- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23100074-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23100074
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 10
- Страницы
- 1592-1604
- Аннотация
- Разработан новый метод синтеза 5-арилиден-2,3-дизамещенных 4 Н -имидазол-4-онов циклизацией ариламидов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот с N-триметилсилилимидазолом (TMSIM) в диметилформамиде. Процесс осуществлен как конвенционным, так и микроволновым нагреванием. Целевой 4-имидазолон синтезирован также однореакторным способом взаимодействием ненасыщенного 5(4 Н )-оксазолона с ариламином и TMSIM. Изучены антихолинэстеразные и антирадикальные свойства синтезированных ариламидов и 4-имидазолонов.
- Ключевые слова
- α,β-дегидроаминокислота ариламиды 4-имидазолоны N-триметилсилилимидазол ингибиторы холинэстераз антирадикальная активность
- Дата публикации
- 15.10.2023
- Год выхода
- 2023
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 29
Библиография
- 1. Sato H., Tsuda M., Watanabe K., Kobayashi J. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 30. P. 8687. doi 10.1016/S0040-4020(98)00470-0
- 2. Chan G.W., Mong S., Hemling M.E., Freyer A.J., Offen P.H., DeBrosse C.W., Sarau H.M., Westley J.W. // J. Nat. Prod. 1993. Vol. 56. N 1. P. 116. doi 10.1021/np50091a016
- 3. Edrada R.A., Stessman C.C., Crews P. // J. Nat. Prod. 2003. Vol. 66. N 7. P. 939. doi 10.1021/np020503d
- 4. Loukaci A., Guyot M., Chiaroni A., Riche C. // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. N 4. P. 519. doi 10.1021/np970019o
- 5. Guyot M., Meyer M. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 23. P. 2621. doi 10.1016/S0040-4039(00)84600-6
- 6. Cody C.W., Prasher D.C., Westler W.M., Prendergast F.G., Ward W.W. // Biochemistry. 1993. Vol. 32. N 5. P. 1212. doi 10.1021/bi00056a003
- 7. Kortiwala N., Patel J., Desai V.A. // J. Chem. Chem. Sci. 2016. Vol. 6. N 1. P. 25.
- 8. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Республики Армения. 2018. Т. 118. № 3. С. 268.
- 9. Gutiérrez S., Martínez-López D., Morón M., Sucunza D., Sampedro D., Domingo A., Salgado A., Vaquero J.J. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. N 51. P. 18758. doi10.1002/chem.201502929
- 10. Keel K.L., Tepe J.J. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 20. P. 3284. doi 10.1039/D0QO00764A.
- 11. Баранов М.С., Балеева Н.С. // ХГС. 2016. Т. 52. № 7. С. 444
- 12. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. Vol. 52. N 7. P. 444. doi 10.1007/s10593-016-1909-4
- 13. Топузян В.О., Оганесян А.А., Паносян Г.А. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 11, С. 1692
- 14. Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Panosyan G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 11. P. 1644. doi 10.1007/s11178-005-0072-7
- 15. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 9. С. 1355
- 16. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 9. P. 1369. doi 10.1134/S1070428018090178
- 17. Topuzyan V.O., Ghazoyan V.M., Hovhannisyan G.Sh., Hovhannisyan A.A. // Chem. J. Armenia. 2018. N 4. P. 551.
- 18. Muselli M., Colombeau L., Hedouin J., Hoarau Ch., Bischoff L. // Synlett. 2016. Vol. 27. N 20. P. 2819. doi 10.1055/s-0035-1562524
- 19. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. C. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049
- 20. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043
- 21. Hoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P. 2261. doi 10.3987/COM-00-8999
- 22. Tripathy P.K., Mukerjee A.K. // Synthesis. 1985. N 3. P. 285. doi 10.1055/s-1985-31179
- 23. Cativiela C., Diaz de Villegas M.D., Mayoral J.A., Melendez E. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 8. P. 1436. doi 10.1021/jo00182a024.
- 24. Казанджян М.М. // Автореф. дис. … к.х.н. Ереван, 2009. 17 с.
- 25. Kidwai M., Mohan R. // J. Chin. Chem. Soc. 2003. Vol. 50. N 5. P. 1075. doi 10.1002/jccs.200300152
- 26. Abdallah M.A., Zayed M.E., Shawali A.S. // Indian J. Chem. 2001. Vol. 40B. N 3. P.187.
- 27. Petkova I., Dobrikov G., Banerji N., Duvanel G., Perez R., Dimitrov V., Nikolov P., Vauthey E. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 1. P. 10. doi 10.1021/jp903900b
- 28. Khan K.M., Mughal U.R., Khan S., Perveen S., Choudhary M.I. // Lett. Drug Design Discov. 2009. Vol. 6. N 1. P. 69. doi 10.2174/157018009787158553
- 29. Bhattacharjya G., Savitha G., Ramanathan G. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 752. N 1-3. P. 98. doi 10.1016/j.molstruc.2005.05.044
- 30. Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Хим. ж. Арм. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.
- 31. Tu S., Zhang J., Jia R., Zhang Y., Jiang B., Shi F. // Synthesis. 2007. N 4. P. 558. doi 10.1055/s-2007-965898
- 32. Bird C.W., Twibell J.D. // J Chem. Soc. 1971. P. 3155. doi 10.1039/j39710003155
