- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23110021-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23110021
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 11
- Страницы
- 1650-1663
- Аннотация
- Взаимодействием 5,7,7,12,14,14-гексаметил-1,4,8,11-тетраазациклотетрадека-4,11-диена с хлорангидридами карбоновых кислот получен ряд N- и С-ацилзамещенных 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-диазепинов, которые в растворах дейтерированных растворителей (СD3ОD, ДМСО- d 6) проявляют повышенную склонность к кето-енольной и имино-енаминной таутомерии. Строение полученных N- и С-ацилдиазепинов и их таутомерные превращения изучены методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С с использованием двумерных экспериментов 1Н-13С HMQC, HMBC, 1Н-1Н COSY.
- Ключевые слова
- азамакроциклы 1,4-диазепины хлорангидриды карбоновых кислот динамические эффекты прототропные перегруппировки
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. McKernan R.M., Rosahl, T.W., Reynolds D.C., Sur, C., Wafford K.A., Atack J.R., Farrar S., Myers J., Cook J., Ferris P., Garret L., Bristow L., Marshal G., Macaulay A., Brown N., Howell O., Moore K.W., Carling R.W., Street L.J., Castro L., Ragan C.I., Dawson J.R., Whiting P.G. // Nat. Neurosci. 2000. Vol. 3. N 6. Р. 587. doi 10.1038/75761
- 2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2001. Т. 1. С. 76.
- 3. Leikin J.B., Krantz A.J., Zell-Kanter M., Barkin R.L., Hryhorczuk D.O. // J. Med. Toxicol. 1989. Vol. 4. N 5. Р. 325. doi 10.1007/BF03259916
- 4. Nieto C.I., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 219. N 5. Р. 39. doi 10.1016/j.molstruc.2017.10.112
- 5. Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. // Dyes Pigm. 2001. Vol. 50. N 2. Р. 100. doi 10.1016/S0143-7208(01)00031-6
- 6. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.E., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi 10.1021/acs.joc.9b01533
- 7. Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. // Helv. Chim. Acta. 2016. Vol. 99. N 5. P. 361. doi 10.1002/hlca.201500264
- 8. Nieto, C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torrabla M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. N 13. P. 3732. doi 10.1002/slct.201700405
- 9. Hamidi S. T. // J. Saudi Chem. Soc. 2014. Vol. 18. N 5. P. 404. doi 10.1016/j.jscs.2011.08.007
- 10. Semenov V.A., Samultsev D.O., Rulev A.Yu., Krivdin L.B. // Magn. Resonance Chem. 2015. Vol. 53. N 12. P. 1031. doi 10.1002/mrc.4296
- 11. Анисимова Н.А., Мелькова Д.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 1. С. 50
- 12. Anisimova N.A., Melkova D.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2809. doi 10.1134/S1070363222120313
- 13. Михалкин А.П. // Усп. xим. 1995. Т. 85. № 3. С. 275
- 14. Mikhalkin A. P. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. N 3. P. 259. doi 10.1134/S1070363222120313
- 15. Zelenin K.N., Ukraintzev I.V. // J. Org. Synth. 1998. Vol. 30. N 1. P. 109. doi 10.1080/00304949809355270
- 16. Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином, 2007. C. 91.
- 17. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. Вып. 1. С. 63. doi 10.30895/1991-2919-2020-10-1-63-76
- 18. Yoneda T., Tabata H., Nakagomi J., Tasaka T., Oshitari T., Takashi H., Narsugari H. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 12. P. 5717. doi 10.1021/jo5008509
- 19. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499
- 20. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080. doi 10.1134/S1070363215090108
- 21. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).
