ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Получение, реакции и применение 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (обзор)

Код статьи
10.31857/S0044460X24060018-1
DOI
10.31857/S0044460X24060018
Тип публикации
Обзор
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 6
Страницы
664-690
Аннотация
В обзоре проанализированы публикации, в которых приводятся результаты исследований современных и традиционных подходов к синтезу 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана, а также данные по методам его использования в органическом синтезе. Показаны пути получения энантиомерно чистых 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксоланов, необходимых в производстве лекарственных препаратов. Представлены данные о применении 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в фармацевтической, медицинской и нефтехимии.
Ключевые слова
2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан солкеталь ацеталь рацемат энантиомер
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
14

Библиография

  1. 1. Tokgoz S., Zhang W., Msangi S., Bhandary P. // Agriculture. 2012. Vol. 2. P. 414. doi 10.3390/agriculture2040414
  2. 2. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Тарабанько В.Е. // Рос. хим. ж. 2004. Т. 48. № 3. С. 4.
  3. 3. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975. 275 с.
  4. 4. Greenе T.W., Wuts P.G.N. Protective Groups in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1991. Vol. 4. P. 212.
  5. 5. Climent M.J., Velty A., Corma A. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 565. doi 10.1039/B207506G
  6. 6. Bauer K., Garbe D., Surburg H. Common Fragrances and Flavour Materials. New York: VCH, 1990.
  7. 7. Arctander S. Perfumery and Flavour Chemicals. New York: Allured Publishing, 1969.
  8. 8. Burdock G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients. New York: CRC, 1995. Vol. 2.
  9. 9. Clode D.M. // Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 6. P. 491. doi 10.1021/cr60322a002
  10. 10. Ley S.V., Priepke H.W.M. // Angew. Chem. 1994. Vol. 106. P. 2412. doi 10.1002/anie.199422901
  11. 11. Bruns K., Conard J., Steigel A. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 2523. doi 10.1016/0040-4020(79)88015-1
  12. 12. Dimmock J.R., Smith L.M. // J. Pharm. Sci. 1980. Vol. 69. N 5. Р. 575.
  13. 13. Blickenstaff R.T., Brandstadter S.M., Foster E., Reddy S., Witt R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. Vol. 32. N 11. Р. 2455.
  14. 14. Elliot A.J. In: Comprehensive Heterocyclic Polymers. Oxford: Pergamon Press, 1984. Vol. 6.
  15. 15. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi 10.1021/ef800477m
  16. 16. Silva P.H.R., Gon alves V.L.C., Mota C.J.A. // Biores. Techn. 2010. Vol. 101. N 15. P. 6225. doi 10.1016/ j.biortech.2010.02.101
  17. 17. Monbaliu J.C.M.R., Winter M., Chevalier B., Schmidt F., Jiang Y., Hoogendoorn R., Kousemaker M., Stevens C.V. // Chem. Today. 2010. Vol. 28. N 4. P. 8. doi 10.1021/ acs.iecr.5b01444
  18. 18. De Torres M., Jimйnezosйs G., Mayoral J.A., Pires E., de Los Santos M. // Fuel. 2012. Vol. 94. P. 614. doi 10.1016/j.fuel.2011.11.062
  19. 19. Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. // Fuel. 2010. Vol. 89. P. 2011. doi 10.1016/ j.fuel.2010.03.042
  20. 20. Грехов Л.В., Марков В.А. // Транспорт на альтернативном топливе. 2010. Т. 3. № 15. С. 62.
  21. 21. Arteconi A., Mazzarini A., Di Nicolo G. // Water, Air, Soil Pollut. 2011. Vol. 221. N 1–4. P. 405. doi 10.1007/s11270-011-0804-y
  22. 22. Bagheri S., Julkapli N.M., Yehye W.A. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2015. Vol. 41. P.113. doi 10.1016/j.rser.2014.08.031
  23. 23. Alptekin E., Canakci M. // Appl. Therm. Eng. 2017. Vol. 124. P. 504. doi 10.1016/j.applthermaleng.2017.06.064
  24. 24. Mota C.J.A., Da Silva C.X.A., Rosenbach N., Costa J., Da Silva F. // Energy and Fuels. 2010. Vol. 24. N. 4. P. 2733. doi 10.1021/ef9015735
  25. 25. Rodrigues R., Santos M.S., Nunes R.S., Carvalho W.A., Labuto G. // Fuel. 2021. P. 299. doi 10.1016/j.fuel.2021.120923
  26. 26. Yang J., Li N., Ma W.J., Zhou J.H., Sun H.Z. // Adv. Mater. Res. 2014. Vol. 830. P. 176. doi 10.4028/www.scientific.net/AMR.830.176
  27. 27. Konosu T., Oida S. // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. N 9. P. 2212. doi 10.1248/cpb.39.2212
  28. 28. Zhou C.H., Beltramini J.N., Lu G.Q. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37(3). P. 527. doi10.1039/b707343g
  29. 29. Agirre I., García I., Requies J., Barrio V.L., Güemez M.B., Cambra J.F., Ariasn P.L. // Biomass and Bioenergy. 2011. Vol. 35. N 8. P. 3636. doi 10.1016/j.biombioe.2011.05.008
  30. 30. Silva V.M.T.M., Rodrigues A.E. // Chem. Eng. Sci. 2001. Vol. 56. N 4. P. 1255. doi10.1016/S0009-2509(00)00347-X
  31. 31. Barros A.O., Faísca A.T., Lachter E.R., Nascimento R.S.V., Gil R.A.S.S. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. N 2. P. 359. doi 10.1590/S0103-50532011000200023
  32. 32. Chansorn N., Amnuaypanich S., Soontaranon S., Rugmai S., Amnuaypanich S. // J. Ind. Eng. Chem. 2022. Vol. 112. P. 233. doi 10.1016/j.jiec.2022.05.017
  33. 33. Dashtipour B., Dehghanpour S., Sharbatdaran M. // Polyhedron. 2024. P. 247. doi 10.1016/j.poly.2023.116733
  34. 34. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F.M., Testa M.L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. Vol. 10. N 6. doi 10.1016/j.jece.2022.108628
  35. 35. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  36. 36. Zhang D., Culver H.R., Bowman C.N. // ACS Appl. Nano Mater. 2019. Vol. 2. N 12. P. 7549. doi 10.1021/acsanm.9b01634
  37. 37. Vanlaldinpuia K., Bez G. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 29. P. 3759. doi 10.1016/j.tetlet.2011.05.050
  38. 38. Yip L., Kubczyk T.M., Davies T.E., Taylor S.H., Apperley D.C., Graham A.E. // Catal. Sci. Technol. 2012. Vol. 2. N 11. P. 2258. doi 10.1039/c2cy20188g
  39. 39. Smith B.M., Kubczyk T.M., Graham A.E. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 38. P. 7775. doi 10.1016/j.tet.2012.07.048
  40. 40. Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. Vol. 245. N 2. P. 428. doi 10.1016/j.jcat.2006.11.006
  41. 41. Kumar I., Rana S., Cho J.W., Rode C.V. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 3. P. 352. doi10.1016/ j.tetasy.2010.02.002
  42. 42. Lorca M., Kuhn D., Kurosu M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6243. doi 10.1016/S0040-4039(01)01276-X
  43. 43. Ashton W.T., Canning L.F., Reynolds G.F., Tolman R.L., Karkas J.D., Liou R., Davies M.E., DeWitt C.M., Perry H.C., Field A.K. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. N 7. P. 926. doi 10.1021/jm00145a014
  44. 44. Marco J.L., Rodrfguez B. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 29. N 16. P. 1997. doi 10.1016/S0957-4166(97)00236-X
  45. 45. Hubschwerlen C. // Synthesis. 1986. Vol. 11. P. 962. doi 10.1055/s-1986-31839
  46. 46. De Wilde H., De Clercql P., Vandewalle M., Centre D. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 40. P. 4757. doi 10.1016/S0040-4039(00)96618-8
  47. 47. MaloneyHuss K.E. // Synth. Commun. 1985. Vol. 15. N 4. P. 273. doi 10.1080/00397918508063799
  48. 48. Iranpoor N., Adibi H. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. Vol. 73. N 3. P. 675. doi 10.1246/bcsj.73.675
  49. 49. Procopio A., Dalpozzo R., De Nino A., Maiuolo L., Nardi M., Russo B. // Adv. Synth. Catal. 2005. Vol. 347. N 10. P. 1447. doi 10.1002/adsc.200505096
  50. 50. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Otera J. // Lett. Synlett. 2000. N 1. P. 140. doi 10.1055/s-2000-6474
  51. 51. Dieskau A.P., Plietker B. // Org. Lett. 2011. Vol. 13. N 20. P. 5544. doi 10.1021/ol202270g
  52. 52. Chen E., Ling X.-H., He Y.-P., Peng X.-H. // Synthesis. 2001. Vol. 12. P. 12. doi 10.1055/s-2001-17515
  53. 53. Mallik S., Prasad R., Bhattacharya A., Sen P. // ACS Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 9. N 5. P. 434. doi 10.1021/acsmedchemlett.8b00008
  54. 54. Bibak N., Hajdu J. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 31. P. 5875. doi 10.1016/S0040-4039(03)01419-9
  55. 55. Kotsovolou S., Verger R., Kokotos G. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 16. P. 2625. doi 10.1021/ol026039l
  56. 56. Sauvageau J., Foster A.J., Khan A.A., Chee S.H., Sims I.M., Timmer M.S.M., Stocker B.L. // ChemBioChem. 2012. Vol. 13. N 16. P. 2416. doi 10.1002/cbic.201200468
  57. 57. Chen A., Zheng Y., Zhou X. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 19. P. 3421. doi 10.1080/00397919908085970
  58. 58. Malik S., Kartha K.P.R. // Synlett. 2009. Vol. 11. P. 1809. doi 10.1055/s-0029-1217356
  59. 59. Liang K., Li X., Wei D., Jin C., Liu C., Xia C. // Chem. 2023. Vol. 9. N 2. P. 511. doi 10.1016/j.chempr.2022.11.001
  60. 60. Barluenga J., Fañanás F.J., Sanz R., Marcos C., Ignacio J.M. // Chem. Commun. 2005. Vol. 7. P. 933. doi 10.1039/b414966a
  61. 61. Manabe S., Ueki A., Ito Y. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 35. P. 5159. doi 10.1016/j.tetlet.2008.06.081
  62. 62. Aragozzini F., Maconi E., Potenza D., Scolastico C. // Synthesis. 1989. Vol. 3. P. 225. doi 10.1055/s-1989-27211
  63. 63. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi 10.1016/j.tetasy.2010.10.012
  64. 64. Lebar M.D., Baker B.J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 45. P. 8009. doi 10.1016/j.tetlet.2007.09.053
  65. 65. Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayashi S., Inoue K., Nojima S. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 2. P. 572. doi 10.1248/cpb.33.572
  66. 66. Al-Hakim A.H., Haines A.H., Morley C. // Synthesis. 1985. Vol. 2. P. 207. doi 10.1055/s-1985-31158
  67. 67. Sanderson J.R., Lin J.J., Duranleau R.G., Yeakey E.L., Marquis E.T. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 2859. doi 10.1021/jo00247a043
  68. 68. Chiellini E., Faggioni S., Solaro R. // J. Bioact. Compat. Polym. 1990. Vol. 5. N 1. P. 16. doi 10.1177/ 088391159000500103
  69. 69. Baldwin J.J., Raab A.W., Mensler K., Arison B.H., McClure D.E. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 25. P. 4876. doi 10.1021/jo00419a036
  70. 70. Tang R., Yan Z., Luo Y. // J. Cent. South Univ. 2005. Vol. 12. N 6. P. 693. doi 10.1007/s11771-005-0071-4
  71. 71. Bradshaw J.S., Huszthy P., Mcdaniel C.W., Zhu C.Y., Dalley N.K., Izatt R.M., Lifson S. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 105. doi 10.1080/00958979209407947
  72. 72. Martins R. de S., Pereira M.P., de Castro P.P., Bombonato F.I. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 5. P. 130855. doi 10.1016/j.tet.2019.130855
  73. 73. Ramadan E.S., Rasheed H.A., El Ashry E.S.H. // J. Serb. Chem. Soc. 2019. Vol. 84. N 1. P. 1. doi 10.2298/JSC171127067R
  74. 74. Srikanth V., Prasad R.B.N., Poornachandra Y., Phani Babu V.S., Ganesh Kumar C., Jagadeesh B., Jala R.C.R. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 109. P. 134. doi 10.1016/ j.ejmech.2015.12.048
  75. 75. Mohammed M.O., Baird M.S., Al Dulayymi J.R. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 23. P. 3268. doi 10.1016/ j.tetlet.2015.01.070
  76. 76. Ganesan M., Muraleedharan K.M. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2010. Vol. 29. N 2. P. 91. doi 10.1080/15257771003597709
  77. 77. Жданкина Г.М., Серебряков Э.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Т. 34. № 11. С. 2414; Zhdankina G.M., Serebryakov E.P. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985. Vol. 34. N 11. P. 2414. doi 10.1007/bf00956813
  78. 78. Amma J.P., Stille J.K. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 468. doi 10.1021/jo00342a019
  79. 79. Pirrung M.C., Dunlap S.E., Trinks U.P. // Helv. Chim. Acta. 1989. Vol. 72. P. 1301. doi 10.1002/hlca.19890720618
  80. 80. Jurczak J., Pikul S., Bauer T. // Tetrahedron 1986. Vol. 42. P. 447. doi 10.1016/S0040-4020(01)87445-7
  81. 81. Xia J., Hui Y.Z. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. P. 3019. doi 10.1016/S0957-4166(97)00005-0
  82. 82. Molinari F., Cavenago K.S., Romano A., Romano D., Gandolfi R. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. N 12. P. 1945. doi 10.1016/j.tetasy.2004.05.010
  83. 83. Maconi E., Gualandris R., Aragozzini F. // Biotechnol. Lett. 1990. Vol. 12. N 6. P. 415. doi 10.1007/bf01024395
  84. 84. Reetz M.T., Höbenreich H., Soni P., Fernández L. // Chem. Commun. 2008. Vol. 43. P. 5502. doi 10.1039/b814538e
  85. 85. Romano D., Falcioni F., Mora D., Molinari F., Buthe A., Ansorge-Schumacher M. // Tetrahedron Asym. 2005. Vol. 16. N 4. P. 841. doi 10.1016/j.tetasy.2004.12.021
  86. 86. Terao Y., Tsuji K., Murata M., Achiwa K., Nishio Y., Watanabe N., Seto K. // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1653. doi 10.1248/cpb.37.1653
  87. 87. Vänttinen E., Kanerva L.T. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 6. P. 923. doi 10.1016/s0957-4166(97)00057-8
  88. 88. Geerlof A., Stoorvogel J., Jongejan J.A., Leenen E.J.T.M., Van Dooren T.J.G.M, Van Den Tweel W.J.J., Duine J.A., Van W.J.J. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994. Vol. 42. P. 8.
  89. 89. Godinho L.F., Reis C.R., Tepper P.G., Poelarends G.J., Quax W.J. // Appl. Environ. Microbiol. 2011. Vol. 77. N 17. P. 6094. doi 10.1128/AEM.05122-11
  90. 90. Fronza G., Fuganti C., Mele A., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 3. P. 999. doi 10.1021/jo00029a039
  91. 91. Fronza G., Fuganti C., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // Chem. Lett. 1989. Vol. 18. N 12. P. 2141. doi 10.1246/cl.1989.2141
  92. 92. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Ferapontov V.A., Heise G.L. // Mendeleev Commun. 2003. Vol. 13. N 3. P. 125. doi 10.1070/MC2003v013n03ABEH001804
  93. 93. Chenault H.K., Chafin L.F., Liehr S. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 12. P. 4039. doi 10.1021/jo980122y
  94. 94. Kodali D.R. // J. Lipid Res. 1987. Vol. 28. N 4. P. 464.
  95. 95. Perkins M.V., Jacobs M.F., Kitching W., Cassidy P.J., Lewis J.A., Drew R.A.I. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 12. P. 3365. doi 10.1021/jo00038a027
  96. 96. Barbosa S.L., Ottone M., de Almeida M.T., Lage G.L.C., Almeida M.A.R., Nelson D.L., dos Santos W.T.P., Clososki G.C., Lopes N.P., Klein S.I., Zanatta L.D. // J. Braz. Chem. Soc. 2018. Vol. 29. N 8. P. 1663. doi 10.21577/0103-5053.20180039
  97. 97. Lozano P., Gomez C., Nicolas A., Polo R., Nieto S., Bernal J.M., García-Verdugo E., Luis S.V. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 11. P. 6125. doi 10.1021/acssuschemeng.6b01570
  98. 98. Umbarkar S.B., Kotbagi T.V., Biradar A.V., Pasricha R., Chanale J., Dongare M.K., Mamede A.S., Lancelot C., Payen E. // J. Mol. Catal. Chem. 2009. Vol. 310. N 1–2. P. 150. Doi 10.1016/j.molcata.2009.06.010
  99. 99. Barbosa S.L., Lima P.C., dos Santos W.T.P., Klein S.I., Clososki G.C., Caires F.J. // Catal. Commun. 2019. Vol. 120. P. 76. doi 10.1016/j.catcom.2018.12.005
  100. 100. Cook P.F.E., Showler A.J. // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 851. P. 4594. doi 10.1039/JR9650004594
  101. 101. Fraser B.H., Perlmutter P., Wijesundera C. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2007. Vol. 84. N 1. P. 11. doi 10.1007/s11746-006-1001-9
  102. 102. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1998. P. 1835. doi 10.1055/s-1999-2936
  103. 103. Huy P.H., Mbouhom C. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. N 31. P. 7399. doi 10.1039/c9sc02126d
  104. 104. Joshi A., Shaikh M., Singh S., Rajendran A., Mhetre A., Kamat S.S. // J. Bio. Chem. 2018. Vol. 293. N 44. P. 16953. doi 10.1074/jbc.RA118.005640
  105. 105. Mori K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 40. P. 8441. doi 10.1016/j.tet.2012.07.086
  106. 106. Neamtu C., Stepan E., Plesu V., Bozga G., Tuluc A. // Rev. Chim. 2019. Vol. 70. N 4. P. 10.37358/RC.19.4.7086
  107. 107. Omar I.C., Saeki H., Nishio N., Nagal S. // Biotech. Lett. 1989. Vol. 3. P. 161.
  108. 108. Perosa A., Moraschini A., Selva M., Noè M. // Molecules. 2016. Vol. 21. N 2. doi 10.3390/molecules21020170
  109. 109. Pillai P.K.S., Mohanan A., Bouzidi L., Narine S.S. // Ind. Crops Prod. 2016. Vol. 94. P. 431. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.09.018
  110. 110. Torregrosa R., Balcells M., Torres M., Canela-Garayoa R. // Nat. Prod. Commun. 2014. Vol. 9. P. 1095. doi 10.1177/1934578x1400900809
  111. 111. Wang Y., Aleiwi B.A., Wang Q., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 18. P. 4910. doi 10.1021/ol3022337
  112. 112. Zniszczoo A., Walczak K.Z. // Lett. Org. Chem. 2014. Vol. 11. P. 1021. doi 10.2174/157017861101140113155507
  113. 113. Wang M., Pinnamaraju S., Ranganathan R., Hajdu J. // Chem. Phys. Lipids. 2013. Vol. 172. P. 78. doi 10.1016/ j.chemphyslip.2013.05.003
  114. 114. García-Domínguez P., Lepore I., Erb C., Gronemeyer H., Altucci L. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 6979. doi 10.1039/c1ob05932g
  115. 115. Rodriguez C.M., Martin T., Ramirez M.A., Martin V.S. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 144. doi 10.1021/jo00105a027
  116. 116. Romano D., Ferrario V., Molinari F., Gardossi L., Montero J.M.S., Torre P., Converti A. // J. Mol. Catal. (B). 2006. Vol. 41. N 3–4. P. 71. doi 10.1016/j.molcatb.2006.04.009
  117. 117. Wang Q., Wang Y., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 13. P. 3372. doi 10.1021/ol3013556
  118. 118. Sutharsan J., Dakanali M., Capule C.C., Haidekker M.A., Yang J., Theodorakis E.A. // Chem. Med. Chem. 2010. Vol. 5. N 1. P. 56. doi 10.1002/cmdc.200900440
  119. 119. Lund J., Stensrud C., Rajender Bohov P., Thoresen G.H., Berge R.K., Wright M., Kamal A., Rustan A.C., Miller A.D., Skorve J. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 6. P. 1191. doi 10.1016/j.bmc.2016.01.045
  120. 120. Bonnefont J.P., Djouadi F., Prip-Buus C., Gobin S., Munnich A., Bastin J. // Mol. Aspects Med. 2004. Vol. 25. N 5–6. P. 495. doi 10.1016/j.mam.2004.06.004
  121. 121. Li Z., Baker D.L., Tigyi G., Bittman R. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 629. doi 10.1021/jo052030w
  122. 122. Ungur N., Gavagnin M., Fontana A., Cimino G. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 2503. doi 10.1016/S0040-4020(00)00097-1
  123. 123. Yin G.-Z., Wang D.-Y. // Arxiv Pre-print. 2021. P. 1. doi 10.48550/arXiv.2201.04941
  124. 124. Ilankumaran P., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 5. P. 9063. doi 10.1021/jo990928d
  125. 125. Bosco J.W.J., Agrahari A., Saikia A.K. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 24. P. 4065. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.03.182
  126. 126. Jeyakumar K., Chand D.K. // J. Mol. Catal. Chem. 2006. Vol. 255. N 1–2. P. 275. doi 10.1016/j.molcata. 2006.04.026
  127. 127. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., Marcantoni E., Massaccesi M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 23. P. 4611. doi 10.1002/ejoc.200300458
  128. 128. Lee S.H., Wu T.C., Yang C.Y. // Synth. Commun. 1988. Vol. 18. N 4. P. 359. doi 10.1080/00397918808063999
  129. 129. Peng Z., Orita A., An D., Otera J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 18. P. 3187. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.03.055
  130. 130. Qiu R., Zhu Y., Xu X., Li Y., Shao L., Ren X., Cai X., An D., Yin S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10. N 14. P. 1889. doi 10.1016/j.catcom.2009.06.019
  131. 131. Reddy T.S., Narasimhulu M., Suryakiran N., Mahesh K.C., Ashalatha K., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 38. P. 6825. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.07.059
  132. 132. Zeraatpisheh M. // Chin. J. Chem. 2009. Vol. 27. P. 347. doi 10.1002/cjoc.200990056
  133. 133. Khan A.T., Islam S., Majee A., Chattopadhyay T., Ghosh S. // J. Mol. Catal. Chem. 2005. Vol. 239. N 1–2. P. 158. doi 10.1016/j.molcata.2005.05.042
  134. 134. Mori K. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5752. doi 10.1016/j.tet.2014.06.049
  135. 135. Beyaz K., Charton M., Rouilly A., Vedrenne E., Vaca-Garcia C., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Ind. Crops Prod. 2017. Vol. 97. P. 32. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.12.001
  136. 136. Beyaz K., Vaca-Garcia C., Vedrenne E., Haddadine N., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Int. J. Polym. Anal. Charact. 2019. Vol. 24. N 3. P. 245. doi 10.1080/1023666X.2019.1567085
  137. 137. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  138. 138. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // J. Mater. Sci. 2017. Vol. 52. N 2. P. 968. doi 10.1007/s10853-016-0392-8
  139. 139. Rossi N.A.A., Zou Y., Scott M.D., Kizhakkedathu J.N. // Macromolecules. 2008. Vol. 41. N 14. P. 5272. doi 10.1021/ma800606k
  140. 140. Shrinidhi A. // ChemistrySelect. 2016. Vol. 1. N 12. P. 3016. doi 10.1002/slct.201600421
  141. 141. Sousa S.C.O., Junior C.G.L., Silva FP.L., Andrade N.G., Barbosa T.P., Vasconcellos M.L.A.A. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. P. 1. doi 10.1590/S0103-50532011001100028
  142. 142. Yu D.M., Smith D.M., Kim H., Rzayev J., Russell T.P. // Macromolecules. 2019. Vol. 52. N 17. P. 6458. doi 10.1021/acs.macromol.9b01323
  143. 143. Zhang D., Zhang H., Nie J., Yang J. // Polym. Int. 2010. Vol. 59. N 7. P. 967. doi 10.1002/pi.2814
  144. 144. Zhang Q., Hou Z., Louage B., Zhou D., Vanparijs N., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Angew. Chem. 2015. Vol. 127. N 37. P. 11029. doi 10.1002/ange.201505145
  145. 145. Zhang Q., Vanparijs N., Louage B., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Polym. Chem. 2014. Vol. 5. N 4. P. 1140. doi 10.1039/c3py00971h
  146. 146. Prabhakar P., Suryakiran N., Venkateswarlu Y. // Chem. Lett. 2007. Vol. 36. P. 732. doi 10.1016/j.catcom.2007.01.04
  147. 147. Nakamura H., Lee J.D., Ueno M., Miyajima Y., Ban H.S. // Nanobiotechnology. 2007. Vol. 3. N 2. P. 135. doi 10.1007/s12030-008-9000-6
  148. 148. Губская В.П., Фазлеева Г.М., Гильмутдинова А.А., Латыпов Ш.К., Шарафутдинова Д.Р., Нуретдинов И.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Cер. хим. 2014. № 6. С. 1386; Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Gil’Mutdinova A.A., Latypov S.K., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Russ Chem Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1386. doi 10.1007/s11172-014-0607-6
  149. 149. Яковенко Е.А., Баймурзина Ю.Л., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // ЖПХ. 2020. Т. 93. № 5. С. 705. doi 10.31857/S0044461820050126; Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2020. Vol. 93. N 5. P. 712. doi 10.1134/S1070427220050122
  150. 150. Bartoli G., Bosco M., Carlone A., Dalpozzo R., Locatelli M., Melchiorre P., Palazzi P., Sambri L. // Synlett. 2006. Vol. 13. P. 2104. doi 10.1055/s-2006-949609
  151. 151. Suryakiran N., Prabhakar P., Venkateswarlu Y. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 2. P. 177. doi 10.1080/00397910701749617
  152. 152. Gilmutdinova A.A., Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Latypov S.K., Zhelonkina T.A., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5947. doi 10.1016/j.tet.2014.06.009
  153. 153. Kosarev M.A., Gavrilov D.E., Nifant’ev I.E., Shlyakhtin A.V., Tavtorkin A.N., Dyadchenko V.P., Roznyatovsky V.A., Ivchenko P.V. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 5. P. 509. doi 10.1016/j.mencom.2019.09.010
  154. 154. Müller L.K., Steinbach T., Wurm F.R. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 53. P. 42881. doi 10.1039/c5ra07167d
  155. 155. Song W.J., Du J.Z., Liu N.J., Dou S., Cheng J., Wang J. // Macromolecules, 2008. Vol. 41. N 19. P. 6935. doi 10.1021/ma801043m
  156. 156. Ramani V.C., Shah N.M., Shah R.D. // Asian J. Chem. 2018. Vol. 30. N 10. P. 2352. doi 10.14233/ajchem.2018.21576
  157. 157. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O. // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. N 17. P. 2489. doi 10.1016/s0957-4166(01)00439-6
  158. 158. Kunieda T. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. P. 2375. doi 10.1016/S0040-4039(00)96128-8
  159. 159. Kaur A., Poonam Patil M.T., Mehta S.K., Salunke D.B. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 18. P. 9587. doi 10.1039/c8ra01387j
  160. 160. Liu Y., Yan B., Wang Z., Zhu H., Yin X., Wang K., Wang M., Zhao W. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1371. doi 10.1021/acsmedchemlett.9b00579
  161. 161. Noronha-Blob L., Kachur J.F., Goyal R.K. // Trends Pharmacol. Sci. 1992. Vol. 35. P. 562.
  162. 162. Tursun A., Canet I., Aboab B., Sinibaldi M.E. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 13. P. 2291. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.02.009
  163. 163. Wu W., Li R., Malladi S.S., Warshakoon H.J., Kimbrell M.R., Amolins M.W., Ukani R., Datta A., David S.A. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 8. P. 3198. doi 10.1021/jm901839g
  164. 164. Yadav M., Raghupathy R., Saikam V., Dara S., Singh P.P., Sawant S.D., Mayor S., Vishwakarma R.A. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 1163. doi 10.1039/c3ob42116c
  165. 165. Zarbin P.H.G., Oliveira A.R.M., Simonelli F., Villar J.A.F.P., Delay O. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 40. P. 7399. doi 10.1016/j.tetlet.2004.08.083
  166. 166. Колодяжная А.О., Кухарь В.П., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2008. Т. 78. № 12. С. 2061; Kolodyazhnaya A.O., Kukhar’ V.P., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2407. doi 10.1134/S1070363208120207
  167. 167. Taschner M.J. // eEROS. 2001. doi 10.1002/047084289x.rt404
  168. 168. Kawakami Y., Asai T., Umeyama K., Yamashita Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 18. P. 3581. doi 10.1021/jo00139a049
  169. 169. Байбуртли А.В., Григорьева Н.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Кутепов Б.И. // Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020. T. 490. № 1. C. 29. doi 10.31857/s2686953520010033; Bayburtli A.V., Raskil’dina G.Z., Zlotsky S.S., Grigorieva N.G., Kutepov B.I. // Doklady Chem. 2020. Vol. 490. N 2. P. 32. doi 10.1134/S0012500820020019
  170. 170. Bartoli G., Giovannini R., Giuliani A., Marcantoni E., Massaccesi M., Melchiorre P., Paoletti M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2006. Vol. 6. P. 1476. doi 10.1002/ejoc.200500780
  171. 171. Gogoi D., Baruah N., Bez G. // Synth. Commun. 2007. Vol. 37. N 4. P. 593. doi 10.1080/00397910601055123
  172. 172. Khan A.T., Choudhury L.H., Ghosh S. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 42. P. 7891. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.08.141
  173. 173. Khan A.T., Ghosh S., Choudhury L.H. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 22. P. 4891. doi 10.1002/ejoc.200500400
  174. 174. Khan A.T., Mondal E., Borah B.M., Ghosh S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 21. P. 4113. doi 10.1002/ejoc.200300429
  175. 175. Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. // Synthesis. 2006. Vol. 15. P. 2497. doi 10.1055/s-2006-942465
  176. 176. Kotke M., Schreiner P.R. // Synthesis. 2007. N 5. P. 779. doi 10.1055/s-2007-965917
  177. 177. Miura T., Masaki Y. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 13. P. 1981. doi 10.1080/00397919508015875
  178. 178. Patel B.K., Samal A.K., Kavala V., Samal A.K. // Arkivoc. 2005. P. 29.
  179. 179. Prabhavathi Devi B.L.A., Gangadhar K.N., Siva Kumar K.L.N., Shiva Shanker K., Prasad R.B.N., Sai Prasad P.S. // J. Mol. Catal. Chem. 2011. Vol. 345. N 1–2. P. 96. doi 10.1016/j.molcata.2011.05.025
  180. 180. Reddy T.S., Ravinder K., Suryakiran N., Narasimhulu M., Mahesh K.C., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 14. P. 2341. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.02.011
  181. 181. Rosseto R., Bibak N., Hajdu J. // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 12. P. 2358. doi 10.1039/b603788g
  182. 182. Stephens J.R., Butler P.L., Clow C.H., Oswald M.C., Smith R.C., Mohan R.S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 19. P. 3827. doi 10.1002/ejoc.200300295
  183. 183. Tanemura K., Suzuki T. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 49. P. 6740. doi 10.1016/j.tetlet.2013.09.137
  184. 184. Manabe S., Yamaguchi M., Ito Y. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 75. P. 8332. doi 10.1039/c3cc43968b
  185. 185. Xu X., Jiang M., Miao D., Liu Y., Tan X., Hu J., Gu C., Peng W., Jiang F. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. P. 35. doi 10.1002/slct.202202781
  186. 186. Schade B., Singh A.K., Wycisk V., Cuellar-Camacho J.L., von Berlepsch H., Haag R., Böttcher C. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. N 30. P. 6919. doi 10.1002/chem.201905745
  187. 187. Suriyaprapadilok N., Kitiyanan B. // Energy Procedia. 2011. Vol. 9. P. 63. doi 10.1016/j.egypro.2011.09.008
  188. 188. Handa S., Hawes J.E., Pryce R.J. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 18. P. 2837. doi 10.1080/ 00397919508011831
  189. 189. Rafiee M., Konz Z.M., Graaf M.D., Koolman H.F., Stahl S.S. // ACS Catal. 2018. Vol. 8. N 7. P. 6738. doi 10.1021/acscatal.8b01640
  190. 190. Yamaoka H., Moriya N., Ikunaka M. // Org. Proc. Res. Develop. 2004. Vol. 8. N 6. P. 931. doi 10.1021/op049940k
  191. 191. Zweifel T., Naubron J.V., Grützmacher H. // Angew. Chem. 2009. Vol. 48. N 3. P. 559. doi 10.1002/anie.200804757
  192. 192. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi 10.1016/ j.tetasy.2010.10.012
  193. 193. Chandra Babu K., Ramadasu G., Gangaiah L., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Ind. J. Chem. 2010. Vol. 49. P. 24.
  194. 194. Anil S.M., Vinayaka A.C., Rajeev N., Swaroop T.R., Mallesha N., Rangappa K.S., Sadashiva M.P. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 7. P. 1999. doi 10.1002/slct.201800032
  195. 195. Chaiseeda K., Chantharadet L., Chavasiri W. // Res. Chem. Intermed. 2018. Vol. 44. N 2. P. 1305. doi 10.1007/s11164-017-3168-0
  196. 196. He Y., Johansson M., Sterner O. // Synth. Commun. 2004. Vol. 34. N 22. P. 4153. doi 10.1081/SCC-200036616
  197. 197. Subhas Bose D., Jayalakshmi B., Narsaiah A.V. // Synthesis. 2000. Vol. 1. P. 67. doi 10.1021/jo981839o
  198. 198. Kim K.S., Song Y.H., Lee B.H., Hahn C.S. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 3. P. 404. doi 10.1021/jo00353a027
  199. 199. Chen C.Y., Han W.B., Chen H.J., Wu Y., Gao P. // Eur. J. Org. Chem. 2013. Vol. 20. P. 4311. doi 10.1002/ejoc.201300247
  200. 200. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1999. Vol. 11. P. 1835. doi 10.1055/s-1999-2936
  201. 201. Nakamura H., Ueda N., Ban H.S., Ueno M., Tachikawa S. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 7. P. 1374. doi 10.1039/c1ob06500a
  202. 202. Esteban J., Garciá-Ochoa F., Ladero M. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. N 1. P. 79. doi 10.1515/gps-2016-0105
  203. 203. Pat. US 3004894 (1961).
  204. 204. Pat. US 8771729B2 (2011).
  205. 205. Pat. US 2023204413A1 (2023).
  206. 206. Pat. US 9957246B2 (2015).
  207. 207. Пат. RU 2484825C2 (2007).
  208. 208. Pat. US 10501706B2 (2019).
  209. 209. Piasecki A., Mayhew A. // J. Surf. Deterg. 2000. Vol. 3. P. 59. doi 10.1007/s11743-000-0114-3
  210. 210. Piasecki A., Mayhew A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2000. Vol. 3. P. 59. doi 10.1007/s11743-000-0114-3
  211. 211. Burczyk B., Banaszczyk M., Sokolowski A., Piasecki A. // JAOCS. 1988. Vol. 65. P. 1204.
  212. 212. Ono D., Yamamura S., Nakamura M., Takeda T., Masuyama A., Nakatsuji Y. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. Vol. 72. P. 853. doi 10.1007/bf02541036
  213. 213. Moity L., Benazzouz A., Molinier V., Nardello-Rataj V., Elmkaddem M.K., de Caro P., Thiébaud-Roux S., Gerbaud V., Marion P., Aubry J.-M. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 1779. doi 10.1039/C4GC02377C
  214. 214. Augeo® SL191. http://www.solvay.com/en/markets-and-products/featured-products/augeo.html
  215. 215. Раджаббаева Л.У., Хасанова М.М., Юлдашова И.Э., Умиров Н.Н. // Tехн. науки. 2024. T. № 3. С. 120.
  216. 216. García E., Laca M., Pérez E., Garrido A., Peinado J. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi 10.1021/ef800477m
  217. 217. Ilgen O., Yerlikaya S., Akyurek F.O. // Period. Polytech. Chem. Eng. 2016. Vol. 61. P. 144. doi 10.3311/PPch.8895
  218. 218. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Saprygina V.N. // Proceed. Univ. Appl. Chem. Biotechnol. 2018. Vol. 8. N 1. P. 19. doi 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34
  219. 219. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3. doi 10.7868/S0028242115010104; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. P. 1. doi 10.1134/S0965544115010107
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека