- Код статьи
- 10.31857/S0044460X24020015-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24020015
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 94 / Номер выпуска 2
- Страницы
- 167-173
- Аннотация
- Проведено исследование реакции алкилирования анизола циклоалкендикарбоновыми кислотами в присутствии различных каталитических систем. Установлено, что реакция протекает с высокими выходами в присутствии хлорида алюминия, хлорида железа, n-толуолсульфоновой кислоты. Показана возможность дальнейшего расщепления простой эфирной связи с получением 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот. Полученные соединения являются потенциальными биологически активными соединениями.
- Ключевые слова
- алкилирование анизол непредельные циклоалкендикарбоновые кислоты кислоты Льюиса биологическая активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. Gilani S.L., Najafpour G.D., Heydarzadeh H.D., Moghadamnia A. // Chirality. 2017. Vol. 29. P. 304. doi 10.1002/chir.22689
- 2. Yuan X., Zhang P., Liu G. // Chem. Pap. 2019. Vol. 73. P. 2461. doi 10.1007/s11696-019-00796-9
- 3. Kanada R., Kagoshima Y., Suzuki T., Nakamura A., Funami H., Watanabe J., Asano M., Takahashi M., Ubukata O., Suzuki K., Aikawa T., Sato K., Goto M., Setsu G., Ito K., Kihara K., Kuroha M., Kohno T., Ogiwara H., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 1. P. 695. doi 10.1021/acs.jmedchem.2c01641
- 4. Heemers H.V., Debes J.D., Tindall D.J. // Adv. Exp. Med. Biol. 2008. Vol. 617. P. 535. doi 10.1007/978-0-387-69080-3_54
- 5. Sobulo O.M., Borrow J., Tomek R., Reshmi S., Harden A., Schlegelberger B., Housman D., Doggett N.A., Rowley J.D., Zeleznik-Le N.J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. Vol. 94. P. 8732. doi 10.1073/pnas.94.16.8732
- 6. Gao Y., Geng J., Hong X., Qi J., Teng Y., Yang Y., Qu D., Chen G. // Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014. Vol. 7. P. 760.
- 7. Li M., Luo R.Z., Chen J.W., Cao Y., Lu J.B., He J.H., Wu Q.L., Cai M.Y. // J. Transl. Med. 2011. Vol. 9 N 5. P. 2. doi 10.1186/1479-5876-9-5
- 8. Kanada R., Kagoshima Y., Asano M., Suzuki T., Murata T., Haruta M., Takahashi M., Ubukata O., Hashimoto K., Obata K., Kihara K., Kuroha M., Banjo T., Togashi N., Sato K., YamamotoY., Suzuki K., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022.Vol. 66. P. 128726. doi 10.1016/j.bmcl.2022.128726
- 9. Park S., Radmer R.J., Klein T.E., Pande V.S. // J. Comput.Chem. 2005. Vol. 26. P. 1612. doi 10.1002/jcc.20301
- 10. DeRider M.L., Wilkens S.J., Waddell M.J., Bretscher L.E., Weinhold F., Raines R.T., Markley J.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 2497. doi 10.1021/ja0166904
- 11. Pandey A.K., Naduthambi D., Thomas K.M., Zondlo N.J. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. P. 4333. doi 10.1021/ja3109664
- 12. Khanal P. // Monatsh Chem. 2021. Vol. 152. N 4. P. 387. doi 10.1007/s00706-021-02759-x
- 13. Eastman R.T., Fidock D.A. // Nat. Rev. Microbiol. 2009. Vol. 7 N 12. P. 864. doi 10.1038/nrmicro2239
- 14. Tu Y. // Nat. Med. 2011.Vol. 17. P. 1217. doi 10.1038/nm.2471
- 15. Zhang X.-G., Li G.-X., Zhao S.-S., Xu F.-L., Wang Y.-H., Wang W. // Parasitol. Res. 2014. Vol. 113. P. 1769. doi 10.1007/s00436-014-3822-z
- 16. Saeed M.E.M., Krishna S., Greten H.J., Kremsner P.G., Efferth T. // Pharmacol. Res. 2016. Vol. 110. P. 216. doi 10.1016/j.phrs.2016.02.017
- 17. Caffrey C.R., El-Sakkary N., Mader P., Krieg R., Becker K., Schlitzer M., Drewry D.H., Vennerstrom J.L., Grevelding C.G. In: Neglected Tropical Diseases: Drug Discovery and Development / Eds D. Swinney, M. Pollastri. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2019. P. 187. doi 10.1002/9783527808656.ch8
- 18. Shinde A.B., Shrigadi N.B., Samant S.D. // Appl. Catal. (A). 2004. Vol. 276. P. 5. doi 10.1016/S0926-860X(03)00612-4
- 19. Carltion A.A. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. P. 120. doi 10.1021/jo01159a016
- 20. Sumbramanian S., Mitra A., Satyanarayana C.V.V. // Appl. Catal. (A). 1997. Vol. 159. P. 229. doi 10.1016/S0926-860X(97)00030-6
- 21. Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132. doi 10.1021/op010077n
- 22. Pandian E., Selvanarayanan R., Sreedevi U. // Chem. Eng. J. Adv. 2020. Vol. 4. P. 100045. doi 10.1016/j.ceja.2020.100045
- 23. Bhatt N., Sharma P., Patel A. // Catal. Commun.2008. Vol. 9. P. 1545. doi 10.1016/j.catcom.2007.12.027
- 24. Adam F., Mohammed Hello K., Hussein Ali T. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 399. P. 42. doi 10.1016/j.apcata.2011.03.039
- 25. Liao X., Wang S.G., Xiang X. // Fuel Proc. Technol.2012. Vol. 96. P. 74. doi 10.1039/c3ra45921g
- 26. Fraga-Dubreuil J., Bourahla K., Rahmouni M. // Catal. Commun. 2002. Vol. 3. P. 185. doi 10.1016/S1566-7367(02)00087-0
- 27. Kondamudi K., Elavarasan P., Upadhyayula S. // J. Mol. Catal. (A). 2010. Vol. 321. P. 34. doi 10.1016/j.molcata.2010.01.016
- 28. Vafaeezadeh M., Hashemi M.M. // Chem. Eng. J. 2014. Vol. 250. P. 35. doi 10.1016/j.cej.2014.04.001
- 29. Valkenberg M.H., Castro C., Holderich W.F. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 88. doi 10.1039/B107946H
- 30. De Klerk A., Nel R.J.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. N 22. P. 7066. doi 10.1021/ie0706459
- 31. Yang X., Chatterjee S., Zhang Z., Zhu X., Pittman C.U. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. N 5. P. 2003. doi 10.1021/ie900998d
- 32. Zhao Z., Shi H., Wan C., Hu M.Y., Liu Y., Mei D., Camaioni D.M., Hu J.Z., Lercher J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9178. doi 10.1021/jacs.7b02153
- 33. Wu S., Dong J., Zhou D., Wang W., Liu L., Zhou Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14307. doi 10.1021/acs.joc.9b03028
- 34. Schefczik E. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 1270.
- 35. Колобов А.В., Борисов П.В., Панфилов С.Т., Овчинников К.Л., Данилова А.С., Кофанов Е.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2007. Т. 50. № 4. C. 59.
- 36. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 5. С. 648. doi 10.31857/S0514749223050129; Firstova A.A., Kofanov E.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 820. doi 10.1134/S1070428023050123
- 37. Reddy V.P., Prakash G.K.S. In: Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2013. doi 10.1002/0471238961.0618090515120108.a01.pub2
- 38. Reddy Ch.G., Krishna P.R. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4574. doi 10.1021/jo026897v
- 39. Gavande N.S., Kundu S., Badgujar N.S., Kaur G., Chakraborti A.K. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 17. P. 4201. doi 10.1002/chin.200631044
- 40. Kim J.D., Han G., Zee O.P., Jung Y.H. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 4. P. 733. doi 10.1016/s0040-4039(02)02648-5
- 41. Lin A.I., Madzhidov T.I., Klimchuk O., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. // J. Chem. Inf. Model. 2016. Vol. 56. N 11. P. 2140. doi 10.1021/acs.jcim.6b00319