- PII
- 10.31857/S0044460X23120119-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23120119
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 12
- Pages
- 1917-1926
- Abstract
- A new method was proposed for the preparation of diphenylphosphinylformic acid hydrazide based on the reaction of phosphine oxide and trimethylchlorosilane in the presence of a tertiary amine, followed by interaction with chloroformic acid ester and then hydrazine hydrate. The hydrazide moiety was modified into a thiosemicarbazide moiety by reacting diphenylphosphinylformic acid hydrazide with organic isothiocyanates. It was found that in an aqueous alkaline medium, thiosemicarbazides do not heterocyclize to 1,2,4-triazole-3-thiones, as expected. As a result of the rupture of the P-C bond, diphenylphosphinic acid and a 5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-one were formed.
- Keywords
- гидразиды фосфорилкарбоновых кислот тиосемикарбазиды гетероциклизация
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 12
References
- 1. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко В.А., Солошонок В.А. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 3. С. 284.
- 2. Benveniste M., Mayer M. L. // Brit. J. Pharmacol. 1991. Vol. 104. N 1. Р. 207.
- 3. Юделевич В.И., Комаров Е.В., Ионин Б.И. // Хим.-фарм. ж. 1985. № 6. С. 668.
- 4. Разумов А.И., Исмагилов Р.К., Яфарова Р.Л., Тарзиволова Т.А. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 1. С. 41.
- 5. Исмагилов Р.К., Разумов А.И., Безбородова Т.А. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 6. С. 1436.
- 6. О'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. 631 с.
- 7. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г. // Тр. КХТИ. 1965. № 34. С. 262.
- 8. Яфарова Р.Л. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1968. 149 с.
- 9. Ржевская Г.Ф. Дис.... докт. мед. наук. Казань, 1973. 221 с.
- 10. Исмагилов Р.К. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1975. 158 с.
- 11. Журавлева Г.Г., Исмагилов Р.К, Колла В.Е. // Хим.-фарм. ж. 1978. Т. 12. № 4. С. 79.
- 12. Tarasova R.I., Pavlov V.A., Moskva V.V., Semina I.I. Pat. WO 95/18810 (1994).
- 13. Tarasova R.I., Semina I.I., Voskresenskaja O.V., Bucharaeva A.E, Pavlov V.A., Moskva V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elements. 1996. Vol. 109. N 1-4. P. 373. doi 10.1080/10426509608545168
- 14. Исмагилов P.К., Разумов А.И., Журавлева Г.Г., Зыкова В.В., Яфарова Р.Л., Безбородова Т.А. // Хим.-фарм. ж. 1982. Т. 16. № 3. С. 296.
- 15. Тарасова Р.И., Воскресенская О.В., Семина И.И., Курмышева Т.В., Балашов В.П., Москва В.В. // Хим.-фарм. ж. 2002, Т. 36. № 6. С. 17.
- 16. Illnskaja O.N., Trubnikova G.G., Ivanchenko О.В., Bagautdinova D.B., Tarasova R.I., Moskva V.V., Valimuchametova D.A. // Abstracts of XI Int. Conf. Chemistry of Phosphorus Compounds. Kazan, 1996. P. 240.
- 17. Семина И.И. Дис. … док. мед. наук. Казань., 2000. 329 с.
- 18. Крутов И.А., Гаврилова Е.Л., Бурангулова Р.Н., Корнилов С.С., Валиева А.А., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Синяшин О.Г., Семина И.И., Никитин Д.О., Плотникова А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 12. С. 1977
- 19. Krutov I.A., Gavrilova E.L., Burungulova R.N., Kornilov S.S., Valieva A.A., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Sinyashin O.G., Semina I.I., Nikitin D.O., Plotnikova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 12. P. 2794. doi 10.1134/S1070363217120076
- 20. Гаврилова Е.Л., Крутов И.А., Валиева А.А., Хаяров Х.Р., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Шаталова Н.И., Бурангулова Р.Н., Синяшин О.Г. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1789
- 21. Gavrilova E.L., Krutov I.A., Valievа A.A., Khayarov Kh.R., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Shatalova N.I., Burangulova R.N., and Sinyashin O. G. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2269. doi 10.1134/S1070363218110051
- 22. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Шайхутдинова Л.Р., Волков М.Ю., Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Хайруллина О.Д. Пат. 2783121 (2022). РФ.
- 23. Газизов М.Б., Исмагилов Р.К, Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Писцова А.Л., Хайруллин Р.А., Газизова Н.Н., Шайхутдинова Л.Р., Губайдуллин А.Т., Гнездилов О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 457
- 24. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Ivanova S.Yu., Karimova R.F., Pistsova A.L., Khairullin R.A., Gazizova N.N., Shaikhutdinova L.R., Gubaidullin A.T., Gnezdilov O.I. // Russ. Chem. Bulletin 2022. Vol. 71. N 3. P. 457. doi 10.1007/s11172-022-3433-2
- 25. Zhang J.-Q., Han L.-B. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. N 12. P. 4633. doi 10.1021/acs.orglett.0c01384
- 26. Цветков Е.Н., Бондаренко Н.А., Малахова И.Г., Кабачник М.И. // ЖОХ. 1985. Т. 55. № 1. С. 11.
- 27. Ocone L.R., Schaumann C.W., Block B.R., Walsh E.N. // Inorg. Synth. 1966. Vol. 8. P. 71.
- 28. Zhang G.-Q. // J. Chem. Eng. Data. 2008. Vol. 53. N 5. P. 1192. doi 10.1021/je800049b
- 29. Rao H., Jin Y., Jiang Y.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 3636. doi 10.1002/chem.200501473
- 30. Ghorbani-Choghamarani A. // Chem. Pap. 2012. Vol. 66. N 11. P. 1078. doi 10.2478/s11696-012-0228-1
- 31. Guha P.C., Guha S.C. // J. Ind. Chem. Soc. 1927. Vol. 4. P. 43.
- 32. Altland H.W. // J. Het. Chem. 1978. Vol. 15. N 3. P. 377. doi 10.1002/jhet.5570150305
- 33. Hoffman H., Hammann I. Pat. US 3862125 (1975).
- 34. Kurzer F., Secker J.L. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 15. P. 1999. doi 10.1016/0040-4020(77)80391-8
- 35. CrysAlisPro. Version 1.171.41.106a. Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
- 36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370
- 37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
- 38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 229. doi 10.1107/S0021889808042726
- 39. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi 10.1107/S1600576719014092
