- PII
- 10.31857/S0044460X24030128-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24030128
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 3
- Pages
- 419-428
- Abstract
- The reaction of adenine with (halomethyl)trimethylsilanes HlgCH₂SiMe3 (Hlg = Cl, I) in the presence of a strong base and under neutral conditions was studied. The structure of the reaction products was proven by NMR spectroscopy. For the first time, NMR spectroscopy methods have proven that the interaction of adenine with 1,8-diazabicycloundecene leads to the formation of an adenine anion.
- Keywords
- денин (галогенметил)триметилсиланы 1,8-диазабицикло-ундецен (DBU) анион аденина
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 16
References
- 1. Cardenas-Aquino M.R., Sarria-Guzm Y., Martínez-Antonio A. // Plant Sci. 2022. Vol. 319. N 111240. doi 10.1016/ j.plantsci.2022.111240
- 2. Choi J., Choi D., Lee S., Ryu C.M., Hwang I. // Trends Plant Sci. 2011. Vol. 16. N 7. P. 388. doi 10.1016/ j.tplants.2011.03.003
- 3. Mandal S., Ghorai M., Anand U., Roy D., Kant N., Mishra T., Mane A.B., Jha N.K., Lal M.K., Tiwari R.K., Kumar M., Radha, Ghosh A., Bhattacharjee R., Proćków J., Dey A. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. N 883930. doi 10.3389/fgene.2022.883930
- 4. Mangena P. // Front. Sustain. Food Syst. 2022. Vol. 6. N 992581. doi 10.3389/fsufs.2022.992581
- 5. Kieber J.J., Schaller G.E. // Cytokinins. Arabidopsis Book. 2014. P. e0168. doi 10.1199/tab.0168
- 6. Prasad R. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. Art. no. 883924. doi 10.3389/fgene.2022.883924
- 7. Voller J., Berés T., Zatloukal M., Džubák P., Hajdúch M., Doležal K., Schmülling T., Miroslav S. // Phytochem. Rev. 2019. Vol. 18. P. 1101. doi 10.1007/s11101-019-09620-4.
- 8. Gillingham D., Geigle S., von Lilienfeld O.A. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 9. P. 2637. doi 10.1039/C⁵cs00271k
- 9. De Clercq E. // Chem. Asian J. 2019. Vol. 14. N 22. P. 3962. doi 10.1002/asia.201900841
- 10. Груздев Д.А., Мусияк В.В., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 6. С. 604; Gruzdev D.A., Musiyak V.V., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 6. P. 604. doi 10.1070/RCR4772
- 11. Матюгина Е.С., Кочетков С.Н., Хандажинская А.Л. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 11. С. 1454; Matyugina E.S., Kochetkov S.N., Khandazhinskaya A.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 11. P. 1454. doi 10.1070/RCR5013
- 12. Мухин Е.М., Саватеев К.В., Русинов В.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 2. С. 425; Mukhin E.M., Savateev K.V., Rusinov V.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 2. P. 425. doi 10.1007/s11172-023-3810-1
- 13. Di Iorio P., Ciccarelli R. // Cells. 2021. Vol. 10. N 1. Art. no. 188. doi 10.3390/cells10010188
- 14. Rohde K.H., Sorci L. // Front. Microbiol. 2021. Vol. 11. Art. no. 634640. doi 10.3389/fmicb.2020.634640
- 15. Jacobson K.A., Siddiqi S.M., Olah M.E., Ji X.D., Melman N., Bellamkonda K., Meshulam Ya., Stiles G.L., Kim H.O. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 10. P. 1720. doi 10.1021/jm00010a017
- 16. Ilhami F.B., Alemayehu Y.A., Fan W.L., Tsai H.C., Kao C.Y., Cheng C.C. // Macromol. Biosci. 2020. Vol. 20. Art. no. 2000233. doi 0.1002/mabi.202000233
- 17. Wong X.K., Yeong K.Y. // Curr. Med. Chem. 2021. Vol. 28. N 34. P. 7076. doi 10.2174/0929867328666210215113828
- 18. Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2020. Vol. 92. N 8. P. 1277. doi 10.1515/pac-2019-1214
- 19. Tsimberidou A.M., Keating M.J. // Cancer. 2009. Vol. 115. N 13. P. 2824. doi 10.1002/cncr.24329
- 20. Hirota K., Kazaoka K., Sajiki H. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 13. P. 2715. doi 10.1016/s0968-0896(03)00234-7
- 21. Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4. С. 251.
- 22. Mehta V., Abhyankar A., Degani M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 260. Art. no. 115761. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115761
- 23. Bredael K., Geurs S., Clarisse D., De Bosscher K., D’hooghe M. // J. Chem. Vol. 2022. Art. no. 2164558. doi 10.1155/2022/2164558
- 24. Cuozzo A., Daina A., Perez M.A.S., Michielin O., Zoete V. // Nucl. Acids Res. 2022. Vol. 50. P. D1382. doi 10.1093/nar/gkab1047
- 25. Kumari S., Carmona A.V., Tiwari A.K., Trippier P.C. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 21. P. 12290. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c00530
- 26. Subbaiah M.A.M., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 19. P. 14046. doi 10.1021/acs.jmedchem.1c01215
- 27. Meanwell N.A. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18087. doi 10.1021/acs.jafc.3c00765
- 28. Zhao L.X., Peng J.F., Liu F.Y., Zou Y.L., Gao S., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 4. P. 1003. doi 10.1021/acs.jafc.1c05210
- 29. Cai H., Gan X., Jin Z., Hao G. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 26. P. 9973. doi 10.1021/acs.jafc.3c00951
- 30. Lamberth C. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18123. doi 10.1021/acs.jafc.3c00997
- 31. Frackenpohl J., Abel S.A.G., Alnafta N., Barber D.M., Bojack G., Brant N.Z., Helmke H., Mattison R.L. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18141. doi 10.1021/acs.jafc.3c01809
- 32. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 10. P. 2529. doi 1021/jm1013693
- 33. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi 10.1021/jm3010114
- 34. Fotie J., Matherne C.M., Wroblewski J.E. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. Vol. 102. N 2. P. 235. doi 10.1111/cbdd.14239
- 35. Wei G., Huang M.-W., Wang W.-J, Wu Y., Mei S.-F., Zhou L.-M., Mei L.-C., Zhu X.-L., Yang G.-F. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 13. P. 3965. doi 10.1021/acs.jafc.0c07322
- 36. Zhou C., Wang X., Quan X., Cheng J., Li Z., Maienfisch P. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 36. P. 11063. doi 10.1021/acs.jafc.2c00804
- 37. Perez C.C., Benatti F.R., Martins Jr D.P., Silva A.A. // Rev. Virtual Quim. 2021. Vol. 13. N 4. P. 981. doi 10.21577/1984-6835.20210023
- 38. Bianucci A.M., Biagi G., Coi A., Giorgi I., Oreste L., Pacchini F., Scartoni V., Lucacchini A., Costa B. // Drug Development Res. 2001. Vol. 54. N 2. P. 52. doi 10.1002/ddr.1205
- 39. Zhang N., Jiang S., Li T., Liu Y., Zhang Y. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 28. P. 25165. doi 10.1021/acsomega.3c02243
- 40. Алкснис Е., Лидак М., Куйевитц E. // ХГС. 1995. № 5. С. 654; Alksnis É., Lidak M., Kyjevits É. // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. Vol. 31. N 5. P. 577. doi 10.1007/BF01166333
- 41. Kociok-Köhn G., Mahon M.F., Molloy K.C., Price G.J., PriorbT.J., Smitha D.R.G. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 21. P. 7734. doi 10.1039/C⁴dt00554f
- 42. Thibon J., Latxague L., Déléris G. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 14. P. 4635. doi 10.1021/jo962165p
- 43. Delord B., Guillorit M.C., Lafay J., Andréola M.L., Tharaud D., Tarrago-Litvak L., Fleury H.J.A., Déléris G. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. N 2. P. 111. doi 10.1016/0223-5234(96)80444-2
- 44. Arrachart G., Carcel C., Moreau J.J.E., Hartmeyer G., Alonso B., Massiot D., Creff G., Bantignies J.L., Dieudonne P., Man M.W.C., Althoff G., Babonneau F., Bonhomme C. // J. Mater. Chem. 2008. Vol. 18. N 4. P. 392. doi 10.1039/b714785f
- 45. Stephen G. Pat. US 2009054369A1 (2009).
- 46. Stephen G. Pat. WO 2007019221A2 (2007).
- 47. Beasley A.E., Rasmussen M. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. N 5. P. 1107. doi 10.1071/CH⁹811107
- 48. Rasmussen M., Hope J.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 3. P. 525. doi 10.1071/CH⁹820525
- 49. Al-Harbi R.A.K., Abdel-Rahman A.A.H. // Acta Pol. Pharm. 2012. Vol. 69. N 5. P. 917.
- 50. Skwarczynski M., Ziora Z.M., Coles D.J., Lin I.C., Toth I. // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. N 18. P. 3140. doi 10.1039/b924371b
- 51. Ts’o P.O.P., Melvin I.S., Olson A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 1289 doi 10.1021/ja00892a016
- 52. Buyens D.M.S., Pilcher L.A., Roduner E. // Chem. Phys. Chem. 2021. Vol. 22. N 19. P. 2025. doi 10.1002/cphc.202100098
- 53. Iyer R.S., Voehler M.W., Harris T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 20. P. 8863. doi 10.1021/ja00099a001
- 54. Marek R., Krřįstkova A, Maliňáková K., Toušek J., Marek J., Hocek M., Malkina O.M., Malkin V.G. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 24. P. 6689. doi 10.1021/jp102186r
- 55. Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. № 10. C. 1754; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2055. doi 10.1134/S1070363214100363
- 56. Bartl T., Zacharová Z, Sečkárŏvá P., Kolehmainen E., Marek R. // Eur. J. Org. Chem. 2009. N 9. P. 1377. doi 10.1002/ejoc.200801016
- 57. Buyens D.M.J.S. PhD Thesis (Chem.). Pretoria, 2015.
- 58. Dračínský M., Pohl R. // Ann. Rep. NMR Spectr. 2014. Vol. 82. P. 52. doi 10.1016/B978-0-12-800184-4.00002-3
- 59. Lambertucci C., Antonini I., Buccioni M., Ben D.D., Kachare D.D., Volpini R., Klotz K.-N., Cristalli G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 7. P. 2812. doi 10.1016/j.bmc.2009.02.030
- 60. Brown Ripin D.H., Teager D.S., Fortunak J., Basha S.M., Bivins N., Boddy C.N., Byrn S., Catlin K.K., Houghton S.R., Jagadeesh S.T., Kumar K.A., Melton J., Muneer S., Rao L.N., Rao R.V., Ray P.C., Reddy N.G., Reddy R.M., Shekar K.C., Silverton T., Smith D.T., Stringham R.W., Subbaraju G.V., Talley F., Williams A. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. N 5. P. 1194. doi 10.1021/op1001337
- 61. Broo A., Holmen A. // Chem. Phys. 1996. Vol. 21. N 1–3. P. 147. doi 10.1016/0301-0104(96)00184-X
- 62. Guerra C.F., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 11. P. 4012. doi 10.1021/jp057275r
- 63. Jezuita A., Wieczorkiewicz P.A., Szatylowicz H., Krygowski T.M. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 29. P. 18890. doi 10.1021/acsomega.1c02118
- 64. Sečkářová P., Marek R., Maliňáková K., Kolehmainen E., Hocková D., Hocek M., Sklenář V. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 33. P. 6259. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.06.088
- 65. Longato B., Pasquato L., Mucci A., Schenetti L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 1. 128. doi 10.1002/ejic.200390013
- 66. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752 p.
- 67. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E.,Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01