- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23120053-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23120053
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 12
- Страницы
- 1854-1866
- Аннотация
- Предложена трехстадийная схема синтеза эфиров (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты и (+)-кетопиновой, (-)-камфановой кислот, включающих насыщенный азотсодержащий гетероцикл. Обнаружено, что эфиры (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты в реакциях замещения с участием азотсодержащих гетероциклов претерпевают деструкцию с отщеплением сульфокислотной группы. Сложные эфиры (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот образуются в ходе предложенного синтетического пути, но претерпевают переэтерификацию в условиях проведения колоночной хроматографии. Квантово-химическими расчетами показано, что разрушение сложноэфирной связи в случае (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот требует меньших энергетических затрат, чем для разрыва аналогичной связи в сложных эфирах (-)-борнеола. Выявлено, что индекс внутренней прочности связи IBSI для алкильной связи С-О в сложных эфирах (-)-борнеола выше, чем в сложных эфирах (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот. Для производных (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот изучены противовирусные свойства в отношении вируса гриппа H1N1.
- Ключевые слова
- (1S)-(+)-камфора-10-сульфокислота (+)-кетопиновая кислота (-)-камфановая кислота противовирусная активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 11
Библиография
- 1. Talele T.T. // J. Med. Chem. 2018. Vol. 61. Р. 2166. doi 10.1021/acs.jmedchem.7b00315
- 2. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Semenova M.D., Shtro A.A., Orshanskaya I.R., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F. // MedChemComm. 2017. Vol. 8. Р. 960. doi 10.1021/acs.joc.8b00655
- 3. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Shcherbakova N.S., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112726. doi 10.1016/j.ejmech.2020.112726
- 4. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shtro A.A., Klabukov A.M., Galochkina A.V, Nikolaeva V., Petukhova G.D., Borisevich S.S., Khamitov E.M., Salakhutdinov N.F. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 11. P. 1390. doi 10.3390/ph15111390
- 5. Yarovaya O.I., Shcherbakov D.N., Borisevich S.S., Sokolova A.S., Gureev M.A., Khamitov E.M., Rudometova N.B., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Rogachev A.D., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Viruses. 2022. Vol. 14. N 6. P. 1295. doi 10.3390/v14061295
- 6. Sokolova A.S., Putilova V.P., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Shcherbakov D.N., Orshanskaya I.R., Sinegubova E.O., Esaulkova I.L., Borisevich S.S., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Zarubaev V.V., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 8. P. 2235. doi 10.3390/molecules26082235. 2019
- 7. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2536
- 8. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2536. doi 10.1007/s11172-023-4056-y
- 9. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68, N 5. C. 1041
- 10. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi 10.1007/s11172-019-2517-0
- 11. Huynh U., McDonald S. L., Lim D., Uddin Md.N., Wengryniuk S.E., Dey S., Coltart D.M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 21. Р. 12951. doi 10.1021/acs.joc.8b00655
- 12. Gerlach H., Kappes D., Boeckman R.K., Jr., Maw G. // Org. Synth. Coll. 1998. Vol. 9. Р.151. doi 10.15227/orgsyn.071.0048
- 13. Gomez-Bombarelli R., Calle E., Casado J. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. Р. 6880. doi 10.1021/jo4002596
- 14. Silva P.L., Silva C.M., Guimarães L., Pliego J.R., Jr. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 1591. doi 10.1007/s00214-014-1591-5
- 15. Klein J., Khartabil H., Boisson J.C., Contreras-Garciá J., Piquemal J.P., Hénon E. // J. Phys. Chem. (A). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1850. doi 10.1021/acs.jpca.9b09845
- 16. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
- 17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Fox D.J. Gaussian 16 Rev. C.01. Wallingford, CT. 2016.
- 18. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
- 19. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785
- 20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi 10.1063/1.438955
- 21. Baronio C.M., Barth A. // J. Phys. Chem. (B). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1703. doi 10.1021/acs.jpcb.9b11793
- 22. Cheng H., Yan D., Wu L., Liang P., Cai Y., Li L. // Acta Crystallogr. (C). 2022. Vol. 78. N 10. P. 531. doi 10.1107/S2053229622008592
