox12122102
  31. 31. Socrier L., Rosselin M., Giraldo A.M.G., Chantemargue B., Di Meo F., Trouillas P., Durand G., Morandat S. // BBA-Biomembranes. 2019. Vol. 1861. N 8. P. 1489. doi 10.1016/j.bbamem.2019.06.008
  32. 32. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Aliena-Valero A., Torregrosa G., Chioua M., Fernández-Serra R., González-Nieto D., Ouahid Y., Salom J.B., Masjuan J., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1186. doi 10.3390/antiox11061186
  33. 33. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Ayuso M.I., Gonzalo-Gobernado R., Chioua M., Montoya J.J., Montaner J., Fernández I., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. N 4. P. 291. doi 10.3390/antiox9040291
  34. 34. Costa D.S.S., Martino T., Magalhães F.C., Justo G., Coelho M.G.P., Barcellos J.C.F., Moura V.B., Costa P.R., Sabino K.C.C., Dias A.G. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 9. P. 2053. doi 10.1016/j.bmc.2015.03.014
  35. 35. Marano S., Minnelli C., Ripani L., Marcaccio M., Laudadio E., Mobbili G., Amici A., Armeni T., Stipa P. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 8. P. 1224. doi 10.3390/antiox10081224
  36. 36. Ferraz M.C., Mano R.A., Oliveira D.H., Maia D.S.V., Silva W.P., Savegnago L., Lenardão E.J., Jacob R.G. // Medicines. 2017. Vol. 4. N 2. P. 39. doi 10.3390/medicines4020039
  37. 37. Chamorro B., Głowacka I.E., Gotkowska J., Gulej R., Hadjipavlou-Litina D., López-Muñoz F., Marco-Contelles J., Piotrowska D.G., Oset-Gasque M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 6. P. 3411. doi 10.3390/ijms23063411
  38. 38. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Маликова К.А., Нугуманов Т.Р., Юнусов М.С. // ХПС. 2022. № 6. С. 901; Komissarova N.G., Orlov A.V., Malikova K.A., Nugumanov T.R., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2022. Vol. 58. N 6. P. 1069. doi 10.1007/s10600-022-03868-7
  39. 39. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Юнусов М.С. // Вестн. Баш. унив. 2022. Т. 27. № 3. С. 633. doi 10.33184/bulletin-bsu-2022.3.26
  40. 40. Антимонова А.Н., Петренко Н.И., Шульц Э.Э., Полиенко Ю.Ф., Шакиров М.М., Иртегова И.Г., Покровский М.А., Шерман К.М., Григорьев И.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. // Биоорг. хим. Т. 39. № 2. С. 206; Antimonova A.N., Petrenko N.I., Shults E.E., Polienko Y.F., Shakirov M.M., Irtegova I.G., Pokrovskii M.A., Sherman K.M., Grigor’ev I.A., Pokrovskii A.G., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. Vol. 39. N 2. P. 181. doi 10.1134/S1068162013020027
  41. 41. Chang J.H. Pat. US 4405357A (1983).
  42. 42. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 39. P. 9225. doi 10.1016/j.tet.2008.07.042
  43. 43. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. 2017. № 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi 10.1007/s10600-017-2153-6
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека