Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Алкилирование аденина (галогенметил)триметилсиланами

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X24030128-1
DOI
10.31857/S0044460X24030128
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Лазарева Н. Ф
  • Аффилиация: Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 94 / Номер выпуска 3
Страницы
419-428
Аннотация
Изучено взаимодействие аденина с (галогенметил)триметилсиланами HlgCH₂SiMe3 (Hlg = Cl, I) в присутствии сильного основания и в нейтральных условиях. Строение продуктов реакции доказано методами спектроскопии ЯМР. Впервые методами ЯМР спектроскопии доказано, что взаимодействие аденина с 1,8-диазабицикло-ундеценом приводит к образованию аниона аденина.
Ключевые слова
денин (галогенметил)триметилсиланы 1,8-диазабицикло-ундецен (DBU) анион аденина
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Cardenas-Aquino M.R., Sarria-Guzm Y., Martínez-Antonio A. // Plant Sci. 2022. Vol. 319. N 111240. doi 10.1016/ j.plantsci.2022.111240
  2. 2. Choi J., Choi D., Lee S., Ryu C.M., Hwang I. // Trends Plant Sci. 2011. Vol. 16. N 7. P. 388. doi 10.1016/ j.tplants.2011.03.003
  3. 3. Mandal S., Ghorai M., Anand U., Roy D., Kant N., Mishra T., Mane A.B., Jha N.K., Lal M.K., Tiwari R.K., Kumar M., Radha, Ghosh A., Bhattacharjee R., Proćków J., Dey A. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. N 883930. doi 10.3389/fgene.2022.883930
  4. 4. Mangena P. // Front. Sustain. Food Syst. 2022. Vol. 6. N 992581. doi 10.3389/fsufs.2022.992581
  5. 5. Kieber J.J., Schaller G.E. // Cytokinins. Arabidopsis Book. 2014. P. e0168. doi 10.1199/tab.0168
  6. 6. Prasad R. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. Art. no. 883924. doi 10.3389/fgene.2022.883924
  7. 7. Voller J., Berés T., Zatloukal M., Džubák P., Hajdúch M., Doležal K., Schmülling T., Miroslav S. // Phytochem. Rev. 2019. Vol. 18. P. 1101. doi 10.1007/s11101-019-09620-4.
  8. 8. Gillingham D., Geigle S., von Lilienfeld O.A. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 9. P. 2637. doi 10.1039/C⁵cs00271k
  9. 9. De Clercq E. // Chem. Asian J. 2019. Vol. 14. N 22. P. 3962. doi 10.1002/asia.201900841
  10. 10. Груздев Д.А., Мусияк В.В., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 6. С. 604; Gruzdev D.A., Musiyak V.V., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 6. P. 604. doi 10.1070/RCR4772
  11. 11. Матюгина Е.С., Кочетков С.Н., Хандажинская А.Л. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 11. С. 1454; Matyugina E.S., Kochetkov S.N., Khandazhinskaya A.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 11. P. 1454. doi 10.1070/RCR5013
  12. 12. Мухин Е.М., Саватеев К.В., Русинов В.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 2. С. 425; Mukhin E.M., Savateev K.V., Rusinov V.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 2. P. 425. doi 10.1007/s11172-023-3810-1
  13. 13. Di Iorio P., Ciccarelli R. // Cells. 2021. Vol. 10. N 1. Art. no. 188. doi 10.3390/cells10010188
  14. 14. Rohde K.H., Sorci L. // Front. Microbiol. 2021. Vol. 11. Art. no. 634640. doi 10.3389/fmicb.2020.634640
  15. 15. Jacobson K.A., Siddiqi S.M., Olah M.E., Ji X.D., Melman N., Bellamkonda K., Meshulam Ya., Stiles G.L., Kim H.O. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 10. P. 1720. doi 10.1021/jm00010a017
  16. 16. Ilhami F.B., Alemayehu Y.A., Fan W.L., Tsai H.C., Kao C.Y., Cheng C.C. // Macromol. Biosci. 2020. Vol. 20. Art. no. 2000233. doi 0.1002/mabi.202000233
  17. 17. Wong X.K., Yeong K.Y. // Curr. Med. Chem. 2021. Vol. 28. N 34. P. 7076. doi 10.2174/0929867328666210215113828
  18. 18. Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2020. Vol. 92. N 8. P. 1277. doi 10.1515/pac-2019-1214
  19. 19. Tsimberidou A.M., Keating M.J. // Cancer. 2009. Vol. 115. N 13. P. 2824. doi 10.1002/cncr.24329
  20. 20. Hirota K., Kazaoka K., Sajiki H. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 13. P. 2715. doi 10.1016/s0968-0896(03)00234-7
  21. 21. Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4. С. 251.
  22. 22. Mehta V., Abhyankar A., Degani M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 260. Art. no. 115761. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115761
  23. 23. Bredael K., Geurs S., Clarisse D., De Bosscher K., D’hooghe M. // J. Chem. Vol. 2022. Art. no. 2164558. doi 10.1155/2022/2164558
  24. 24. Cuozzo A., Daina A., Perez M.A.S., Michielin O., Zoete V. // Nucl. Acids Res. 2022. Vol. 50. P. D1382. doi 10.1093/nar/gkab1047
  25. 25. Kumari S., Carmona A.V., Tiwari A.K., Trippier P.C. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 21. P. 12290. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c00530
  26. 26. Subbaiah M.A.M., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 19. P. 14046. doi 10.1021/acs.jmedchem.1c01215
  27. 27. Meanwell N.A. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18087. doi 10.1021/acs.jafc.3c00765
  28. 28. Zhao L.X., Peng J.F., Liu F.Y., Zou Y.L., Gao S., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 4. P. 1003. doi 10.1021/acs.jafc.1c05210
  29. 29. Cai H., Gan X., Jin Z., Hao G. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 26. P. 9973. doi 10.1021/acs.jafc.3c00951
  30. 30. Lamberth C. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18123. doi 10.1021/acs.jafc.3c00997
  31. 31. Frackenpohl J., Abel S.A.G., Alnafta N., Barber D.M., Bojack G., Brant N.Z., Helmke H., Mattison R.L. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18141. doi 10.1021/acs.jafc.3c01809
  32. 32. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 10. P. 2529. doi 1021/jm1013693
  33. 33. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi 10.1021/jm3010114
  34. 34. Fotie J., Matherne C.M., Wroblewski J.E. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. Vol. 102. N 2. P. 235. doi 10.1111/cbdd.14239
  35. 35. Wei G., Huang M.-W., Wang W.-J, Wu Y., Mei S.-F., Zhou L.-M., Mei L.-C., Zhu X.-L., Yang G.-F. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 13. P. 3965. doi 10.1021/acs.jafc.0c07322
  36. 36. Zhou C., Wang X., Quan X., Cheng J., Li Z., Maienfisch P. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 36. P. 11063. doi 10.1021/acs.jafc.2c00804
  37. 37. Perez C.C., Benatti F.R., Martins Jr D.P., Silva A.A. // Rev. Virtual Quim. 2021. Vol. 13. N 4. P. 981. doi 10.21577/1984-6835.20210023
  38. 38. Bianucci A.M., Biagi G., Coi A., Giorgi I., Oreste L., Pacchini F., Scartoni V., Lucacchini A., Costa B. // Drug Development Res. 2001. Vol. 54. N 2. P. 52. doi 10.1002/ddr.1205
  39. 39. Zhang N., Jiang S., Li T., Liu Y., Zhang Y. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 28. P. 25165. doi 10.1021/acsomega.3c02243
  40. 40. Алкснис Е., Лидак М., Куйевитц E. // ХГС. 1995. № 5. С. 654; Alksnis É., Lidak M., Kyjevits É. // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. Vol. 31. N 5. P. 577. doi 10.1007/BF01166333
  41. 41. Kociok-Köhn G., Mahon M.F., Molloy K.C., Price G.J., PriorbT.J., Smitha D.R.G. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 21. P. 7734. doi 10.1039/C⁴dt00554f
  42. 42. Thibon J., Latxague L., Déléris G. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 14. P. 4635. doi 10.1021/jo962165p
  43. 43. Delord B., Guillorit M.C., Lafay J., Andréola M.L., Tharaud D., Tarrago-Litvak L., Fleury H.J.A., Déléris G. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. N 2. P. 111. doi 10.1016/0223-5234(96)80444-2
  44. 44. Arrachart G., Carcel C., Moreau J.J.E., Hartmeyer G., Alonso B., Massiot D., Creff G., Bantignies J.L., Dieudonne P., Man M.W.C., Althoff G., Babonneau F., Bonhomme C. // J. Mater. Chem. 2008. Vol. 18. N 4. P. 392. doi 10.1039/b714785f
  45. 45. Stephen G. Pat. US 2009054369A1 (2009).
  46. 46. Stephen G. Pat. WO 2007019221A2 (2007).
  47. 47. Beasley A.E., Rasmussen M. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. N 5. P. 1107. doi 10.1071/CH⁹811107
  48. 48. Rasmussen M., Hope J.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 3. P. 525. doi 10.1071/CH⁹820525
  49. 49. Al-Harbi R.A.K., Abdel-Rahman A.A.H. // Acta Pol. Pharm. 2012. Vol. 69. N 5. P. 917.
  50. 50. Skwarczynski M., Ziora Z.M., Coles D.J., Lin I.C., Toth I. // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. N 18. P. 3140. doi 10.1039/b924371b
  51. 51. Ts’o P.O.P., Melvin I.S., Olson A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 1289 doi 10.1021/ja00892a016
  52. 52. Buyens D.M.S., Pilcher L.A., Roduner E. // Chem. Phys. Chem. 2021. Vol. 22. N 19. P. 2025. doi 10.1002/cphc.202100098
  53. 53. Iyer R.S., Voehler M.W., Harris T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 20. P. 8863. doi 10.1021/ja00099a001
  54. 54. Marek R., Krřįstkova A, Maliňáková K., Toušek J., Marek J., Hocek M., Malkina O.M., Malkin V.G. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 24. P. 6689. doi 10.1021/jp102186r
  55. 55. Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. № 10. C. 1754; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2055. doi 10.1134/S1070363214100363
  56. 56. Bartl T., Zacharová Z, Sečkárŏvá P., Kolehmainen E., Marek R. // Eur. J. Org. Chem. 2009. N 9. P. 1377. doi 10.1002/ejoc.200801016
  57. 57. Buyens D.M.J.S. PhD Thesis (Chem.). Pretoria, 2015.
  58. 58. Dračínský M., Pohl R. // Ann. Rep. NMR Spectr. 2014. Vol. 82. P. 52. doi 10.1016/B978-0-12-800184-4.00002-3
  59. 59. Lambertucci C., Antonini I., Buccioni M., Ben D.D., Kachare D.D., Volpini R., Klotz K.-N., Cristalli G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 7. P. 2812. doi 10.1016/j.bmc.2009.02.030
  60. 60. Brown Ripin D.H., Teager D.S., Fortunak J., Basha S.M., Bivins N., Boddy C.N., Byrn S., Catlin K.K., Houghton S.R., Jagadeesh S.T., Kumar K.A., Melton J., Muneer S., Rao L.N., Rao R.V., Ray P.C., Reddy N.G., Reddy R.M., Shekar K.C., Silverton T., Smith D.T., Stringham R.W., Subbaraju G.V., Talley F., Williams A. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. N 5. P. 1194. doi 10.1021/op1001337
  61. 61. Broo A., Holmen A. // Chem. Phys. 1996. Vol. 21. N 1–3. P. 147. doi 10.1016/0301-0104(96)00184-X
  62. 62. Guerra C.F., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 11. P. 4012. doi 10.1021/jp057275r
  63. 63. Jezuita A., Wieczorkiewicz P.A., Szatylowicz H., Krygowski T.M. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 29. P. 18890. doi 10.1021/acsomega.1c02118
  64. 64. Sečkářová P., Marek R., Maliňáková K., Kolehmainen E., Hocková D., Hocek M., Sklenář V. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 33. P. 6259. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.06.088
  65. 65. Longato B., Pasquato L., Mucci A., Schenetti L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 1. 128. doi 10.1002/ejic.200390013
  66. 66. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752 p.
  67. 67. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E.,Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека