- Код статьи
- 10.31857/S0044460X24060024-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24060024
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 94 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 691-698
- Аннотация
- В термических условиях реакции Дильса–Альдера с выходами от 68 до 97% синтезированы аддукты N-замещенных 2-пиридонов [пиридин-2(1H)-онов] и N-замещенных имидов малеиновой кислоты. Цитотоксичность и противовирусная активность полученных соединений изучены на модели аденовирусной инфекции [аденовирус человека 5 типа (AdV5)] в культуре клеток MA-104. Показано, что синтезированные аддукты обладают низкой токсичностью и невысокой противовирусной активностью. Наиболее выраженными вирусингибирующими свойствами обладает соединение 9-гексил-2-фенил-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-4,7-(эпиминометано)изоиндол-1,3,8-трион с индексом селективности, равным 7.
- Ключевые слова
- реакция Дильса–Альдера 2-пиридон противовирусная активность аденовирус человека 5 типа (AdV5)
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Российский терапевтический справочник / Под ред. А.Г. Чучалина. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. 860 с.
- 2. Arnold A., MacMahon E. // Medicine. 2021. Vol. 49. N 12. P. 790. doi 10.1016/j.mpmed.2021.09.013
- 3. Rowe W.P., Huebner R.J., Gilmore L.K., Parrott R.H., Ward T.G. // Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1953. Vol. 84. N 3. P. 570. doi 10.3181/00379727-84-20714
- 4. Binder A.M., Bigg H.M., Hayne A.K., Chommanard C., Lu X., Erdma D.D., Watson J., Gerber S.I. // Morb. Mortal. Wkly. Rep. 2017. Vol. 66. P. 1039. doi 10.15585/mmwr.mm6639a2
- 5. Munoz F.M., Piedra P.A., Demmler G.J. // Clin. Infect. Dis. 1998. Vol. 27. N 5. P. 1194. doi 10.1086/514978
- 6. Abzug M.J., Levin M.J. // Pediatrics. 1991. Vol. 87. N 6. P. 890.
- 7. Rosario R.F., Kimbrough R.C., Van Buren D.H., Laski M.E. // Transpl. Infect. Dis. 2006. Vol. 8. N 1. P. 54. doi 10.1111/j.1399-3062.2006.00137.x
- 8. Abarca V.K., Le Corre P.N., Perret P.C., Wietstruck P.A., Oddó B.D., Barriga C.F. // Rev. Chilena Infectol. 2008. Vol. 25. N 2. P. 127.
- 9. Hierholzer J.C. // Clin. Microbiol. Rev. 1992. Vol. 5. N 3. P. 262. doi 10.1128/CMR.5.3.262
- 10. Cox M.M. // Yale J. Biol. Med. 2005. Vol. 78. N 5. P. 321.
- 11. Cesaro S., Porta F. // J. Clin. Med. 2022. Vol. 11. N 16. P. 4827. doi 10.3390/jcm11164827
- 12. Mazzotta S., Berastegui-Cabrera J., Vega-Holm M., García-Lozano M.D.R., Carretero-Ledesma M., Aiello F., Vega-Pérez J.M., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Sánchez-Céspedes J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105095. doi 10.1016/j.bioorg.2021.105095
- 13. Ehlert K., Schulte J.H., Kühl J.S., Lang P., Eggert A., Voigt S. // J. Pediatric Infect. Dis. Soc. 2021. Vol. 10. N 11. P. 987. doi 10.1093/jpids/piab072
- 14. Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., Gray-Owen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol. 14. P. 60. doi 10.3390/v14010060
- 15. Nikitenko N.A., Gureeva E.S., Ozerov A.A., Tukhvatulin A.I., Izhaeva F.M., Prassolov V.S., Deryabin P.G., Novikov M.S., Logunov D.Y. // Acta Naturae. 2018. Vol. 10. N 2. P. 58.
- 16. Kang D., Zhang H., Zhou Z., Huang B., Naesens L., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 21. P. 5182. doi 10.1016/j.bmcl.2016.09.071
- 17. Sánchez-Céspedes J., Martínez-Aguado P., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Candela J.I., Marrugal-Lorenzo J.A., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. N 11. P. 5432. doi 10.1021/acs.jmedchem.6b00300
- 18. Mazzotta S., Marrugal-Lorenzo J.A., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Álvarez-Vidal J., Berastegui-Cabrera J., Pérez Del Palacio J., Díaz C., Aiello F., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M., Sánchez-Céspedes J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 185. P. 111840. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.111840
- 19. Fedorova V.A., Kadyrova R.A., Slita A.V., Muryleva А.A., Petrova P.R., Kovalskaya A.V., Lobov A.N., Tsypyshev D.O., Borisevich S.S., Tsypysheva I.P., Zileeva Z.R., Vakhitova J.V., Zarubaev V.V. // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. P. 4256. doi 10.1080/14786419.2019.1696791
- 20. Tsypysheva I.P., Lai Hs.-Ch., Kiu Y.-T., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Huang S.-H., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 54. P. 128437. doi 10.1016/ j.bmcl.2021.128437
- 21. Lin C.S., Lu C.H., Lin T.H., Kiu Y.T., Kan J.Y., Chang Y.J., Hung .PY., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Tsypysheva I.P., Lin C.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. Vol. 99. P. 129623. doi 10.1016/j.bmcl.2024.129623
- 22. Tsypysheva I., Koval’skaya A., Petrova P., Lobov A., Borisevich S., Tsypyshev D., Fedorova V., Gorbunova E., Galochkina A., Zarubaev V. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 2933. doi 10.1016/j.tet.2019.04.021
- 23. Фарафонтова-Антипина Е.И., Ковальская А.В., Петрова П.Р., Сайфутдиярова Р.Р., Цыпышев Д.О., Федорова В.А., Лобов А.Н., Борисевич С.С. // Вестн. Башкирск. унив. 2018. № 1. С. 27.
- 24. Afarinkia K., Vinader V., Nelson T.D., Posner G.H. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 42. P. 9111. doi 10.1021/jo00041a010
- 25. Leyssen P., de Clercq E., Neyts J. // Mol. Pharmacol. 2006. Vol. 69. P. 1461. doi 10.1124/mol.105.020057
