- PII
- 10.31857/S0044460X24050028-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24050028
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 5
- Pages
- 553-558
- Abstract
- A series of previously unknown 4-(het)aryl-6-methyl-2-cyanoimino-N,N-diethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides was synthesized by the reaction of N,N-diethyl-3-oxobutanamide with (het)arylaldehydes and N-cyanoguanidine. The structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.
- Keywords
- реакция Биджинелли N N-диэтил-3-оксобутанамид (гет)арилальдегиды N-цианогуанидин 2-цианоиминопиримидины
- Date of publication
- 15.05.2024
- Year of publication
- 2024
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 31
References
- 1. Biginelli P. // Gazz. Chim. Ital. 1893. 23. P. 360.
- 2. Kappe C.O. // Tetrahedron 1993. 49. P. 6937. doi 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
- 3. Kappe C.O. // Eur. J. Med. Chem. 2000. 35. P. 1043. doi 10.1016/s0223-5234(00)01189-2
- 4. Wan J.-P., Liu Y. // Synthesis. 2010. P. 3943. doi 10.1055/ s-0030-1258290
- 5. Nagarajaiah H., Mukhopadhyay A., Moorthy J.N. // Tetrahedron Lett. 2016. 57. P. 5135. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.09.047
- 6. Marvaniya H.M., Parikh P.K., Sen D.J. // J. Appl. Pharm. Sci. 2011. Vol. 1. N 5. P. 109.
- 7. Kumar B.R.P., Sankar G., Baig R.B.N. // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44. P. 4192. doi 10.1016/ j.ejmech.2009.05.014
- 8. Yadlapalli R.K., Chourasia O.P., Vemuri K., Sritharan M., Perali R.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 2708. doi 10.1016/j.bmcl.2012.02.101
- 9. Zalavadiya P.D., Ghetiya R.M., Dodiya B.L., Vekariya P.B., Joshi H.S. // J. Heterocycl. Chem. 2013. Vol. 50. P. 973. doi 10.1002/jhet.728
- 10. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Бузмакова Н.А., Сыропятов Б.Я., Аликина Н.В. // Хим.-фарм. ж. 2016. T. 50. № 4. C. 19; Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Syropyatov B.Y., Alikina N.V. // Pharm. Chem. J. 2016. Vol. 50. N 4. P. 226. doi 10.1007/s11094-016-1427-9
- 11. Бузмакова Н.А., Рудакова И.П., Замараева Т.М. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022. 11. C. 38. doi 10.33380/2305-2066-2022-11-4(1)-38-42
- 12. Бузмакова Н.А., Андрюков К.В., Замараева Т.М., Рудакова И.П., Подчезерцева К.В., Гоман А.С., Авдеева Е.В., Слепова Н.В., Дозморова Н.В. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. 12. C. 13. doi 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1600
- 13. Kreutzberger A., Sellheim M. // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. P. 721. doi 10.1002/jhet.5570220321
- 14. Kosasayama A., Konno T., Higasni K., Ishikawa F. // Chem. Pharm. Bull. 1979. Vol. 27. P. 841. doi 10.1248/cpb.27.841.
- 15. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 2. С. 336; Gein V.L., Zamaraeva T.M., Dmitriev M.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 2. P. 350. doi 10.1134/S1070363217020335
- 16. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33, release 27-03-2014.
- 17. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930
- 18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370
