Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis of 5-[(Alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes from 3-[(Alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols

You can
PII
10.31857/S0044460X24020044-1
DOI
10.31857/S0044460X24020044
Publication type
Article
Status
Published
Authors
L. A. Baeva
  • Affiliation: Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 94 / Issue number 2
Pages
194-202
Abstract
Heterocyclization of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols with formaldehyde or propionaldehyde in boiling benzene in the presence of hydrochloric acid afforded new 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-4,6-dimethyl-1,3-dioxanes. 1,3-Dioxanes are formed as a mixture of 4,6-cis- and 4,6-trans-isomers at a ratio of 1:0.3–0.9. In both isomers, the preferred chair conformation is realized. In the 4,6-cis-isomers of all 1,3-dioxanes, the methyl groups occupy a diequatorial position, and the alkylsulfanylmethyl substituent is in an axial orientation. In the 4,6-cis-isomer of 5-[(pentylsulfanyl)methyl]-2-ethyl-1,3-dioxane, the ethyl group is oriented equatorially. The 4,6-trans-isomers of 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes are characterized by a rapid conformational inversion chair–chair.
Keywords
3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол 5-[(алкилсульфанил)метил]-1,3-диоксан формальдегид гетероциклизация
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
14

References

  1. 1. Bogdan E., Hădade N.D., Terec A., Grosu I. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2683. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.05.024
  2. 2. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Van der Eycken J., Van Calenbergh S. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 46. P. 6405. doi 10.1002/ejoc.201801245
  3. 3. Asare-Nkansah S., Wünsch B. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1503. doi 10.3390/molecules21111503
  4. 4. Lagisetti C., Pourpak A., Goronga T., Jiang Q., Cui X., Hyle J., Lahti J.M., Morris S.W., Webb T.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. P. 6979. doi 10.1021/jm901215m
  5. 5. Doğan Ulu O., Kuruçay A., Özdemir İ. // Monatsh. Chem. 2023. Vol. 154. P. 429. doi 10.1007/s00706-023-03041-y
  6. 6. Schmidt M., Ungvári J., Glöde J., Dobner B., Langner A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 2283. doi 10.1016/j.bmc.2007.01.024
  7. 7. Dovgan I., Kolodych S., Koniev O., Wagner A. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. Art. ID 30835. doi 10.1038/srep30835
  8. 8. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Li H., Zhang J. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 109. doi: 10.1016/ j.ejmech.2015.01.062
  9. 9. Li X., Zhao M., Tang Y.-R., Wang C., Zhang Z., Peng S. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 8. doi 10.1016/ j.ejmech.2007.03.015
  10. 10. Asare-Nkansah S., Schepmann D., Wünsch B. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3597. doi 10.1016/ j.bmc.2017.03.014
  11. 11. Bonifazi A., Del Bello F., Mammoli V., Piergentili A., Petrelli R., Cimarelli C., Pellei M., Schepmann D., Wünsch B., Barocelli E., Bertoni S., Flammini L., Amantini C., Nabissi M., Santoni G., Vistoli G., Quaglia W. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 8601. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b01214
  12. 12. Köhler J., Bergander K., Fabian J., Schepmann D., Wünsch B. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 8953. doi 10.1021/jm301166m
  13. 13. Utech T., Köhler J., Wünsch B. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2157. doi 10.1016/j.ejmech.2011.02.070
  14. 14. Handbook of Experimental Pharmacology / Eds F.J. Kim, G.W. Pasternak. Springer, 2017. Vol. 244. P. 69. doi: 10.1007/978-3-319-65853-7
  15. 15. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Carnevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pirona L., Denora N., Iacobazzi R. M., Brasili L. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 176. P. 310. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.05.024
  16. 16. Lu Y., Mann C.A., Nolan S., Collins J.A., Parker E., Papa J., Vibhute S., Jahanbakhsh S., Thwaites M., Hufnagel D., Hazbön M.H., Moreno J., Stedman T.T., Wittum T., Wozniak D.J., Osheroff N., Yalowich J.C., Mitton-Fry M.J. // ACS Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 13. P. 955. doi 10.1021/acsmedchemlett.2c00111
  17. 17. Li L., Okumu A., Dellos-Nolan S., Li Z., Karmahapatra S., English A., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 2477. doi 10.1016/j.bmcl.2018.06.003
  18. 18. Li L., Okumu A.A., Nolan S., English A., Vibhute S., Lu Y., Hervert-Thomas K., Seffernick J.T., Azap L., Cole S.L., Shinabarger D., Koeth L.M., Lindert S., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 1115. doi 10.1021/acsinfecdis.8b00375
  19. 19. Pingali H., Jain M., Shah S., Makadia P., Zaware P., Goel A., Patel M., Giri S., Patel H., Patel P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 7117. doi 10.1016/ j.bmc.2008.06.050
  20. 20. Asaki T., Aoki T., Hamamoto T., Sugiyama Y., Ohmachi S., Kuwabara K., Murakami K., Todo M. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 981. doi 10.1016/ j.bmc.2007.10.007
  21. 21. Li G., Jiang H., Chang M., Xie H., Hu L. // J. Neurol. Sci. 2011. Vol. 304. P. 1. doi 10.1016/j.jns.2011.02.017
  22. 22. Chao O.S., Chang T.C., Di Bella M.A., Alessandro R., Anzanello F., Rappa G., Goodman O.B., Lorico A. // J. Cell. Biochem. 2017. Vol. 118. P. 4414. doi 10.1002/jcb.26095
  23. 23. Witt O., Deubzer H.E., Milde T., Oehme I. // Cancer Lett. 2009. Vol. 277. P. 8. doi 10.1016/j.canlet.2008.08.016
  24. 24. Liang J.-Q., Lu F., Gan B., Wen Y.-Y., Chen J., Wang H.-G., Yang Y., Peng X.-S., Zhou Y.-F. // Am. J. Transl. Res. 2019. Vol. 11. P. 1446.
  25. 25. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 8096. doi 10.1021/jm8008713
  26. 26. Gruzman A., Elgart A., Viskind O., Billauer H., Dotan S., Cohen G., Mishani E., Hoffman A., Cerasi E., Sasson S. // J. Cell. Mol. Med. 2012. Vol. 16. P. 593. doi 10.1111/j.1582–4934.2011.01340.x
  27. 27. Burke A.M., Kandur W., Novitsky E.J., Kaake R.M., Yu C., Kao A., Vellucci D., Huang L., Rychnovsky S.D. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 5030. doi 10.1039/c5ob00488h
  28. 28. Clinch K., Evans G.B., Fröhlich R.F.G., Gulab S.A., Gutierrez J.A., Mason J.M., Schramm V.L., Tyler P.C., Woolhouse A.D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 5181. doi 10.1016/j.bmc.2012.07.006
  29. 29. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. Vol. 7. P. 941. doi 10.1016/j.crci.2004.02.014
  30. 30. Meneses P.I., Koehler A.N., Wong J.C., Howley P.M., Schreiber S.L. Pat. US 20050123902 (2005) // C. A. 2005. Vol. 143. P. 19944.
  31. 31. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. WO 2007130429 (2007) // C. A. 2007. Vol. 147. P. 515094.
  32. 32. Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. US 8304451 (2012) // C.A. 167. Vol. P. 426939.
  33. 33. Kuruvilla F., Shamji A., Sternson S., Hergenrother P.J., Schreiber S.L. // Nature. 2002. V. 416. P. 653.doi 10.1038/416653a.
  34. 34. Sternson S.M., Louca J.B., Wong J.C., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 1740. doi: 10.1021/ja0036108
  35. 35. Богатский А.В., Гарковик Н.Л. // Усп. хим. 1968. Т. 37. С. 581; Bogatskii A.V., Garkovik N.L. // Russ. Chem. Rev. 1968. Vol. 37. P. 264. doi 10.1070/RC1968v037n04ABEH001633
  36. 36. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А. // Вестн. Башкирск. унив. 2019. Vol. 24. P. 847. doi 10.33184/bulletin-bsu-2019.4.14
  37. 37. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 1300; Baeva L.A., Biktasheva L.F., Lyapina N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 1283. doi 10.1134/S1070428013090078
  38. 38. Pretsch E., Bühlmann P., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Berlin: Springer-Verlag, 2009. p. 433.
  39. 39. Иванова Л.Н., Лобов А.Н., Фатыхов А.А., Султанова Р.М., Злотский С.С., Докичев В.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. С. 1716; Ivanova L.N., Lobov A.N., Fatykhov A.A., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dokichev V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428011110194
  40. 40. Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Хусаинов М.А. Синтез на основе продуктов нефтехимии, Новосибирск: Наука, 1990. С. 219.
  41. 41. Eliel E.L., Kandasamy D., Sechrest R.C. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 1533. doi 10.1002/CHIN.197741272
  42. 42. Eliel E.L., Nader F.W. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 584. doi 10.1021/ja00706a028
  43. 43. Nader F.W., Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3050. doi 10.1021/ja00713a022
  44. 44. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. С. 592.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library