RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Features of the Reaction of Ortho-Carboranyl Lithium with 3,6-Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine

PII
10.31857/S0044460X24060048-1
DOI
10.31857/S0044460X24060048
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 6
Pages
705-711
Abstract
The action of in situ generated ortho-carboranyl lithium on 3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine leads to the formation of bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide as a product of the opening of the 1,2,4,5-tetrazine ring with the release of a nitrogen molecule, while the expected products of ipso-substitution of the pyrazole fragment were not detected. The structure of the obtained symmetrical bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide was established based on NMR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X-ray structural analysis.
Keywords
орто-карборан карбораниллитий 1,2,4,5-тетразин трансформация цикла бис(орто-карборанил)диформилгидразид рентгеноструктурный анализ
Date of publication
15.06.2024
Year of publication
2024
Number of purchasers
0
Views
35

References

  1. 1. Marfavi A., Poya K., Rendina L.M. // Nat. Rev. Chem. 2022. Vol. 6. N 7. P. 486. doi 10.1038/s41570-022-00400-x
  2. 2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O.O., Stephenson K.A. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 232. N 1–2. P. 173. doi 10.1016/S0010-8545(02)00087-5
  3. 3. Planas J., Teixidor F., Viñas C. // Crystals. 2016. Vol. 6. N 5. P. 50. doi 10.3390/cryst6050050
  4. 4. Yao Z.-J., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. N 17–18 P. 2522. doi 10.1016/j.ccr.2013.02.004
  5. 5. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Comm. 2016. Vol. 52. N 6. P. 1070. doi 10.1039/C5CC08213G
  6. 6. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi 10.1021/acs.organomet.5b00736
  7. 7. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Zhan D. // Organometallics. 2024. Vol. 43. N 10. P. 1077. doi 10.1021/acs.organomet.3c00516
  8. 8. Davies H.M.L., Morton D. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 343. doi 10.1021/acs.joc.5b02818
  9. 9. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M.J. // Nat. Rev. Chem. 2021. Vol. 5. N 8. P. 522. doi 10.1038/s41570-021-00300-6
  10. 10. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д. А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А.О., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семенов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С.О., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A.O., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S.O., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. P. RCR5125. doi 10.59761/RCR5125
  11. 11. Sun H., Xue Q., Zhang C., Wu H., Feng P. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 2. P. 481. doi 10.1039/D1QO01324F
  12. 12. Saracoglu N. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 20. P. 4199. doi 10.1016/j.tet.2007.02.051
  13. 13. Oliveira B.L., Guo Z., Bernardes G.J.L. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. N 16. P. 4895. doi 10.1039/C7CS00184C
  14. 14. Santos T., Rivero D.S., Pérez‐Pérez Y., Martín‐Encinas E., Pasán J., Daranas A.H., Carrillo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol 60. N 34. P. 18783. doi 10.1002/anie.202106230
  15. 15. Толщина С.Г., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. // ХГС. 2013. Т. 49. № 1. С. 66; Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 1. P. 66. doi 10.1007/s10593-013-1232-2
  16. 16. Choi S.-K., Kim J., Kim E. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 7. P. 1868. doi 10.3390/molecules26071868.
  17. 17. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi 10.1055/s-0039-1690733
  18. 18. Толщина С.Г., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Коротина А.В., Ганебных И.Н., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Русинов Г.Л. // Изв. АН. 2011. Т. 60. № 5. С. 985; Tolshchina S.G., Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Korotina A.V., Ganebnykh I.N., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Rusinov G.L. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 5. P. 985. doi 10.1007/s11172-011-0155-2
  19. 19. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F. // J. Organomet. Chem. 2015. Vol. 791. P. 204. doi 10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
  20. 20. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. // Изв. АН. 2010. Т. 59. № 1. С. 116; Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Tolshchina S.G., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Charushin V.N. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 1. P. 116. doi 10.1007/s11172-010-0053-z
  21. 21. Zhang J., Qiu Z., Xu P.-F., Xie Z. // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. N 7. P. 1044. doi 10.1002/cplu.201402129
  22. 22. Bystrov D.M., Pivkina A.N., Fershtat L.L. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 18. P. 5891. doi 10.3390/ molecules27185891
  23. 23. Galeta J., Šála M., Dračínský M., Vrábel M., Havlas Z., Nencka R. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 15. P. 3594. doi 10.1021/acs.orglett.6b01601
  24. 24. Neymash A.O., Ulomsky E.N., Fedotov V.V., Aminov S.V., Lyapustin D.N., Gorbunov E.B., Ishimnikov V.A., Slepukhin P.A., Rusinov V.L. // Molecules. 2023. Vol. 29. N 1. P. 134. doi 10.3390/molecules29010134
  25. 25. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. // Eur. J. Org. Chem. 2024. P. e202400426. doi 10.1002/ejoc.202400426
  26. 26. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Ph. Chem. (A). 2009. Vol. 113. N 19. P. 5806. doi 10.1021/jp8111556
  27. 27. Coburn M.D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.Y., Ott D.G. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 2049. doi 10.1002/jhet.5570280844
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library