- Код статьи
- 10.31857/S0044460X24040028-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24040028
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 94 / Номер выпуска 4
- Страницы
- 469-488
- Аннотация
- В реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения двукратного избытка арилальдиминов этилового эфира глицина к диарилиденацетонам и диарилиденциклогексанонам в присутствии ацетата серебра синтезированы соответствующие дипирролидинилкетоны. Полученные из диарилиденацетонов диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарилпирролидин-2-карбоксилаты) при действии N-бромсукцинимида подвергаются ароматизации с образованием диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарил-1H-пиррол-2-карбоксилатов). Селективность реакций и строение продуктов определены при помощи корреляционной спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа.
- Ключевые слова
- 1,3-диполярное циклоприсоединение ароматизация диарилиденацетон диарилиденцилогексанон дипирролидинилкетон дипирролилкетон
- Дата публикации
- 15.04.2024
- Год выхода
- 2024
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 26
Библиография
- 1. Resendiz M.J.E., Natarajana A., Garcia-Garibay M.A. // Chem. Commun. 2008. Vol. 44. N 2. P. 193. doi 10.1039/b711786h
- 2. Resendiz M.J.E., Family F., Fuller K., Campos L.M., Khan S.I., Lebedeva N.V., Forbes M.D.E., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 24. P. 8425. doi 10.1021/ja900781n
- 3. Dotson J.J., Liepuoniute I., Bachman J.L., Hipwell V.M., Khan S.I., Houk K. N., Garg N.K., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 10. P. 4043. doi 10.1021/jacs.1c01100
- 4. Dotson J.J., Bachman J.L., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 27. P. 11685. doi 10.1021/jacs.0c04760
- 5. Hui C., Brieger L., Strohmann C., Antonchick A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 45. P. 18864. doi 10.1021/jacs.1c10175
- 6. Al-Kadhimi A.A., Al-Hamdany A., Jasim S.S. // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2012. Vol. 3. N 1. P. 908. doi 10.33887/rjpbcs
- 7. Nadkarni D.H., Murugesan S., Velu S.E. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. N 20. P. 4105. doi 10.1016/j.tet.2013.03.052
- 8. Vanicat A., André-Barrès C., Delfourne E. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 4. P. 342. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.12.030
- 9. Murugesan S., Nadkarni D.H., Velu S.E. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 25. P. 3074. doi 10.1016/ j.tetlet.2009.04.021
- 10. Aouchiche H.A., Djennane S., Boucekkine A. // Synth. Met. 2004. Vol. 140. N 2–3. P. 127. doi 10.1016/S0379-6779(03)00339-4
- 11. de Groot J.A., van der Steen R., Fokkens R., Lugtenburg J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1982. Vol. 101. N 1. P. 35. doi 10.1002/recl.19821010103
- 12. Padmavathi V., Reddy B.J.M., Venkata Subbaiah D.R.C. // New J. Chem. 2004. Vol. 28. N 12. P. 1479. doi 10.1039/b409968k
- 13. Wang R., Wang S.-Y., Ji S.-J. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. N 11. P. 1735. doi 10.1039/c3ob42570c
- 14. Potowski M., Schîrmann M., Preut H., Antonchick A.P., Waldmann H. // Nat. Chem. Biol. 2012. Vol. 8. N 5. P. 428. doi 10.1038/nchembio.901
- 15. Potowski M., Merten C., Antonchick A.P., Waldmann H. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. N 13. P. 4913. doi 10.1002/chem.201500125
- 16. Hernández-Toribio J., Arrayás R.G., Martín-Matute B., Carretero J.C. // Org. Lett. 2009. Vol. 11. N 2. P. 393. doi 10.1021/ol802664m
- 17. Oura I., Shimizu K., Ogata K. Fukuzawa S. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 8. P. 1752. doi 10.1021/ol100336q
- 18. Bdiri B., Li C., Zhou Z.-M. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. N 8. P. 1044. doi 10.1016/j.tetasy.2017.06.004
- 19. Gayen B., Banerji A. // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 52. N 3. P. 919. doi. 10.1002/jhet.2196
- 20. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 9. P. 1719. doi 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
- 21. Кострюков С.Г., Калязин В.А., Петров П.С., Безрукова Е.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 823. doi 10.31857/S0044460X2306001X; Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 6. P. 1311. doi 10.1134/S1070363223060014
- 22. Barr D.A., Dorrity M.J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J.F., Montgomery J., Redpath J., Stevenson P., Thornton-Pett M. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 1. P. 273. doi 10.1016/0040-4020(94)00940-V
- 23. Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 2. P. 281.doi 10.1134/s1070428024020143.
- 24. Lokhande P.D., Hasanzadeh K., Khaledi H., Ali H.M. // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49. N 6. P. 1398. doi 10.1002/jhet.1049
- 25. Hati S., Sen S. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 9. P. 1040. doi 10.1016/j.tetlet.2016.01.081
- 26. Conard C.R., Dolliver M.A. // Org. Synth. 1932. Vol. 12. P. 22. doi 10.15227/orgsyn.012.0022
- 27. Zhi M., Gan Z., Ma R., Cui H., Li E., Duan Z., Mathey F. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N 9. P. 3210. doi 10.1021/ acs.orglett.9b00926
- 28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
- 29. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B.J. // Appl. Cryst. 2011. Vol. 44. N 6. P. 1281. doi 10.1107/S0021889811043202
- 30. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. Vol. 51. N 6. P. 887. doi 10.1107/S0108767395007367
