- PII
- 10.31857/S0044460X24060048-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24060048
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 6
- Pages
- 705-711
- Abstract
- The action of in situ generated ortho-carboranyl lithium on 3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine leads to the formation of bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide as a product of the opening of the 1,2,4,5-tetrazine ring with the release of a nitrogen molecule, while the expected products of ipso-substitution of the pyrazole fragment were not detected. The structure of the obtained symmetrical bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide was established based on NMR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X-ray structural analysis.
- Keywords
- орто-карборан карбораниллитий 1,2,4,5-тетразин трансформация цикла бис(орто-карборанил)диформилгидразид рентгеноструктурный анализ
- Date of publication
- 15.06.2024
- Year of publication
- 2024
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 35
References
- 1. Marfavi A., Poya K., Rendina L.M. // Nat. Rev. Chem. 2022. Vol. 6. N 7. P. 486. doi 10.1038/s41570-022-00400-x
- 2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O.O., Stephenson K.A. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 232. N 1–2. P. 173. doi 10.1016/S0010-8545(02)00087-5
- 3. Planas J., Teixidor F., Viñas C. // Crystals. 2016. Vol. 6. N 5. P. 50. doi 10.3390/cryst6050050
- 4. Yao Z.-J., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. N 17–18 P. 2522. doi 10.1016/j.ccr.2013.02.004
- 5. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Comm. 2016. Vol. 52. N 6. P. 1070. doi 10.1039/C5CC08213G
- 6. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi 10.1021/acs.organomet.5b00736
- 7. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Zhan D. // Organometallics. 2024. Vol. 43. N 10. P. 1077. doi 10.1021/acs.organomet.3c00516
- 8. Davies H.M.L., Morton D. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 343. doi 10.1021/acs.joc.5b02818
- 9. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M.J. // Nat. Rev. Chem. 2021. Vol. 5. N 8. P. 522. doi 10.1038/s41570-021-00300-6
- 10. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д. А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А.О., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семенов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С.О., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A.O., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S.O., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. P. RCR5125. doi 10.59761/RCR5125
- 11. Sun H., Xue Q., Zhang C., Wu H., Feng P. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 2. P. 481. doi 10.1039/D1QO01324F
- 12. Saracoglu N. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 20. P. 4199. doi 10.1016/j.tet.2007.02.051
- 13. Oliveira B.L., Guo Z., Bernardes G.J.L. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. N 16. P. 4895. doi 10.1039/C7CS00184C
- 14. Santos T., Rivero D.S., Pérez‐Pérez Y., Martín‐Encinas E., Pasán J., Daranas A.H., Carrillo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol 60. N 34. P. 18783. doi 10.1002/anie.202106230
- 15. Толщина С.Г., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. // ХГС. 2013. Т. 49. № 1. С. 66; Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 1. P. 66. doi 10.1007/s10593-013-1232-2
- 16. Choi S.-K., Kim J., Kim E. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 7. P. 1868. doi 10.3390/molecules26071868.
- 17. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi 10.1055/s-0039-1690733
- 18. Толщина С.Г., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Коротина А.В., Ганебных И.Н., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Русинов Г.Л. // Изв. АН. 2011. Т. 60. № 5. С. 985; Tolshchina S.G., Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Korotina A.V., Ganebnykh I.N., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Rusinov G.L. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 5. P. 985. doi 10.1007/s11172-011-0155-2
- 19. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F. // J. Organomet. Chem. 2015. Vol. 791. P. 204. doi 10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
- 20. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. // Изв. АН. 2010. Т. 59. № 1. С. 116; Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Tolshchina S.G., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Charushin V.N. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 1. P. 116. doi 10.1007/s11172-010-0053-z
- 21. Zhang J., Qiu Z., Xu P.-F., Xie Z. // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. N 7. P. 1044. doi 10.1002/cplu.201402129
- 22. Bystrov D.M., Pivkina A.N., Fershtat L.L. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 18. P. 5891. doi 10.3390/ molecules27185891
- 23. Galeta J., Šála M., Dračínský M., Vrábel M., Havlas Z., Nencka R. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 15. P. 3594. doi 10.1021/acs.orglett.6b01601
- 24. Neymash A.O., Ulomsky E.N., Fedotov V.V., Aminov S.V., Lyapustin D.N., Gorbunov E.B., Ishimnikov V.A., Slepukhin P.A., Rusinov V.L. // Molecules. 2023. Vol. 29. N 1. P. 134. doi 10.3390/molecules29010134
- 25. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. // Eur. J. Org. Chem. 2024. P. e202400426. doi 10.1002/ejoc.202400426
- 26. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Ph. Chem. (A). 2009. Vol. 113. N 19. P. 5806. doi 10.1021/jp8111556
- 27. Coburn M.D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.Y., Ott D.G. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 2049. doi 10.1002/jhet.5570280844