Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Влияние атома кремния на распределение электронной плотности в молекулах кремнийорганических 1,2-гидроксиаминов

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23110070-1
DOI
10.31857/S0044460X23110070
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Конкина И. Г.
  • Аффилиация: Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 11
Страницы
1699-1710
Аннотация
В рамках теории МО ЛКАО методами AIM, TPSS/cc-pVTZ, Хиршфилда и NBO-анализа изучен характер влияния атома кремния на отдаленно расположенные атомы азота и кислорода в молекулах 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола и 2-(диметиламино)-5-триметилсилилциклогексан-1-ола. Более выраженное в молекуле 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола, это влияние определяется геометрическими параметрами (эндоциклическое расположение атома кремния), способствующими формированию МО с большим вкладом Si. По данным NBO-анализа, взаимодействие между орбиталями связей Si-C5 и орбиталями C3-N и С1-O в силациклопентановом фрагменте молекулы 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола имеет донорно-акцепторный характер. Расчетные данные находятся в качественном согласии с результатами спектроскопии ЯМР 1H и Si29.
Ключевые слова
кремнийсодержащие 1,2-гидроксиамины распределение электронной плотности квантово-химическое моделирование спектроскопия ЯМР
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
15

Библиография

  1. 1. Rendler S., Oestreich M. // Synthesis. 2005. Vol. 2005. P. 1727. doi 10.1055/s-2005-869949
  2. 2. Hwang S.-W., Tao H., Kim D.-H., Cheng H., Song J.-K., Rill E., Brenckle M.A., Panilaitis B., Won S.M., Kim Y.-S., Song Y.S., Yu K.J., Ameen A., Li R., Su Y., Yang M., Kaplan D.L., Zakin M.R., Slepian M.J., Huang Y., Omenetto F.G., Rogers J.A. // Science. 2012. Vol. 337. N 6102. P. 1640. doi 10.1126/science.1226325
  3. 3. Vale J.R., Valkonen A., Afonsom C.A.M., Candeias N.R. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 3793. doi 10.1039/c9qo01028a
  4. 4. Barraza S. J., Denmark S. E. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 6668. doi 10.1021/jacs.8b03187
  5. 5. Pan T.-T., Guo M., Lu P., Hu D. // J. Sci. Food Agric. 2022. Vol. 102. P. 7405. doi 10.1002/jsfa.12109
  6. 6. Безручко Е.С., Федотова Л.С. // Агрохимия. 2021. № 8. С. 70. doi 10.31857/S0002188121080032
  7. 7. Даин И.А., Логинов С.В., Рыбаков В.Г., Чернышев В.В., Лебедев А.В., Офицеров Е.Н., Стороженко П.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 53. № 1. С. 107.
  8. 8. Picard J.-P. // Adv. Organomet. Chem. 2004. Vol. 52. P. 175. doi 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. 9. Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. // Top. Curr. Chem. Vol. 131. P. 99. Heidelberg
  10. 10. Berlin: Springer, 1986. doi 10.1007/3-540-15811-1_3
  11. 11. Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi 10.1016/j.inoche.2017.12.002
  12. 12. Воронков М. Г., Пестунович В.А., Чернов Н.Ф., Албанов А.И., Белоголова Е.Ф., Клюба Л.В., Пестунович А.Е. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 10. С. 1621
  13. 13. Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Chernov N.F., Albanov A.I., Belogolova E.F., Klyba L.V., Pestunovich A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1554. doi 10.1134/S1070363206100082
  14. 14. Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 885
  15. 15. Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Yu.I., Chernov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 825. doi 10.1070/RC2007v076n09ABEH003706
  16. 16. Шелудяков В.Д., Кузьмина Н.Е., Абрамкин А.Н., Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Логинов С.В., Чешков Д.А., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 12. С. 2010
  17. 17. Sheludyakov V.D., Kuz'mina N.E., Abramkin A.M., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Loginov S.V., Cheshkov D.A., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2468. doi 10.1134/S1070363211120085
  18. 18. Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Y., Knyazev S.P., Kirin V N., Alexeev N.V., Chernyshev E.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. N 3. P. 88. doi 10.1070/MC2000v010n03ABEH001270
  19. 19. Belogolova E.F., SidorkinV.F. // Mol. Struct. Theochem. 2004. Vol. 668. N 2-3. P. 139. doi 10.1016/j.theochem.2003.10.020
  20. 20. Trofimov A.B., Zakrzewski V.G., Dolgounitcheva O., Ortiz J.V., Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Belogolov M., Pestunovich V.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 3. P. 986. doi 1021/ja045667q
  21. 21. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Doronina E.P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. Vol. 17. N 39. P. 26225. doi 10.1039/c5cp04341g PMID: 26381586.
  22. 22. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  23. 23. Korlyukov A. A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi 10.1070/RCR4466
  24. 24. Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // SSRN. Abstract 4368146. doi 10.2139/ssrn.4368146
  25. 25. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  26. 26. Цырлина Е.М. Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1985. 187 с.
  27. 27. Конкина И.Г., Муринов Ю.И. // Вестн. БашГУ. 2021. Т. 26. № 1. С. 47. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.1.8
  28. 28. Krapivin A.M., Magi M., Svergun V.I., Zaharjan R.Z., Babich E.D., Ushakov N.V. // J. Organomet. Chem.1980. Vol. 190. N 1. P. 9. doi 10.1016/S0022-328X(00)82875-2
  29. 29. Frieman F., Fang C., Shainyan B.A. // Int. J. Quant. Chem. 2004. Vol. 100. P. 720. doi 10.1002/qua.20236
  30. 30. Гайлюнас И.А., Цырлина Е.М., Соловьева Н.И., Комаленкова Н.Г., Юрьев Е.П. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 10. С. 2394.
  31. 31. Тюрина Л.А., Гайлюнас И.А., Семенов В.А., Цырлина Е.М., Сингизова В.Х., Соловьева В.И. // ЖОХ. 1981. Т. 51. № 12. С. 2691.
  32. 32. Kiss-Eröss K., Svehla G. Analytical Infrared Spectroscopy. Amsterdam; Oxford; New York: Elsevier Scientific Publishing Company, 1976.
  33. 33. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., ScalmaniG., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakke V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E. Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomell C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokum K., Zakrzewski V.G., Vot G.A., Salvado P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  34. 34. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. Vol. 91. N 14. Article 146401. doi 10.1103/PhysRevLett.91.146401
  35. 35. Woon D. E., Dunning T. H. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 1358. doi 10.1063/1.464303
  36. 36. Lu T., Manzetti S. // Struct. Chem. 2014. Vol. 25. P. 1521. doi 10.1007/s11224-014-0430-6
  37. 37. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
  38. 38. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  39. 39. Chemcraft. https://www.chemcraftprog.com
  40. 40. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. Doi 10.1002/jcc.26068
  41. 41. Reed A.E., Weinhold F. // J. Chem. Phys. 1985. Vol. 83. P. 1736. doi.org/10.1063/1.449360
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека