- Код статьи
- 10.31857/S0044460X24010095-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X24010095
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 94 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 105-112
- Аннотация
- Сплавлением метилпиколината с фенацилбромидами получены соответствующие фенацилиевые соли, циклизация которых в среде уксусного ангидрида приводит к ранее не описанным 3-арил-1Н-пиридо[2,1-с][1,4]оксазинийбромидам. Восстановление четвертичных солей метилпиколината с последующим кислотным гидролизом приводит к алкалоиду DL-байкиаину.
- Ключевые слова
- байкиаин 3-арил-1Н-пиридо[2,1-с][1,4]оксазинийбромид кватернизация циклизация
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. King F.E., King T.J., Warwick A.J. // J. Chem. Soc. 1950. P. 3590. doi 10.1039/JR9500003590
- 2. Kornprobst J.-M. Encyclopedia of Marine Natural Products. New Jersey: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2014. Vol. 1. P. 328.
- 3. Pelletier S.W. In: Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. New York: Springer-Verlag, 1992. Vol. 8. P. 154. doi 10.1007/978-1-4612-2908-7_2
- 4. Davis J.L., Gerbrandt L.K., Cherkin A. // Physiol. Behav. 1978. Vol. 21. P. 653. doi 10.1016/0031-9384(78)90144-0
- 5. Alegret C., Riera A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8661. doi 10.1021/jo801645p
- 6. Leete E., Mueller M.E. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 6440. doi 10.1021/ja00387a048
- 7. Verma M., Beaulieu-Abdelahad D., Ait-Ghezala G., Li, R., Crawford F., Mullan M., Paris D. // PLoS One. 2015. Vol. 10. N 5. P. e0128224. doi 10.1371/journal.pone.012822
- 8. Schmeltz L.R., Blevins T.C., Aronoff S.L., Ozer K., Leffert J.D., Goldberg M.A., Horowitz B.S., Bertenshaw R.H., Troya P., Cohen A.E., Lanier R.K., Wright IV C. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 2014. Vol. 99. N 1. P. e137. doi:10.1210/jc.2013-2951
- 9. Laniera R.K., Cohena A.E., Weinkle S.H. // Case Rep. Dermatol. 2013. Vol. 5. P. 347. doi 10.1159/000357019
- 10. Lanier R.K., Gibson K.D., Cohen A.E., Varga M. // Clin. Med. Insights: Arthritis and Musculoskeletal Disorders. 2013. Vol. 6. P. 73. doi 10.4137/CMAMD.S13001
- 11. Dobson N.A., Raphael R.A. // J. Chem. Soc. 1958. P. 3642. doi 10.1039/JR9580003642
- 12. Burgstahler A.W., Aiman C.E. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 489. doi 10.1021/jo01074a001
- 13. Herdeis C., Engel W. // Arch. Pharm. 1993. Vol. 326. P. 297. doi 10.1002/ardp.19933260509
- 14. Ginesta X., Pericas M.A., Riera A. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 779. doi 10.1016/S0040-4039(01)02271-7
- 15. Kim C.M.F. Tjen, Kinderman S.S., Schoemaker H.E., Hiemstra H., Floris P.J.T. Rutjes // Chem. Comm. 2000. P. 699. doi 10.1039/b001253j
- 16. Floris P.J.T. Rutjes, Schoemaker H.E. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 4. P. 677. doi 10.1016/S0040-4039(96)02390-8
- 17. Chang M.-Y., Kung Y.-H., Wu T.-C. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 11. P. 2365. doi 10.3987/COM-06-10874
- 18. Mazon A., Najera C. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 11. P. 1855. doi 10.1016/S0957-4166(97)00180-8
- 19. Servatius P., Kazmaier U. // Synlett. 2015 Vol. 26. N 14. P. 2001. doi 10.1055/s-0034-1378720
- 20. Ломов Д.А., Абрамянц М.Г., Запорожец О.О., Пехтерева Т.М. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 6. С. 632; Lomov D.A., Abramyants M.G., Zaporozhets O.O., Pekhtereva T.M. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 58. N 4. P. 791. doi 10.1134/S1070428022060057
- 21. Абрамянц М.Г., Ломов Д.А., Лящук С.Н., Запорожец О.О. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 4. С. 591; Abramyants M.G., Lomov D.A., Lyashchuk S.N., Zaporozhets O.O. // Russ. J. Org. Chem. Vol. 54. N 4. P. 593. doi 10.1134/S1070428018040139
