- PII
- 10.31857/S0044460X23120028-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23120028
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 12
- Pages
- 1822-1832
- Abstract
- Reaction of (aminodichlorophenoxy)acetic acids with 3,5-dichlorosalicylic acid chloride in acetonitrile produced salicylanilides containing carboxymethoxyl group in aniline fragment. The yield of the target compounds depends on the structure of the acylated amine and the order of addition of amine, acid chloride and proton acceptor. Also, the synthesis procedure of some intermediates necessary for the synthesis, in particular 2,6-dichloro-4-nitrophenoxyacetic acid methyl ester, was improved.
- Keywords
- салициланилиды нитрование восстановление нитрогруппы алкилирование нитрофенолов межфазный катализ ацилирование
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 14
References
- 1. Deng W., Guo Z., Guo Y., Feng Z., Jiang Y., Chu F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 469. doi 10.1016/j.bmcl.2005.06.088
- 2. Gargantilla M., Persoons L., Kauerová T., del Río N., Daelemans D., Priego E.-M., Kollar P., PérezPérez M.-J. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 7. Art. no. 835. doi 10.3390/ph15070835
- 3. Brown M.E., Fitzner J.N., Stevens T., Chin W., Wright C.D., Boyce J.P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. N 18. P. 8760. doi 10.1016/j.bmc.2008.07.024
- 4. Imramovský A., Pauk K., Pejchal V., Hanusek J. // Mini-Rev. Org. Chem. 2011. Vol. 8. N 2. P. 211. doi 10.2174/157019311795177808
- 5. Patel E.N., Lin L., Sneller M.M., Eubanks L.M., Tepp W.H., Pellett S., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2022. Vol. 8. N 8. P. 1637. doi 10.1021/acsinfecdis.2c00230
- 6. Blake S., Shaabani N., Eubanks L.M., Maruyama J., Manning J.T., Beutler N., Paessler S., Ji H., Teijaro J.R., Janda K.D. // ACS Infect. Dis. 2021. Vol. 7. N 8. P. 2229. doi 10.1021/acsinfecdis.1c00253
- 7. Krátký M., Vinšová J. // Mini-Rev. Med. Chem. 2011. Vol. 11. N 11. P. 956. doi 10.2174/138955711797068382
- 8. Xu, J., Xue Y., Bolinger A.A.., Li J., Zhou M., Chen H., Li H., Zhou J. // Med. Res. Rev. 2023. Vol. 43. N 4. P. 897. doi 10.1002/med.21940
- 9. Chistyachenko Y.S., Meteleva E.S., Pakharukova M.Y., Katokhin A.V., Khvostov M.V., Varlamova A.I., Glamazdin I.I., Khalikov S.S., Polyakov N.E., Arkhipov I.A., Tolstikova T.G., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. // Current Drug Delivery. 2015. Vol. 12. N 5. P. 477. doi 10.2174/1567201812666150518094739
- 10. Севбо Д.П., Малахова А.Ю., Куклин В.Н. // Бутлеровск. сообщ. 2017. Т. 51. № 9. С. 115. doi 10.37952/ROI-jbc-01/17-51-9-115
- 11. Гицу Г.А., Сафарова А.Я., Михайлицын Ф.С., Дударев В.Г., Трусов С.Н. // Мед. паразитол. и паразит. бол. 2015. № 1. С. 42.
- 12. Пат. 2476424 (2011). РФ.
- 13. Пат. 2615760 (2015). РФ.
- 14. Августинович Д.Ф., Вишнивецкая Г.Б., Пирожкова Д.С., Цыганов М.А., Вавилин В.А., Пахарукова М.Ю., Шилов А.Г., Дударев В.Г., Мордвинов В.А. // Сиб. науч. мед. ж. 2017. Т. 37. № 3. С. 17.
- 15. Pat. 51146432 A (1976). Japan.
- 16. Pat. 52110835 A (1977). Japan.
- 17. Backer B.R., Ashton W.T. // J. Med. Chem. 1969. Vol. 12. N 5. P. 894. doi 10.1021/jm00305a042
- 18. Mahajan T, Kumar L., Dwivedi K., Agarwal D.D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. N 24. P. 3655. doi 10.1080/00397911.2011.589560
- 19. Cavill G.W.K., Ford D.L. // J. Chem. Soc. 1954. P. 565. doi 10.1039/JR9540000565
- 20. Wolfe W.С., Wood J.W., Klipp L.W., Fontaine T.D., Mitchell J.W. // J. Org. Chem. 1949. Vol. 14. N 5. P. 900. doi 10.1021/jo01157a026
- 21. Лапина И.М., Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 9. С. 1561
- 22. Lapina I.M., Pevzner L.M. Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 9. P. 1479. doi 10.1023/A:1013926624228
- 23. Pat. 2005/0143384 A1 (2005). US.
- 24. Białek A., Moszczyñski W. // Pol. J. Chem. Tech. 2009. Vol. 11. N 2. P. 21. doi 10.2478/v10026-009-0019-9
- 25. Zhang J. // J. Mater. Sci. 2019. Vol. 54. N 22. P. 14197. doi. 10.1007/s10853-019-03864-3
- 26. Faulkner J.K., Woodcock D. // J. Chem. Soc. 1965. P. 1187. doi 10.1039/JR9650001187
