- PII
- 10.31857/S0044460X23110057-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23110057
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 11
- Pages
- 1680-1689
- Abstract
- Upon reaction with N -substituted pyrroloquinoxalinetriones, isatin hydrazone is oxidized to diazooxindole and enters into a formal [4+1] cycloaddition reaction with N -substituted pyrroloquinoxalinetriones to form compounds containing a spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindole] fragment, which is interesting for medicinal chemistry. The reaction of diazooxindoles with N -unsubstituted pyrroloquinoxalinetriones afforded analogous substituted spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindoles]. The resulting compounds have moderate antimicrobial activity.
- Keywords
- циклоприсоединение гидразон изатина диазооксиндол спиро[фуран-2,3′-оксиндол] хиноксалин противомикробная активность
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 14
References
- 1. Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. N 5. P. 1026. doi 10.1039/d0qo01085e
- 2. Santos M.M.M. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 52. P. 9735. doi 10.1016/j.tet.2014.08.005
- 3. Xia M., Ma R.Z. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. N 3. P. 539. doi 10.1002/jhet.1114
- 4. Cheng D., Ishihara Y., Tan B., Barbas III C.F. // ACS Catal. 2014. Vol. 4. N 3. P. 743. doi 10.1021/cs401172r
- 5. Gasperi T., Miceli M., Campagne J.M., Marcia de Figueiredo R. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 10. P. 1636. doi 10.3390/molecules22101636
- 6. Pavlovska T.L., Redkin R.G., Lipson V.V., Atamanuk D.V. // Mol. Divers. 2016. Vol. 20. P. 299. doi 10.1007/s11030-015-9629-8
- 7. Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 1. doi 10.1007/s41061-021-00337-7
- 8. Zhou L.M., Qu R.Y., Yang G.F. // Expert Opin. Drug Discov. 2020. Vol. 15. N 5. P. 603. doi 10.1080/17460441.2020.1733526
- 9. Prata-Sena M., Ramos A.A., Buttachon S., Castro-Carvalho B., Marques P., Dethoup T., Kijjoa A., Rocha E. // Phytother. Res. 2016. Vol. 30. N 11. P. 1862. doi 10.1002/ptr.5696
- 10. Riedinger C., McDonnell J. M. // Future Med. Chem. 2009. Vol. 1. N. 6. P. 1075. doi 10.4155/fmc.09.75
- 11. Zak K., Pecak A., Rys B., Wladyka B., Doemling A., Weber L., Holak T.A., Dubin G. // Expert Opin. Ther. Pat. 2013. Vol. 23. N. 4. P. 425. doi 10.1517/13543776.2013.765405
- 12. Babu S.A., Padmavathi R., Aslam N.A., Rajkumar V. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2015. Vol. 46. P. 227. doi 10.1016/B978-0-444-63462-7.00008-7
- 13. Yu, B., Zheng, Y. C., Shi, X. J., Qi, P. P., & Liu, H. M. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016. Vol. 16. N. 10. P. 1315. doi 10.2174/1871520615666151102093825
- 14. Hügel H.M., de Silva N.H., Siddiqui A., Blanch E., Lingham A. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 43. P. 116270. doi 10.1016/j.bmc.2021.116270
- 15. Bhatia R., Kumar B. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 247. P. 115020. doi 10.1016/j.ejmech.2022.115020
- 16. Konovalova V.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Arkivoc. 2015. Vol. 2015. P. 48. doi 10.3998/ark.5550190.p008.889
- 17. Konovalova V.V., Maslivets A.N. // Mini-Rev. Org. Chem. 2019. Vol. 16. N 2. P. 173. doi 10.2174/1570193x15666180712115204
- 18. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Шуров С.Н., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2011. № 45. Т. 11. С. 12
- 19. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Kuslina L.V., Mokrushin I.G., Shurov S.N., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2012. Vol. 45. P. 660. doi 10.1007/s11094-012-0697-0
- 20. Сучкова Н.В., Махмудов Р.Р., Машевская И.В., Куслина Л.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2013. № 47. Т. 9. С. 18
- 21. Suchkova N.V., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V., Kuslina L.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. P. 470. doi 10.1007/s11094-013-0982-6
- 22. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2001. № 35. Т. 2. С. 11
- 23. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Duvalov A.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. P. 69. doi 10.1023/A:1010464619724
- 24. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Кудинова О.С., Кольцова С.В., Голенева А.Ф., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2000. № 34. Т. 12. С. 13
- 25. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Kol'tsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets, A.N. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 640. doi 10.1023/A:1010443516455
- 26. Topanov P.A., Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1532. doi 10.3762/bjoc.18.162
- 27. Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 17. С. 1101
- 28. Bozdyreva K.S., Smirnova I.V., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 7. P. 1081. doi 10.1007/s11178-005-0296-6
- 29. Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 261
- 30. Mashevskaya I.V., Mokrushin I.G., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 253. doi 10.1134/S1070428011020151
- 31. Yang Q., Dai G.L., Yang Y.M., Luo Z., Tang Z.Y. // J. Org. Chem. 2018.Vol. 83. N 12. P. 6762. doi 10.1021/acs.joc.8b00737
- 32. Marek L., Kolman L., Váňa J., Svoboda J., Hanusek J. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. Vol. 17. N 1. P. 527. doi 10.3762/bjoc.17.47
- 33. Zhai C., Xing D., Jing C., Zhou J., Wang C., Wang D., Hu W. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 11. P. 2934. doi 10.1021/ol5010752
- 34. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
- 35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930
- 36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
- 37. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
- 38. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 509 с.
