- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23110069-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23110069
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 11
- Страницы
- 1690-1698
- Аннотация
- Выполнены квантово-химические расчеты превращения 2,2-ди(нитрофенил)-1,1,1-трихлорэтана в 4,4′-динитробензофенон при взаимодействии с нитрит-ионом в апротонных полярных растворителях. Установлено, что реакция дегидрохлорирования 2,2-ди(нитрофенил)-1,1,1-трихлорэтана протекает по синхронному механизму E2H. Предложена возможная схема последующего образования 4,4′-динитробензофенона. Для каждой стадии многостадийного процесса смоделированы пространственные структуры и рассчитаны энергетические параметры предреакционного, активированного и постреакционного комплексов.
- Ключевые слова
- 2,2-ди(нитрофенил)-1,1,1-трихлорэтан 2,2-ди(4-нитрофенил)-1,1-дихлорэтен 4,4′-динитробензофенон нитрит-ион квантово-химическое моделирование механизм реакции
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кириллов А.А., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В. // Высокомол. соед. 2000. Т.42 № 11. С. 1947.
- 2. Кештов М.Л., Русанов А.Л., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В., Кириллов А.А. // Высокомол. соед. 2001. Т. 43. № 6. С. 963.
- 3. Batanero B., Ramirez-Moreno M., Barba F. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2290. doi 10.1016/j.tetlet.2016.04.046
- 4. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова С.В., Петровский П.В., Кундина Ю.Ф. // Высокомол. соед. 2000. Т. 42. № 11. С. 1931.
- 5. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Русанов А.Л., Казакова Г.В. А. с. 1606507 (1990) // Б. И. 1990. № 42.
- 6. Сибриков С.Г., Казин В.Н., Копейкин В.В. // ЖОрХ.1994. Т. 30. № 7. С. 1080.
- 7. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Подаруев С.О., Сапожникова Н.Г., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2009. Т.52. №8. С. 16.
- 8. Казин В.Н., Кужин М.Б., Сибриков С.Г., Сирик А.В., Гузов Е.А., Плахтинский В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 3. С. 362
- 9. Kazin V.N., Kuzhin M.B., Sibrikov S.G., Sirik A.V., Guzov E.A., Plakhtinskii V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 3. P 381. doi 10.1134/S1070363217030033
- 10. Гузов Е.А., Казин В.Н., Жукова А.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 10. С. 1595
- 11. Guzov E.A., Kazin V.N., Zhukova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 10. P. 2044. doi 10.1134/S1070363218100031
- 12. Гузов Е.А., Казин В.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 1. С. 18
- 13. Guzov E.A., Kazin V.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 13. doi 10.1134/S107036322001003X
- 14. Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б. // Ж. прикл. спектр. 2020. Т. 87. № 2. С. 261
- 15. Guzov E. A., Kazin V. N., Kuzhin M. B. // J. Appl. Spectr. 2020. Vol. 87. N 2. P. 275. doi 10.1007/s10812-020-00996-2
- 16. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности. М.: Мир, 1983. С. 203.
- 17. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. P 293.
- 18. Кон В. // Усп. физ. наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 336.
- 19. Pople J. A., Binkley J. S., Seeger R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1976. Vol. 10. N 10. P. 1. doi 10.1002/qua.560100802
- 20. Pople J.A., Seeger R., Krishnan R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1977. Vol. 12. N 11. P. 149. doi 10.1002/qua.560120820
- 21. Rosadiuk K.A., Bohle D.S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. Vol. 46. P. 5461. doi 10.1002/ejic.201701091
- 22. Barham B.P., Reid P.J. // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 361. N 1-2. P. 49. doi 10.1016/s0009-2614(02)00920-x
- 23. Allen A.D., Tidwell T.T. // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 12. N 6. P. 1081. doi 10.1002/ejoc.201101230
- 24. Нильсен А.П. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. T. 1. С. 260.
- 25. Gissot A., N'Gouela S., Matt C., Wagner A., Mioskowski C. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69 N 26. Р. 8997. doi 10.1021/jo0489824
- 26. Granovsky A.A. Firefly version 8.2. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
- 27. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 18. P. 6378. doi 10.1021/jp810292n
- 28. Chemcraft - графическое программное обеспечение для визуализации квантово-химических расчетов. Версия 1.8, сборка 654. https://www.chemcraftprog.com
