- PII
- 10.31857/S0044460X24020015-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24020015
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 94 / Issue number 2
- Pages
- 167-173
- Abstract
- A study was carried out on the alkylation reaction of anisole with cycloalkenedicarboxylic acids in the presence of various catalytic systems. It was found that the reaction proceeds with high yields in the presence of aluminum chloride, ferric chloride, and p-toluenesulfonic acid. The possibility of further cleavage of the ether bond to obtain 4-(4-hydroxyphenyl)cycloalkanedicarboxylic acids was demonstrated. The resulting compounds are potential biologically active compounds.
- Keywords
- алкилирование анизол непредельные циклоалкендикарбоновые кислоты кислоты Льюиса биологическая активность
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 13
References
- 1. Gilani S.L., Najafpour G.D., Heydarzadeh H.D., Moghadamnia A. // Chirality. 2017. Vol. 29. P. 304. doi 10.1002/chir.22689
- 2. Yuan X., Zhang P., Liu G. // Chem. Pap. 2019. Vol. 73. P. 2461. doi 10.1007/s11696-019-00796-9
- 3. Kanada R., Kagoshima Y., Suzuki T., Nakamura A., Funami H., Watanabe J., Asano M., Takahashi M., Ubukata O., Suzuki K., Aikawa T., Sato K., Goto M., Setsu G., Ito K., Kihara K., Kuroha M., Kohno T., Ogiwara H., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 1. P. 695. doi 10.1021/acs.jmedchem.2c01641
- 4. Heemers H.V., Debes J.D., Tindall D.J. // Adv. Exp. Med. Biol. 2008. Vol. 617. P. 535. doi 10.1007/978-0-387-69080-3_54
- 5. Sobulo O.M., Borrow J., Tomek R., Reshmi S., Harden A., Schlegelberger B., Housman D., Doggett N.A., Rowley J.D., Zeleznik-Le N.J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. Vol. 94. P. 8732. doi 10.1073/pnas.94.16.8732
- 6. Gao Y., Geng J., Hong X., Qi J., Teng Y., Yang Y., Qu D., Chen G. // Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014. Vol. 7. P. 760.
- 7. Li M., Luo R.Z., Chen J.W., Cao Y., Lu J.B., He J.H., Wu Q.L., Cai M.Y. // J. Transl. Med. 2011. Vol. 9 N 5. P. 2. doi 10.1186/1479-5876-9-5
- 8. Kanada R., Kagoshima Y., Asano M., Suzuki T., Murata T., Haruta M., Takahashi M., Ubukata O., Hashimoto K., Obata K., Kihara K., Kuroha M., Banjo T., Togashi N., Sato K., YamamotoY., Suzuki K., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022.Vol. 66. P. 128726. doi 10.1016/j.bmcl.2022.128726
- 9. Park S., Radmer R.J., Klein T.E., Pande V.S. // J. Comput.Chem. 2005. Vol. 26. P. 1612. doi 10.1002/jcc.20301
- 10. DeRider M.L., Wilkens S.J., Waddell M.J., Bretscher L.E., Weinhold F., Raines R.T., Markley J.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 2497. doi 10.1021/ja0166904
- 11. Pandey A.K., Naduthambi D., Thomas K.M., Zondlo N.J. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. P. 4333. doi 10.1021/ja3109664
- 12. Khanal P. // Monatsh Chem. 2021. Vol. 152. N 4. P. 387. doi 10.1007/s00706-021-02759-x
- 13. Eastman R.T., Fidock D.A. // Nat. Rev. Microbiol. 2009. Vol. 7 N 12. P. 864. doi 10.1038/nrmicro2239
- 14. Tu Y. // Nat. Med. 2011.Vol. 17. P. 1217. doi 10.1038/nm.2471
- 15. Zhang X.-G., Li G.-X., Zhao S.-S., Xu F.-L., Wang Y.-H., Wang W. // Parasitol. Res. 2014. Vol. 113. P. 1769. doi 10.1007/s00436-014-3822-z
- 16. Saeed M.E.M., Krishna S., Greten H.J., Kremsner P.G., Efferth T. // Pharmacol. Res. 2016. Vol. 110. P. 216. doi 10.1016/j.phrs.2016.02.017
- 17. Caffrey C.R., El-Sakkary N., Mader P., Krieg R., Becker K., Schlitzer M., Drewry D.H., Vennerstrom J.L., Grevelding C.G. In: Neglected Tropical Diseases: Drug Discovery and Development / Eds D. Swinney, M. Pollastri. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2019. P. 187. doi 10.1002/9783527808656.ch8
- 18. Shinde A.B., Shrigadi N.B., Samant S.D. // Appl. Catal. (A). 2004. Vol. 276. P. 5. doi 10.1016/S0926-860X(03)00612-4
- 19. Carltion A.A. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. P. 120. doi 10.1021/jo01159a016
- 20. Sumbramanian S., Mitra A., Satyanarayana C.V.V. // Appl. Catal. (A). 1997. Vol. 159. P. 229. doi 10.1016/S0926-860X(97)00030-6
- 21. Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132. doi 10.1021/op010077n
- 22. Pandian E., Selvanarayanan R., Sreedevi U. // Chem. Eng. J. Adv. 2020. Vol. 4. P. 100045. doi 10.1016/j.ceja.2020.100045
- 23. Bhatt N., Sharma P., Patel A. // Catal. Commun.2008. Vol. 9. P. 1545. doi 10.1016/j.catcom.2007.12.027
- 24. Adam F., Mohammed Hello K., Hussein Ali T. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 399. P. 42. doi 10.1016/j.apcata.2011.03.039
- 25. Liao X., Wang S.G., Xiang X. // Fuel Proc. Technol.2012. Vol. 96. P. 74. doi 10.1039/c3ra45921g
- 26. Fraga-Dubreuil J., Bourahla K., Rahmouni M. // Catal. Commun. 2002. Vol. 3. P. 185. doi 10.1016/S1566-7367(02)00087-0
- 27. Kondamudi K., Elavarasan P., Upadhyayula S. // J. Mol. Catal. (A). 2010. Vol. 321. P. 34. doi 10.1016/j.molcata.2010.01.016
- 28. Vafaeezadeh M., Hashemi M.M. // Chem. Eng. J. 2014. Vol. 250. P. 35. doi 10.1016/j.cej.2014.04.001
- 29. Valkenberg M.H., Castro C., Holderich W.F. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 88. doi 10.1039/B107946H
- 30. De Klerk A., Nel R.J.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. N 22. P. 7066. doi 10.1021/ie0706459
- 31. Yang X., Chatterjee S., Zhang Z., Zhu X., Pittman C.U. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. N 5. P. 2003. doi 10.1021/ie900998d
- 32. Zhao Z., Shi H., Wan C., Hu M.Y., Liu Y., Mei D., Camaioni D.M., Hu J.Z., Lercher J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9178. doi 10.1021/jacs.7b02153
- 33. Wu S., Dong J., Zhou D., Wang W., Liu L., Zhou Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14307. doi 10.1021/acs.joc.9b03028
- 34. Schefczik E. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 1270.
- 35. Колобов А.В., Борисов П.В., Панфилов С.Т., Овчинников К.Л., Данилова А.С., Кофанов Е.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2007. Т. 50. № 4. C. 59.
- 36. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 5. С. 648. doi 10.31857/S0514749223050129; Firstova A.A., Kofanov E.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 820. doi 10.1134/S1070428023050123
- 37. Reddy V.P., Prakash G.K.S. In: Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2013. doi 10.1002/0471238961.0618090515120108.a01.pub2
- 38. Reddy Ch.G., Krishna P.R. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4574. doi 10.1021/jo026897v
- 39. Gavande N.S., Kundu S., Badgujar N.S., Kaur G., Chakraborti A.K. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 17. P. 4201. doi 10.1002/chin.200631044
- 40. Kim J.D., Han G., Zee O.P., Jung Y.H. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 4. P. 733. doi 10.1016/s0040-4039(02)02648-5
- 41. Lin A.I., Madzhidov T.I., Klimchuk O., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. // J. Chem. Inf. Model. 2016. Vol. 56. N 11. P. 2140. doi 10.1021/acs.jcim.6b00319