- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23100013-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23100013
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 10
- Страницы
- 1479-1556
- Аннотация
- Обобщены авторские данные (2000-2022 г. г.) по методам синтеза, реакционной способности и прикладным аспектам арил- и -гетарилацетиленов. Отмечена специфика алкиниларенов (гетаренов), связанная с активацией тройной связи акцепторными группами. Особое внимание уделено фундаментально значимым новым реакциям гетероциклизации и полного мягкого расщепления тройной связи. Отражены перспективы использования алкиниларенов и -гетаренов и продуктов их модификации. Приведены результаты скрининга синтезированных соединений.
- Ключевые слова
- кросс-сочетание ацетилены реакционная способность биологическая активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Вестн. СПбГУ. 2013. Т. 4. № 4. С. 181.
- 2. Diederich F., Stang P.J., R.Tykwinski R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
- 3. Белецкая И.П., Nájera C., Yus M. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 10. С. 1074
- 4. Beleckaya I.P., Nájerab C., Yusb M. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. P. 1074. doi 10.1070/RCR4953
- 5. Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez E., Kawade R.K., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 6. P. 1036. doi 10.3390/molecules24061036
- 6. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. № 1. С. 1
- 7. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. P. RCR5020. doi 10.1070/RCR5020
- 8. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 2018. N 35. P. 4845. doi 10.1002/ejoc.201800850
- 9. Harris T., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 29. N 3. P. 237. doi 10.1016/j.mencom.2019.05.001
- 10. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi 10.1002/ejoc.202001098
- 11. Гусарова Н.К., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Малышева А.Г. Химия ацетилена. Новые главы. Новосибирск: Сибирское предприятие "Наука", 2013.
- 12. Nicolaou K.C., Das D., Lu Y., Rout S., Pitsinos E.N., Lyssikatos J., Schammel A., Sandoval J., Hammond M., Aujay, M., Gavrilyuk J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 5. P. 2549. doi 10.1021/jacs.9b12522
- 13. Торозова А.С., Королькова А.А., Краснова И.Ю., Шифрина З.Б. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 1. С. 91
- 14. Torozova A.S., Krasnova I.Y., Shifrina Z.B., Korolkova A.A. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 91. doi 10.1007/s11172-020-2727-5
- 15. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. // Asian J. Org. Chem. Vol. 11. N 5. P. e202200047. doi 10.1002/ajoc.202200047
- 16. Васильев А.А., Энгман Л., Серебряков Э.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 1. С. 169. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 169. doi 10.1007/s11172-020-2739-1
- 17. Gilmore K., Alabugin I.V. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 11. P. 6513. doi 10.1021/cr200164y
- 18. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Molecules. 23. N 10. P. 2442. doi 10.3390/molecules23102442
- 19. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 50. P. 4467. doi 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
- 20. Гвоздев В.Д., Шаврин К.Н., Егоров М.П., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 11. С. 2051
- 21. Gvozdev V.D., Shavrin K.N., Egorov M.P., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 11. P. 2051. doi 10.1007/s11172-021-3318-9
- 22. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 3. P. 874. doi 10.1021/cr050992x
- 23. Brandsma L.,Vasilevsky S.F.,Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1998.
- 24. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Vasilevsky S.F., Kobychev V.B., Sukhov B.G., Ushakov I.A. // Mendeleev Commun. 2007. Vol. 17. N 3. P. 181. doi 10.1016/j.mencom.2007.05.017
- 25. Trofimov B.A., Vasilevsky S.F., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. N 6. P. doi 10.1016/j.mencom.2008.11.010
- 26. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Sutyrina A.O., Matveeva E.A., Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Gatilov Y.V., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 4. P. 443. doi 10.1016/j.tet.2015.11.009
- 27. Artem'ev A.V., Kuimov V.A., Matveeva E.A., Bagryanskaya I.Y., Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Rakhmanova M.I., Samultsev D.O., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Inorg. Chem. Commun. 2017. Vol. 86. N P. 94. doi 10.1016/j.inoche.2017.09.008
- 28. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Malysheva S.F., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Kuimov V.A. // Heteroatom Chem. 2018. Vol. 29. N 4. P. e21443. doi 10.1002/hc.21443
- 29. Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 37. P. 5363. doi 10.1016/S0040-4039(00)79093-9
- 30. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N 4. P. 879. doi 10.3987/COM-02-9698
- 31. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. // Adv. Het. Chem. 2002. Vol. 82. N P. 1. doi 10.1016/S0065-2725(02)82026-8
- 32. De La Rosa M.A., Velarde E., Guzmán A. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 13. P. 2059. doi 10.1080/00397919008053137
- 33. Bleicher L., Cosford N.D.P. // Synlett. 1995. P. 1115. doi 10.1055/s-1995-5220
- 34. Wright J.L., Gregory T.F., Boxer P.A., Meltzer L.T., Serpa K.A., Wise L.D., Hong-Bae S., Huang J.C., Konkoy C.S., Upasani R.B., Whittemore E.R., Woodward R.M., Yang K.C., Zhou Z.-L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 19. P. 2815. doi 10.1016/S0960-894X(99)00482-5
- 35. Dax S.L., Cook S.C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 7. P. 797. doi 10.1016/0960-894X(96)00108-4
- 36. Felding J., Kristensen J., Bjerregaard T., Sander L., Vedsø P., Begtrup M. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4196. doi 10.1021/jo982160n
- 37. Elguero J., Jaramillo C., Pardo C. // Synthesis. 1997. Vol. N P. 563. doi 10.1055/s-00000084
- 38. Castro C.E., Stephens R.D. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 8. P. 2163. doi 10.1021/jo01047a008
- 39. Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В. // Межвузовский сборник. 2004. C. 190.
- 40. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis. 1980. Vol. 1980. N 8. P. 627. doi 10.1055/s-1980-29145
- 41. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles. 1988. Vol. 28. N 9. P. 2225. doi 10.3987/REV-88-392
- 42. Лозанова А.В., Степанов А.В., Мельник К.Е., Злоказов М.В., Веселовский В.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. T. 68. № 1. C. 64
- 43. Lozanova A.V., Stepanov A.V., Mel'nik K.E., Zlokazov M.V., Veselovsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 64. doi 10.1007/s11172-019-2416-4
- 44. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 31. P. 6685. doi 10.1016/j.tet.2004.05.093
- 45. Cheng F., Tang N., Liu P., Hou N., Chen G. // Trans. Metal Chem. 2012. Vol. 37. N 3. P. 249. doi 10.1007/s11243-012-9580-9
- 46. Maeda H., Tanaka K., Aratani M., Segi M. // Photochem. Photobiol. 2019. Vol. 95. N 3. P. 762. doi 10.1111/php.13071
- 47. Schwarze T., Müller H., Schmidt D., Riemer J., Holdt H.-J. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. N 30. P. 7255. doi 10.1002/chem.201605986
- 48. Ведерников А.И., Лобова Н.А., Кузьмина Л.Г., Н.А., Александрова С.С.К., Ховард Д.А.К., Громов С.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. № 1. С. 146
- 49. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 148. doi 10.1007/s11172-012-0021-x
- 50. Yan F., Chen F., Wu X.-H., Luo J., Zhou X.-S., Horsley J.R., Abell A.D., Yu J., Jin S., Mao B.-W. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 124. N 16. P. 8496. doi 10.1021/acs.jpcc.9b11908
- 51. Tretyakov E.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. Vol. N 24. P. 3713. doi 10.1039/A903754C
- 52. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 5. С. 831
- 53. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001.Vol. 50. P. 868. doi 10.1023/A:1011367311643
- 54. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 9. С. 1579
- 55. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 1720. doi 10.1023/A:1021311824043
- 56. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. //Arkivoc. 2003. Vol. N 13. P. 21. doi 10.3998/ark.5550190.0004.d04
- 57. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 1. С. 128
- 58. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 135. doi 10.1023/A:1015078217485
- 59. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Фаворская Т.А. // ЖOpХ. 1969. № 5. С. 1148.
- 60. Феденок Л.Г., Усов О.М., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 8. С. 1525
- 61. Fedenok L.G., Usov O.M., Shvartsberg M.S. // Russ. Chem. Bull. 1995. Vol. 44. P. 1465.
- 62. Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Chem. Commun. 2009. N 18. P. 2514. doi 10.1039/b902267h
- 63. Ovsyannikov A., Lang M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 1. P. 116. doi 10.1039/c2dt31937c
- 64. Бурилов В.А., Епифанова Н.А., Попова Е.В., Василевский С.Ф., Соловьева С.Е., Антипин И.С., Коновалов А.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2013. № 3. С. 766
- 65. Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevsky S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 767. doi 10.1007/s11172-013-0104-3
- 66. Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Appl. Magn. Res. 2011. Vol. 41. N 2. P. 467. doi 10.1007/s00723-011-0264-y
- 67. Sviridenko F.B., Stass D.V., Kobzeva T.V., Tretyakov E.V., Klyatskaya S.V., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Molin Y.N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 9. P. 2807. doi 10.1021/ja037157m
- 68. Третьяков Е.В., Новикова Т.В., Королев В.В., Усов О.М., Василевский С.Ф., Молин Ю.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. С. 1415
- 69. Tretyakov E.V., Korolev V.V., Usov O.M., Vasilevsky S.F., Molin Yu.N., Novikova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2000. Vol. 49. P. 1409. doi 10.1007/BF02495088
- 70. Кляцкая С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 1. С. 122
- 71. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 128. doi 10.1023/A:1015026200647
- 72. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Stass D.V., Amitina S.A., Grigir'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 41. P. 7741. doi 10.1016/j.tetlet.2004.08.063
- 73. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Amitina S.A., Stass D.V., Grigor'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 18. P. 4597. doi 10.1016/j.tet.2006.02.036
- 74. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Alabugin I.V. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 46. P. 8246. doi 10.1016/j.tetlet.2007.09.031
- 75. Kulik L.V., Grishin Y.A., Dzuba S.A., Grigoryev I.A., Klyatskaya S.V., Vasilevsky S.F., Tsvetkov Y.D. // J. Magn. Reson. 2002. Vol. 157. N 1. P. 61. doi 10.1006/jmre.2002.2579
- 76. Buchachenko A.L., Berdinsky V.L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 47. P. 18292. doi 10.1021/jp961008r
- 77. Dulog L., Kim J.S. // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. N 10. P. 2609. doi 10.1002/macp.1989.021901025
- 78. Fujii A., Ishida T., Koga N., Iwamura H. // Macromol. 1991. Vol. 24. N 5. P. 1077. doi 10.1021/ma00005a016
- 79. Кривенко О.Л., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. С. 2051
- 80. Krivenko O.L., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 2123. doi 10.1007/s11172-007-0333-4
- 81. Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 1. С. 125
- 82. Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. N 1. P. 125. doi 10.1070/RCR4902
- 83. Dembitsky V.M., Levitsky D.O. // Nat. Prod. Commun. 2006. Vol. 1. P. 405. doi 10.1177/1934578x0600100512
- 84. Balova I.A., Morozkina S.N., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 1. P. 107. doi 10.1016/S0040-4039(02)02496-6
- 85. Балова И.А., Морозкина С.Н., Воскресенский С.В., Ремизова Л.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. С. 1466
- 86. Balova I.A., Morozkina S.N., Voskresenskii S.V., Remizova L.A. // Russ. J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 1428.
- 87. Балова И.А., Морозкина С.Н., Сорокоумов В.Н., Виноградова О.В., Василевский С.Ф. // ЖOpХ. 2003. Т. 39. № 11. С. 1683
- 88. Balova I.A., Morozkina S.N., Sorokoumov V.N., Vinogradova O.V., Vasilevskii S.F. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. P. 1613. doi 10.1023/B:RUJO.0000013136.99262.26
- 89. Balova I.A., Sorokoumov V.N., Morozkina S.N., Vinogradova O.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005. N 5. P. 882. doi 10.1002/ejoc.200400688
- 90. Küçükgüzel Ş., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. P. 786. doi 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
- 91. Govdi A.I., Kulyashova A.E., Vasilevsky S.А., Balova I.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 8. P. 762. doi 10.1016/j.tetlet.2017.01.032
- 92. Рябухин Д.С., Васильевa А.В. // Усп. хим. 2016. Т. 85. № 6. С. 637
- 93. Ryabukhin D.S., Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 637. doi10.1070/RCR4550
- 94. Pitt W.R., Parry D.M., Perry B.G., Groom C.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 2952. doi 10.1021/jm801513z
- 95. Vasilevsky S., Gornostaev L., Stepanov A., Arnold E., Alabugin I. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N P. 1867. doi 10.1016/j.tetlet.2006.12.129
- 96. Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок Л.Г. // Усп. xим. 2004. Т. 73. № 2. С. 171
- 97. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Russ. Chem. Rev. 2004. Vol. 73. P. 161. doi 10.1070/RC2004v073n02ABEH000788
- 98. Приходько Т.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 7. С. 1210
- 99. Prikhodko T.A., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. P. 1268. doi 10.1023/A:1014071226473
- 100. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // ХГС. 2009. № 1. С. 67
- 101. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 45. P. 55. doi 10.1007/s10593-009-0225-7
- 102. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F., Mamatyuk V.I., Salnikov G.E., Bogdanchikov G.A., Manoharan M., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 21. P. 8106. doi 10.1021/jo901551g
- 103. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 3. С. 618
- 104. Mikhailovskaya T.F., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. P. 632. doi 10.1007/s11172-010-0133-0
- 105. Vasilevsky S.F., Gold B., Mikhailovskaya T.F., Alabugin I.V. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. N 11. P. 998. doi 10.1002/poc.2990
- 106. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. //J. Het. Chem. 2002. Vol. 39. N 6. P. 1229. doi 10.1002/jhet.5570390617
- 107. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Mamatyuk V.I., Romanenko G.V., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 26. P. 4457. doi 10.1016/j.tetlet.2005.04.127
- 108. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. N 12. P. 2255. doi 10.1002/chin.200314142
- 109. Yamaguchi M., Koga T., Kamei K., Akima M., Maruyama N., Kuroki T., Hamana M., Ohi N. // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 9. P. 1850. doi 10.1248/cpb.42.1850
- 110. Yamaguchi M., Kamei K., Koga T., Akima M., Kuroki T., Ohi N. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 25. P. 4052. doi 10.1021/jm00077a008
- 111. Dyck B., Markison S., Zhao L., Tamiya J., Grey J., Rowbottom M.W., Zhang M., Vickers T., Sorensen K., Norton C., Wen J., Heise C.E., Saunders J., Conlon P., Madan A., Schwarz D., Goodfellow V.S. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 13. P. 3753. doi 10.1021/jm051263c
- 112. Olmo E.d., Barboza B., Ybarra M.I., López-Pérez J.L., Carrón R., Sevilla M.A., Boselli C., Feliciano A.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 10. P. 2786. doi 10.1016/j.bmcl.2006.02.003
- 113. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision E.01. Wallingford: CT, 2004.
- 114. Becke A.D. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
- 115. Pakulska W., Malinowski Z., Szczesniak A.K., Czarnecka E., Epsztajn J. // Arch. Pharmazie. 2009. Vol. 342. N 1. P. 41. doi 10.1002/ardp.200800016
- 116. Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik K.M.A., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 50. P. 9187. doi 10.1016/S0040-4039(02)02254-2
- 117. Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 51. P. 11875. doi 10.1016/j.tet.2004.09.104
- 118. Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф., Степанов А.А., Маматюк В.И., Фадеев Д.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 518
- 119. Vasilevskii S.F., Mikhailovskaya T.F., Stepanov A.A., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 506. doi 10.1134/S1070428014040101
- 120. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V. Modern Problems of Organic Chemistry, Collection of reviews / Eds A.A. Potekhin, R.R. Kostikov. St. Peterburg, 2004.
- 121. Stepanov A.A., Gornostaev L.M., Vasilevsky S.F., Arnold E.V., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gold B., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 21. P. 8737. doi 10.1021/jo2014214
- 122. Василевский С.Ф., Степанов А.А., Фадеев Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 11. С. 2071
- 123. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A., Fadeev D.S. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 2088. doi 10.1007/s11172-012-0292-2
- 124. Tuttle T., Kraka E., Cremer D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N P. 9469. doi 10.1021/ja046251f
- 125. Richter V. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
- 126. Виноградова О.В., Сорокоумов В.Н., Василевский С.Ф., Балова И.А. // Изв АН Сер. Хим. 2008. № 8. С. 1693
- 127. Vinogradova O.V., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 1725. doi 10.1007/s11172-008-0228-z
- 128. Ruchelman A.L., Singh S.K., Ray A., Wu X., Yang J.-M., Zhou N., Liu A., Liu L.F., LaVoie E.J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 4. P. 795. doi 10.1016/j.bmc.2003.10.061
- 129. Narayana B., Raj K., Vijaya K., Ashalatha, Kumari B.V., Suchetha N. // Ind. J. Chem. (B). 2006. Vol. N 7. P. 1704. doi 10.1002/chin.200647170
- 130. Rehse K., Gonska H. // Arch. Pharmazie. 2005. Vol. 338. N 12. P. 590. doi 10.1002/ardp.200500152
- 131. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. 1995. Vol. N P. 775. doi 10.1002/jlac.1995199505113
- 132. Caspers L.D., Nachtsheim B.J. // Chem. Asian J. 13. N 10. P. 1231. doi 10.1002/asia.201800102.
- 133. Волков П.А., Храпова К.О., Бидусенко И.А., Тележкин А.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. С. 1514
- 134. Volkov P.A., Khrapova K.O., Bidusenko I.A., Telezhkin A.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1514. doi 10.1007/s11172-022-3558-3
- 135. Roy S., Davydova M.P., Pal R., Gilmore K., Tolstikov G.A., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 18. P. 7482. doi 10.1021/jo201259j
- 136. Давыдова М.П., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 1. С. 180
- 137. Davydova M.P., Vasilevskii S.F., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 188. doi 10.1007/s11172-011-0030-1
- 138. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tomilin D.N., Sobenina L.N., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V. // Arkivoc. 2014. Vol. 5. P. 132. doi 10.3998/ark.5550190.p008.663
- 139. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V., Fadeev D.S., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. N 5. P. 377. doi 10.1016/j.mencom.2015.09.021
- 140. Davydova M.P., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 190. N P. 61. doi 10.1016/j.jfluchem.2016.08.008
- 141. Linderman R.J., Kirollos K.S. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 16. P. 2049. doi 10.1016/S0040-4039(01)93708-6
- 142. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 16. P. 6143. doi 10.1021/jo9008904
- 143. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatyuk V.I., Tsvetkov N., Hughes A., Baranov D.S., Alabugin I.V. // Aust. J. Chem. 2017. Vol. 70. N 4. P. 421. doi10.1071/CH17026
- 144. Peterson J.R., Zjawiony J.K., Liu S., Hufford C.D., Clark A.M., Rogers R.D. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 22. P. 4069. doi 10.1021/jm00100a012
- 145. Баранов Д.С., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 5. C. 1008
- 146. Baranov D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. N 59. P. 1031. doi 10.1007/s11172-010-0200-6
- 147. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gatilov Y.V., Stepanov A.A., Vasilieva N.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 3. P. 1618. doi 10.1021/jo502543b
- 148. Podlech J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 12. P. 3137. doi 10.1002/anie.201700616
- 149. Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Vasilevsky S.F. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. N 19. P. 326. doi 10.1016/j.mencom.2009.11.011
- 150. Baranov D.S., Gold B., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2013. Vol. N 78. P. 2074. doi 10.1021/jo302146r
- 151. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 12. P. 4071. doi 10.1021/jo01350a045
- 152. Shchekotikhin A.E., Glazunova V.A., Dezhenkova L.G., Luzikov Y.N., Sinkevich Y.B., Kovalenko L.V., Buyanov V.N., Balzarini J., Huang F.C., Lin J.J., Huang H.S., Shtil A.A., Preobrazhenskaya M.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 5. P. 1861. doi 10.1016/j.bmc.2009.01.047
- 153. Baranov D.S., Vasilevsky S.F., Gold B., Alabugin I.V. // RSC Adv. 2011. Vol. N 1. P. 1745. doi 10.1039/C1RA00622C
- 154. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Alabugin I.V. // Molecules 2021. Vol. 26. N P. 6883. 10.3390/molecules26226883
- 155. Saxena B.B., Zhu L., Hao M., Kisilis E., Katdare M., Oktem O., Bomshteyn A., Rathnam P. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 18. P. 6349. doi 10.1016/j.bmc.2006.05.048
- 156. Шинтяпина А.Б., Шульц.Э.Э., Петренко Н.И., Узенкова Н.В., Толстиков Г.А., Пронкина Н.В., Кожевников В.С., Покровский А.Г. // Биоорг. xим. 2007. Т. 33. С. 624
- 157. Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2007. Vol. 33. P. 579. doi 10.1134/S1068162007060076
- 158. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Shults E.E., Shakirov M.M., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 14. P. 5164. doi 10.1016/j.bmc.2009.05.059
- 159. Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 477.
- 160. Говди А.И., Василевский С.Ф., Ненайденко В.Г., Соколова Н.В., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2011. № 11. С. 2354
- 161. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G., Sokolova N.V., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 2401. doi 10.1007/s11172-011-0369-3
- 162. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Mamatuyk V.I., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 1. P. 62. doi 10.1016/j.bmcl.2010.11.072
- 163. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Nenajdenko V.G. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 260. doi 10.1016/j.mencom.2013.09.007
- 164. Govdi A.I., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. N 1. P. 230. doi 10.1039/c4md00236a
- 165. Говди А.И., Сорокина И.В., Баев Д.С., Брызгалов А.О., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 6. С. 1327
- 166. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sorokina I.V., Baev D.S., Bryzgalov A.O., Tolstikova T.G., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 1327. doi 10.1007/s11172-015-1013-4
- 167. Василевский С.Ф., Говди А.И., Шульц Э.Э., Шакиров М.М., Алабугин И.В., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2009. Т. 424. № 5. С. 631
- 168. Vasilevskii S.F., Govdi A.I., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Doklady Chem. 2009. N 424. P. 39. doi 10.1134/S0012500809020050
- 169. Musso D.L., Clarke M.J., Kelley J.L., Evan Boswell G., Chen G. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 3. P. 498. doi 10.1039/b209165h
- 170. Finn M.G., Fokin V.V. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. N 4. P. 1231. doi10.1039/c003740k
- 171. Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. In: A. Padwa, Ed., Wiley, New York, 1984. 1521 p.
- 172. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. N 14. P. 2596. doi 10.1002/1521-3773(20020715)41:143.0.CO
- 173. 2-4
- 174. Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 9. P. 3057. doi 10.1021/jo011148j
- 175. Матени Д.П., Аксенов А.В., Рубинa М.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. № 6. С. 1046
- 176. Matheny J.P., Aksenov A.V., Rubin M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1046. doi 10.1007/s11172-021-3184-5
- 177. Sokolova N.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Nenajdenko V.G. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 13. P. 4921ю doi10.1039/c0ob01188f
- 178. Nenajdenko V.G., Gulevich A.V., Sokolova N.V., Mironov A.V., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. N 8. P. 1445. doi 10.1002/ejoc.200901326
- 179. Trapp S., Croteau R. // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. Vol. 52. N 1. P. 689. doi 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
- 180. Vasilevsky S., Baranov D., Govdi A., Sorokina I., Tolstikova T., Tolstikov G., Alabugin I. // Arcivoc. 2014. Vol. 2014. P. 145. doi 10.3998/ark.5550190.p008.471
- 181. Вафина Г.Ф., Фазлыев P.P., Галин Ф.З., Спирихин Л.B. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 4. С. 515
- 182. Vafina G.F., Fazlyev R.R., Galin F.Z., Spirikhin L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. P. 500. doi 10.1134/S1070428009040058
- 183. Василевский С.Ф., Баранов Д.С., Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 97
- 184. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Govdi A.I, SorokinaI.V., TolstikovaT.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 83. doi 10.1134/S1068162015010148
- 185. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. хим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- 186. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70 doi 10.7868/S0132342315010030
- 187. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2006.
- 188. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Василевский С.Ф., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 344
- 189. Osadchii S.A., Shul'ts E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 356. doi 10.1007/s11172-007-0058-4
- 190. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Шакиров М.М., Василевский С.Ф., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 6. С. 1215
- 191. Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 1261. doi 10.1007/s11172-007-0191-0
- 192. Василевский С.Ф., Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2007. Т. 415. № 4. С. 491
- 193. Vasilevskii S.F., Stepanov A.A., Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A. // Doklady Chem. 2007. Vol. 415. № 2. P. 181. doi 10.1134/S0012500807080010
- 194. Степанов А.А., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 505.
- 195. Galm U., Hager M.H., Van Lanen S.G., Ju.J., Thorson J.S., Shen B. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 739. doi 10.1021/cr030117g
- 196. Schlotgauer A.A., Klimentiev V.I., Kornievskaya V.S., Polyakov N.E., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F., Leshina T.V. // Appl. Magn. Reson. 2015. Vol. 46. N 5. P. 559. doi 0.1007/s00723-015-0644-9
- 197. Ageeva A.A., Khramtsova E.A., Plyusnin V.F., Stepanov A.A., Leshina T.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. Vol. 17. N 2. P. 192. doi 10.1039/c7pp00366h
- 198. Василевский С.Ф., Давыдова М.П., Толстиков Г.А. // ХГС. 2008. T. 10. C. 1545
- 199. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tolstikov G.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. N 10. P. 1257. doi 10.1007/s10593-009-0171-4
- 200. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- 201. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70. doi 10.1134/S1068162015010033
- 202. Wang L., Woods K.W., Li Q., Barr K.J., McCroskey R.W., Hannick S.M., Gherke L., Credo R.B., Hui Y.-H., Marsh K., Warner R., Lee J.Y., Zielinski-Mozng N., Frost D., Rosenberg S.H., Sham H.L. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 8. P. 1697. doi 10.1021/jm010523x
- 203. Tanaka K., Konno Y., Kuraishi Y., Kimura I., Suzuki T., Kiniwa M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 4. P. 623. doi 10.1016/S0960-894X(01)00810-1
- 204. Geronikaki A., Lagunin A., Poroikov V., Filimonov D., Hadjipavlou-litina D., Vicini P. // SAR and QSAR in Environmental Research. 2002. Vol. 13. N 3-4. P. 457. doi 10.1080/10629360290014322
- 205. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003. Vol. 43. N 1. P. 228. doi 10.1021/ci020048r
- 206. Geronikaki A., Vasilevsky S., Hadjipavlou-Litina D., Lagunin A., Poroikov B.V. // Chem. Het. Compd. 2006. Vol. 42. N 5. P. 675. doi 10.1007/s10593-006-0145-8
- 207. Swager T.M., Luppino S.P. // Synfacts. 2015. Vol. 11. N 4. P. 384. doi 10.1055/s-0034-13802922/1521-3773(20020715)41:143.0.CO;2-4