Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Циклизация дипептида l-лейцил-l-валин в кристаллической фазе в неизотермических условиях

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23110082-1
DOI
10.31857/S0044460X23110082
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет
Зиганшин М. А.
  • Аффилиация:
    Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет
    Академия наук Республики Татарстан
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 11
Страницы
1711-1721
Аннотация
Термическая обработка линейных дипептидов, находящихся в твердой фазе, позволяет получать их циклические аналоги с высоким выходом и без дополнительных затрат. Вместе с тем, такие реакции, протекающие в условиях ограничений кристаллической решетки с участием молекул, находящихся в цвиттер-ионной форме, изучены недостаточно. В настоящей работе изучена реакция циклизации дипептида L-лейцил-L-валин в кристаллической фазе при нагревании. С использованием подходов изоконверсионной кинетики определена кинетическая модель, описывающая этот процесс, рассчитаны кинетические параметры, включая энергию активации, множитель Аррениуса и порядок реакции. Оценена энантиомерная чистота образующегося циклического продукта. Изучена самосборка линейного и циклического дипептидов на твердой подложке. Результаты исследования будут полезны для установления механизма реакции циклизации дипептидов в твердой фазе, а также могут быть использованы при разработке эффективных и экономически выгодных способов получения циклических дипептидов.
Ключевые слова
твердофазная циклизация изоконверсионная кинетика лейцилвалин производные 2,5-дикетопиперазина самосборка атомно-силовая микроскопия
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
9

Библиография

  1. 1. Zhao K., Xing R., Yan X. // Peptide Sci. 2021. Vol. 113. Article ID e24202. doi 10.1002/pep2.24202
  2. 2. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 8. P. 895. doi 10.1070/RCR5011
  3. 3. Manchineella S., Govindaraju T. // ChemPlusChem. 2017. Vol. 82. P. 88. doi 10.1002/cplu.201600450
  4. 4. Zhu X., Su H., Liu H., Sun B. // Anal. Chim. Acta. 2023. Vol. 1255. Article ID 341124. doi 10.1016/j.aca.2023.341124
  5. 5. Tao K., Xue B., Li Q., Hu W., Shimon L.J.W., Makam P., Si M., Yan X., Zhang M., Cao Y., Yang R., Li J., Gazit E. // Mater Today. 2019. Vol. 30. P. 10. doi 10.1016/j.mattod.2019.04.002
  6. 6. Wang Y.-M., Zeng Q., He L., Yin P., Sun Y., Hu W., Yang R. // iScience. 2021. Vol. 24. Article ID 102274. doi 10.1016/j.isci.2021.102274
  7. 7. Yang M., Yuan C., Shen G., Chang R., Xing R., Yan X. // J. Colloid Interface Sci. 2019. Vol. 557. P. 458. doi 10.1016/j.jcis.2019.09.049
  8. 8. Yang M., Xing R., Shen G., Yuan C., Yan X. // Colloids Surf. (A). 2019. Vol. 572. P. 259. doi 10.1016/j.colsurfa.2019.04.020
  9. 9. Chen Y., Tao K., Ji W., Makam P., Rencus-Lazar S., Gazit E. // Protein Peptide Lett. 2020. Vol. 27. P. 688. doi 10.2174/0929866527666200212123542
  10. 10. Tao K., Hu W., Xue B., Chovan D., Brown N., Shimon L.J.W., Maraba O., Cao Y., Tofail S.A.M., Thompson D., Li J., Yang R., Gazit E. // Adv. Mater. 2019. Vol. 31. P. 1807481. doi 10.1002/adma.201807481
  11. 11. Tao K., Fan Z., Sun L., Makam P., Tian Z., Ruegsegger M., Shaham-Niv S., Hansford D., Aizen R., Pan Z., Galster S., Ma J., Yuan F., Si M., Qu S., Zhang M., Gazit E., Li J. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. Article ID 3217. doi 10.1038/s41467-018-05568-9
  12. 12. Kleinsmann A.J., Nachtsheim B.J. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 102. doi 10.1039/C9OB02198A
  13. 13. Santos D., Baptista R.M.F., Handa A., Almeida B., Rodrigues P.V., Torres A.R., Machado A., Belsley M., de Matos Gomes E. // Materials. 2023. Vol. 16. Article ID 2477. doi 10.3390/ma16062477
  14. 14. Safiullina A.S., Ziganshina S.A., Lyadov N.M., Klimovitskii A.E., Ziganshin M.A., Gorbatchuk V.V. // Soft Matter. 2019. Vol. 15. P. 3595. doi 10.1039/c9sm00465c.
  15. 15. Scarel M., Marchesan S. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 3376. doi 10.3390/molecules26113376.
  16. 16. Karanam G., Arumugam M. K. // Mol. Biol. Rep. 2020. Vol. 47. N 5. P. 3347. doi 10.1007/s11033-020-05407-5
  17. 17. Zhang H.-H., Yu W.-Y., Li L., Wu F., Chen Q., Yang Y., Yu C.-H. // J. Ethnopharmacol. 2018. Vol. 215. P. 156. doi 10.1016/j.jep.2018.01.005
  18. 18. Ye G., Huang C., Li J., Chen T., Tang J., Liu W., Long Y. // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. N 7. Article ID 402. doi 10.3390/md19070402.
  19. 19. Poonia B.K., Sidhu A., Sharma A.B. // J. Agr. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 7. P. 2160. doi 10.1021/acs.jafc.1c07659
  20. 20. Winyakul C., Phutdhawong W., Tamdee P., Sirirak J., Taechowisan T., Phutdhawong W.S. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 13. Article ID 4200. doi 10.3390/molecules27134200
  21. 21. Song Z., Hou Y., Yang Q., Li X., Wu S. // Mar. Drugs, 2021. Vol. 19. N 8. Article ID 403. doi 10.3390/md19080403
  22. 22. Kumar N., Mohandas C., Nambisan B., Kumar D.R.S., Lankalapalli R.S. // World J. Microbiol. Biotechnol. 2013. Vol. 29. P. 355. doi 10.1007/s11274-012-1189-9
  23. 23. Borthwick D. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3641. doi.org/10.1021/cr200398y
  24. 24. Kurbasic M., Semeraro S., Garcia A.M., Kralj S., Parisi E., Deganutti C., De Zorzi R., Marchesan S. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P. 2839. doi 10.1055/s-0037-1612376
  25. 25. Basiuk V.A., Gromovoy T.Y., Chuiko A.A., Soloshonok V.A., Kukhar V.P. // Synthesis. 1992. Vol. 05. P. 449. doi 10.1055/s-1992-26131
  26. 26. Ziganshin M.A., Safiullina A.S., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Klimovitskii A.E., Khayarov K.R., Gorbatchuk V.V. // J. Phys. Chem. (B). 2017. Vol. 121. P. 8603. doi 10.1021/acs.jpcb.7b06759
  27. 27. Smith J., Ali F.I., Soldatov D.V. // CrstEngComm. 2014. Vol. 16. P. 7196. doi 10.1039/c4ce00630e
  28. 28. Pérez-Mellor A., Le Barbu-Debus K., Zehnacker A. // Chirality. 2020. Vol. 32. P. 693. doi 10.1002/chir.23195
  29. 29. Ziganshin M.A., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Gubina N.S., Abdullina G.R., Klimovitskii A.E. // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. Vol. 125. P. 905. doi 10.1007/s10973-016-5458-y
  30. 30. Ziganshin M.A., Larionov R.A., Gerasimov A.V., Ziganshina S.A., Klimovitskii A.E., Khayarov K.R., Mukhametzyanov T.A., Gorbatchuk V.V. // J. Pept. Sci. 2019. Vol. 25. Article ID e3177. doi 10.1002/psc.3177
  31. 31. Safiullina A.S., Buzyurov A.V., Ziganshina S.A., Gerasimov A.V., Schick C., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Thermochim. Acta. 2020. Vol. 692. Article ID 178748. doi 10.1016/j.tca.2020.178748
  32. 32. Carlini L., Chiarinelli J., Mattioli G., Castrovilli M.C., Valentini V., De Stefanis A., Bauer E.M., Bolognesi P., Avaldi L. // J. Phys. Chem. (B). 2022. Vol. 126. N 16. P. 2968. doi 10.1021/acs.jpcb.1c10736
  33. 33. Ларионов Р.А., Ахметшин Ш.Р., Герасимов А.В., Морозова А.С., Зиганшина С.А., Хаяров Х.Р., Горбачук В.В., Зиганшин М.А. // ЖОpХ. 2022. Т. 58. Вып. 8. С. 787. doi 10.31857/S051474922208002X
  34. 34. Larionov R.A., Akhmetshin S.R., Gerasimov A.V., Morozova A.S., Ziganshina S.A., Khayarov K.R., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 8. P. 1076. doi 10.1134/S1070428022080024
  35. 35. Do H.T., Chua Y.Z., Habicht J., Klinksiek M., Hallermann M., Zaitsau D., Schick C., Held C. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 32722. doi 10.1039/C9RA05730G
  36. 36. Görbitz C.H. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P.1022. doi 10.1002/chem.200601427
  37. 37. Ziganshin M.A., Gerasimov A.V., Gorbatchuk V.V., Gubaidullin A.T. // J. Therm. Anal. Calorim. 2015. Vol. 119. P. 1811. doi 10.1007/s10973-014-4279-0
  38. 38. Perov I.A., Ziganshina S.A., Larionov R.A., Gerasimov A.V., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // Thermochimica Acta. 2021. V.700. Article ID 178937. doi 10.1016/j.tca.2021.178937.
  39. 39. Ye F., Cai M.H., Chen B., Xiao W., Li X.W., Guo, Y.W. // Chem. Nat. Compd. Vol. 54. P. 821. doi 10.1007/s10600-018-2488-7
  40. 40. Bellamy L.J. The Infra-red Spectra of Complex Molecules. New York: Wiley, 1975. doi 10.1007/978-94-011-6017-9
  41. 41. Akhmetshin S.R., Larionov R.A., Klimovitskii A.E., Skvortsova P.V., Akhmadiyarov A.A., Ziganshina S.A., Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A. // J. Mol. Liq. 2023. Vol. 387. Article ID 122613. doi 10.1016/j.molliq.2023.122613
  42. 42. Vyazovkin S., Burnham A.K., Criado J.M., Pérez-Maqueda L.A., Popescu C., Sbirrazzuoli N. // Thermochim Acta. 2011. Vol. 520. P. 1. doi 10.1016/j.tca.2011.03.034
  43. 43. Vyazovkin S., Chrissafis K., Di Lorenzo M.R., Koga N., Pijolat M., Roduit B., Sbirrazzuoli N., Suñol J.J. // Thermochim Acta. 2014. Vol. 590. P. 1. doi 10.1016/j.tca.2014.05.036
  44. 44. Friedman H.L. // J. Polym. Sci. (A). 1964. Vol. 6. P. 183. doi 10.1002/polc.5070060121
  45. 45. Ozawa T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1965. Vol. 38. P.1881. doi 10.1246/bcsj.38.1881
  46. 46. Ozawa T. // Thermochim Acta. 1992. Vol. 203. P. 159. doi 10.1016/0040-6031(92)85192-X
  47. 47. Flynn J.H., Wall L.A. // J. Res. Natl. Bur. Stand. 1966. Vol. 70. P. 478. doi 10.6028/jres.070A.043
  48. 48. Logvinenko V.A., Dybtsev D.N., Bolotov V.A., Fedin V.P. // J. Therm. Anal. Calorim. 2015. Vol. 121. P. 491. doi 10.1007/s10973-015-4430-6
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека