Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Effect of the silicon atom on the electron density distribution in the organosilicon 1,2-hydroxyamines molecules

You can
PII
10.31857/S0044460X23110070-1
DOI
10.31857/S0044460X23110070
Publication type
Article
Status
Published
Authors
I. G. Konkina
  • Affiliation: Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
M. V. Kozlova
  • Affiliation: Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 11
Pages
1699-1710
Abstract
In the framework of the theory of MO LCAO by the TPSS / cc-pVTZ, Hirshfield and NBO analysis methods in the molecules of 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol and 2-(dimethylamino)- 5-trimethylsilylcyclohexan-1-ol the nature of the influence of the silicon atom on remotely located nitrogen and oxygen atoms has been studied. More pronounced in 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol molecule, this effect is determined by the geometric parameters (endocyclic arrangement of the silicon atom), which favor the formation of MOs with a large Si contribution. According to NBO analysis, the interaction between the orbitals of the Si-C5 bonds and the orbitals of the C3-N and C1-O bonds in the silacyclopentane fragment of the 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol molecule, has a donor-acceptor character. The calculated data are in qualitative agreement with the results of 1H and 29Si NMR spectroscopy.
Keywords
кремнийсодержащие 1,2-гидроксиамины распределение электронной плотности квантово-химическое моделирование спектроскопия ЯМР
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
14

References

  1. 1. Rendler S., Oestreich M. // Synthesis. 2005. Vol. 2005. P. 1727. doi 10.1055/s-2005-869949
  2. 2. Hwang S.-W., Tao H., Kim D.-H., Cheng H., Song J.-K., Rill E., Brenckle M.A., Panilaitis B., Won S.M., Kim Y.-S., Song Y.S., Yu K.J., Ameen A., Li R., Su Y., Yang M., Kaplan D.L., Zakin M.R., Slepian M.J., Huang Y., Omenetto F.G., Rogers J.A. // Science. 2012. Vol. 337. N 6102. P. 1640. doi 10.1126/science.1226325
  3. 3. Vale J.R., Valkonen A., Afonsom C.A.M., Candeias N.R. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 3793. doi 10.1039/c9qo01028a
  4. 4. Barraza S. J., Denmark S. E. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 6668. doi 10.1021/jacs.8b03187
  5. 5. Pan T.-T., Guo M., Lu P., Hu D. // J. Sci. Food Agric. 2022. Vol. 102. P. 7405. doi 10.1002/jsfa.12109
  6. 6. Безручко Е.С., Федотова Л.С. // Агрохимия. 2021. № 8. С. 70. doi 10.31857/S0002188121080032
  7. 7. Даин И.А., Логинов С.В., Рыбаков В.Г., Чернышев В.В., Лебедев А.В., Офицеров Е.Н., Стороженко П.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 53. № 1. С. 107.
  8. 8. Picard J.-P. // Adv. Organomet. Chem. 2004. Vol. 52. P. 175. doi 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. 9. Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. // Top. Curr. Chem. Vol. 131. P. 99. Heidelberg
  10. 10. Berlin: Springer, 1986. doi 10.1007/3-540-15811-1_3
  11. 11. Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi 10.1016/j.inoche.2017.12.002
  12. 12. Воронков М. Г., Пестунович В.А., Чернов Н.Ф., Албанов А.И., Белоголова Е.Ф., Клюба Л.В., Пестунович А.Е. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 10. С. 1621
  13. 13. Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Chernov N.F., Albanov A.I., Belogolova E.F., Klyba L.V., Pestunovich A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1554. doi 10.1134/S1070363206100082
  14. 14. Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 885
  15. 15. Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Yu.I., Chernov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 825. doi 10.1070/RC2007v076n09ABEH003706
  16. 16. Шелудяков В.Д., Кузьмина Н.Е., Абрамкин А.Н., Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Логинов С.В., Чешков Д.А., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 12. С. 2010
  17. 17. Sheludyakov V.D., Kuz'mina N.E., Abramkin A.M., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Loginov S.V., Cheshkov D.A., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2468. doi 10.1134/S1070363211120085
  18. 18. Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Y., Knyazev S.P., Kirin V N., Alexeev N.V., Chernyshev E.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. N 3. P. 88. doi 10.1070/MC2000v010n03ABEH001270
  19. 19. Belogolova E.F., SidorkinV.F. // Mol. Struct. Theochem. 2004. Vol. 668. N 2-3. P. 139. doi 10.1016/j.theochem.2003.10.020
  20. 20. Trofimov A.B., Zakrzewski V.G., Dolgounitcheva O., Ortiz J.V., Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Belogolov M., Pestunovich V.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 3. P. 986. doi 1021/ja045667q
  21. 21. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Doronina E.P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. Vol. 17. N 39. P. 26225. doi 10.1039/c5cp04341g PMID: 26381586.
  22. 22. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  23. 23. Korlyukov A. A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi 10.1070/RCR4466
  24. 24. Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // SSRN. Abstract 4368146. doi 10.2139/ssrn.4368146
  25. 25. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  26. 26. Цырлина Е.М. Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1985. 187 с.
  27. 27. Конкина И.Г., Муринов Ю.И. // Вестн. БашГУ. 2021. Т. 26. № 1. С. 47. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.1.8
  28. 28. Krapivin A.M., Magi M., Svergun V.I., Zaharjan R.Z., Babich E.D., Ushakov N.V. // J. Organomet. Chem.1980. Vol. 190. N 1. P. 9. doi 10.1016/S0022-328X(00)82875-2
  29. 29. Frieman F., Fang C., Shainyan B.A. // Int. J. Quant. Chem. 2004. Vol. 100. P. 720. doi 10.1002/qua.20236
  30. 30. Гайлюнас И.А., Цырлина Е.М., Соловьева Н.И., Комаленкова Н.Г., Юрьев Е.П. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 10. С. 2394.
  31. 31. Тюрина Л.А., Гайлюнас И.А., Семенов В.А., Цырлина Е.М., Сингизова В.Х., Соловьева В.И. // ЖОХ. 1981. Т. 51. № 12. С. 2691.
  32. 32. Kiss-Eröss K., Svehla G. Analytical Infrared Spectroscopy. Amsterdam; Oxford; New York: Elsevier Scientific Publishing Company, 1976.
  33. 33. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., ScalmaniG., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakke V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E. Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomell C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokum K., Zakrzewski V.G., Vot G.A., Salvado P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  34. 34. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. Vol. 91. N 14. Article 146401. doi 10.1103/PhysRevLett.91.146401
  35. 35. Woon D. E., Dunning T. H. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 1358. doi 10.1063/1.464303
  36. 36. Lu T., Manzetti S. // Struct. Chem. 2014. Vol. 25. P. 1521. doi 10.1007/s11224-014-0430-6
  37. 37. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885
  38. 38. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  39. 39. Chemcraft. https://www.chemcraftprog.com
  40. 40. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. Doi 10.1002/jcc.26068
  41. 41. Reed A.E., Weinhold F. // J. Chem. Phys. 1985. Vol. 83. P. 1736. doi.org/10.1063/1.449360
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library