- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23110094-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23110094
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 11
- Страницы
- 1722-1735
- Аннотация
- С использованием композитных методов квантово-химических расчетов и метода атомизации выполнены расчеты энтальпии образования для тестового набора из 79 соединений с точностью 3.8, 4.5, 4.7 кДж/моль для методов G4, G4MP2, CBS-QB3 соответственно. По результатам статистического анализа отклонений теоретических значений от экспериментальных выявлено присутствие ошибок, возникающих на этапе оптимизации геометрии из-за неучтенных в расчете корреляционных эффектов. Для алифатических аминов и спиртов из рассматриваемого набора соединений были рассчитаны показатели констант ионного равновесия для водных растворов методом G4 с учетом влияния растворителя по модели CPCM. Выявлено существование корреляции между величиной ошибки расчета p K a и разницами в значениях энергий высшей занятой и низшей незанятой молекулярных орбиталей для сопряженных кислотной и основной форм в фазе раствора. Предложена методика уточнения результатов расчета, с использованием которой величины p K a для 20 аминов и 20 спиртов были определены с точностью 0.67 и 0.87 единиц p K a соответственно.
- Ключевые слова
- Дата публикации
- 15.11.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 28
Библиография
- 1. Брусина М.А., Лысова С.С., Оскорбин А.А., Рамш С.М. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 5. С. 717
- 2. Brusina M.A., Lysova S.S., Oskorbin A.A., Ramsh S.M. // Russ. J. Chem. 2023. Vol. 93. N 5. P. 717. doi 10.31857/S0044460X23050074
- 3. Alongi K.S., Shields G.S. // Annu. Rep. Comput. Chem. 2010. Vol. 6. P. 113. doi 10.1016/S1574-1400(10)06008-1
- 4. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi 10.1063/1.2436888
- 5. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi 10.1063/1.27707014.cbs-qb3
- 6. Montgomery J.A., Frisch M.J., Ochterski J.W., Petersson G.A. // J. Сhem. Phys. 1999. Vol. 110. N 6. P. 2822. doi 10.1063/1.477924
- 7. Narayanan B., Redfern P.C., Assary R.S., Curtiss L.A. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. N 31. P. 7449. doi 10.1039/C9SC02834J
- 8. He X., Zhang J., Gao H. // Int. J. Quantum Chem. 2012. Vol. 112. N 6. P. 1688. doi 10.1002/qua.23163
- 9. Dorofeeva O.V., Filimonova M.A., Marochkin I.I. // J. Chem. Eng. Data. 2019. Vol. 64. N 12. P. 5630. doi 10.1021/acs.jced.9b00680
- 10. Dorofeeva O.V., Filimonova M.A. // J. Chem. Thermodynamics. 2020. Vol. 145. P. 106092. doi 10.1016/j.jct.2020.106092
- 11. da Silva G., Bozzelli J.W. // J. Phys. Chem. 2006. Vol. 110. N 48. P. 13058. doi 10.1021/jp063772b
- 12. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi 10.1021/ja010534f12.
- 13. Liptak M.D., Gross K.C., Seybold P.G., Feldgus S., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 22. N 124. P. 6421. doi 10.1021/ja012474j
- 14. Casasnovas R., Frau J., Ortega-Castro J., Salva A., Donoso J., Munoz F. // J. Mol. Struct. 2009. Vol. 912. N 1. P. 5. doi 10.1016/j.theochem.2008.11.020
- 15. Kallies B., Mitzner R. // J. Phys. Chem. 1997. Vol. 101. N 15. P. 2959. doi 10.1021/jp962708z
- 16. Busch M., Ahlberg E., Ahlberg E., Laasonen K. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 20. P. 17369. 10.1021/acsomega.2c01393
- 17. Karton, A. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2016. Vol. 6. N 3. P. 292. doi 10.1002/wcms.1249
- 18. Casanovas R., Ortega-Castro J., Frau J., Donoso J., Munoz F. // Int. J. Quantum Chem. 2014. Vol. 114. N 20. P. 1350. doi 10.1002/qua.24699
- 19. Lewars E.G. Computational Chemistry. Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics. Dordrecht: Springer, 2011. 728 p.
- 20. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
- 21. Гурвич Л.В., Вейц И.В., Медведев В.А., Хачкурузов Г.А., Юнгман В.С., Бергман Г.А., Байбуз В.Ф., Иориш В.С., Юрков Г.Н., Горбов С.И., Назаренко И.И., Дорофеева О.В., Куратова Л.Ф., Осина Е.Л., Гусаров А.В., Леонидов В.Я., Пржевальский И.Н., Рогацкий А.Л., Ефремов Ю.М., Рябова В.Г., Зицерман В.Ю., Хайт Ю.Г., Шенявская Е.А., Ефимов М.Е., Кулемза В.А., Ходеев Ю.С., Томберг С.Э., Вдовин В.Н., Якобсон А.Я., Демидова М.С. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Под ред. В.П. Глушко. М.: Наука, 1979-1982. Т. 1. 440 c.
- 22. Active Thermochemical Tables (ATcT), Version 1.122d, 2022.
- 23. NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database Number 69, 2023.
- 24. Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N., Notario R., Roux M.V., Chickos J.S., Liebman J.F. // J. Phys. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 23. P. 3454. doi 10.1021/jz301524c
- 25. National Library of Medicine. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 26. Thapa B. and Schlegel B.H. // J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 121. N 24. P. 4698. doi 10.1021/acs.jpca.7b03907
- 27. Haynes W.M., Lide D.R., Bruno T.J. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton: CRC Press LLC, 2014. 2666 p.
- 28. Болч Б., Хуань К.Дж. Многомерные статистические методы для экономики: Пер. с англ. М.: Статистика, 1979. 317 с.
