RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Alkyl, aryl and hetaryl acetylenes - highly reactive multifunctional compounds (a review)

PII
10.31857/S0044460X23100013-1
DOI
10.31857/S0044460X23100013
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 10
Pages
1479-1556
Abstract
The author’s data (2000-2022) on synthesis methods, reactivity and applied aspects of aryl- and hetarylacetylenes were summarized. The specificity of alkynylarenes (hetarenes) associated with the activation of the triple bond by acceptor groups were noted. Particular attention was paid to fundamentally important new reactions of heterocyclization and complete soft cleavage of the triple bond. The prospects for the use of alkynylarenes and -hetarenes and their modification products were reflected. The results of screening of the synthesized compounds were presented.
Keywords
кросс-сочетание ацетилены реакционная способность биологическая активность
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Вестн. СПбГУ. 2013. Т. 4. № 4. С. 181.
  2. 2. Diederich F., Stang P.J., R.Tykwinski R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
  3. 3. Белецкая И.П., Nájera C., Yus M. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 10. С. 1074
  4. 4. Beleckaya I.P., Nájerab C., Yusb M. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. P. 1074. doi 10.1070/RCR4953
  5. 5. Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez E., Kawade R.K., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 6. P. 1036. doi 10.3390/molecules24061036
  6. 6. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. № 1. С. 1
  7. 7. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. P. RCR5020. doi 10.1070/RCR5020
  8. 8. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 2018. N 35. P. 4845. doi 10.1002/ejoc.201800850
  9. 9. Harris T., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 29. N 3. P. 237. doi 10.1016/j.mencom.2019.05.001
  10. 10. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi 10.1002/ejoc.202001098
  11. 11. Гусарова Н.К., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Малышева А.Г. Химия ацетилена. Новые главы. Новосибирск: Сибирское предприятие "Наука", 2013.
  12. 12. Nicolaou K.C., Das D., Lu Y., Rout S., Pitsinos E.N., Lyssikatos J., Schammel A., Sandoval J., Hammond M., Aujay, M., Gavrilyuk J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 5. P. 2549. doi 10.1021/jacs.9b12522
  13. 13. Торозова А.С., Королькова А.А., Краснова И.Ю., Шифрина З.Б. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 1. С. 91
  14. 14. Torozova A.S., Krasnova I.Y., Shifrina Z.B., Korolkova A.A. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 91. doi 10.1007/s11172-020-2727-5
  15. 15. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. // Asian J. Org. Chem. Vol. 11. N 5. P. e202200047. doi 10.1002/ajoc.202200047
  16. 16. Васильев А.А., Энгман Л., Серебряков Э.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 1. С. 169. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 169. doi 10.1007/s11172-020-2739-1
  17. 17. Gilmore K., Alabugin I.V. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 11. P. 6513. doi 10.1021/cr200164y
  18. 18. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Molecules. 23. N 10. P. 2442. doi 10.3390/molecules23102442
  19. 19. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 50. P. 4467. doi 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
  20. 20. Гвоздев В.Д., Шаврин К.Н., Егоров М.П., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 11. С. 2051
  21. 21. Gvozdev V.D., Shavrin K.N., Egorov M.P., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 11. P. 2051. doi 10.1007/s11172-021-3318-9
  22. 22. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 3. P. 874. doi 10.1021/cr050992x
  23. 23. Brandsma L.,Vasilevsky S.F.,Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1998.
  24. 24. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Vasilevsky S.F., Kobychev V.B., Sukhov B.G., Ushakov I.A. // Mendeleev Commun. 2007. Vol. 17. N 3. P. 181. doi 10.1016/j.mencom.2007.05.017
  25. 25. Trofimov B.A., Vasilevsky S.F., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. N 6. P. doi 10.1016/j.mencom.2008.11.010
  26. 26. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Sutyrina A.O., Matveeva E.A., Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Gatilov Y.V., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 4. P. 443. doi 10.1016/j.tet.2015.11.009
  27. 27. Artem'ev A.V., Kuimov V.A., Matveeva E.A., Bagryanskaya I.Y., Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Rakhmanova M.I., Samultsev D.O., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Inorg. Chem. Commun. 2017. Vol. 86. N P. 94. doi 10.1016/j.inoche.2017.09.008
  28. 28. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Malysheva S.F., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Kuimov V.A. // Heteroatom Chem. 2018. Vol. 29. N 4. P. e21443. doi 10.1002/hc.21443
  29. 29. Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 37. P. 5363. doi 10.1016/S0040-4039(00)79093-9
  30. 30. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N 4. P. 879. doi 10.3987/COM-02-9698
  31. 31. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. // Adv. Het. Chem. 2002. Vol. 82. N P. 1. doi 10.1016/S0065-2725(02)82026-8
  32. 32. De La Rosa M.A., Velarde E., Guzmán A. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 13. P. 2059. doi 10.1080/00397919008053137
  33. 33. Bleicher L., Cosford N.D.P. // Synlett. 1995. P. 1115. doi 10.1055/s-1995-5220
  34. 34. Wright J.L., Gregory T.F., Boxer P.A., Meltzer L.T., Serpa K.A., Wise L.D., Hong-Bae S., Huang J.C., Konkoy C.S., Upasani R.B., Whittemore E.R., Woodward R.M., Yang K.C., Zhou Z.-L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 19. P. 2815. doi 10.1016/S0960-894X(99)00482-5
  35. 35. Dax S.L., Cook S.C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 7. P. 797. doi 10.1016/0960-894X(96)00108-4
  36. 36. Felding J., Kristensen J., Bjerregaard T., Sander L., Vedsø P., Begtrup M. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4196. doi 10.1021/jo982160n
  37. 37. Elguero J., Jaramillo C., Pardo C. // Synthesis. 1997. Vol. N P. 563. doi 10.1055/s-00000084
  38. 38. Castro C.E., Stephens R.D. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 8. P. 2163. doi 10.1021/jo01047a008
  39. 39. Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В. // Межвузовский сборник. 2004. C. 190.
  40. 40. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis. 1980. Vol. 1980. N 8. P. 627. doi 10.1055/s-1980-29145
  41. 41. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles. 1988. Vol. 28. N 9. P. 2225. doi 10.3987/REV-88-392
  42. 42. Лозанова А.В., Степанов А.В., Мельник К.Е., Злоказов М.В., Веселовский В.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. T. 68. № 1. C. 64
  43. 43. Lozanova A.V., Stepanov A.V., Mel'nik K.E., Zlokazov M.V., Veselovsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 64. doi 10.1007/s11172-019-2416-4
  44. 44. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 31. P. 6685. doi 10.1016/j.tet.2004.05.093
  45. 45. Cheng F., Tang N., Liu P., Hou N., Chen G. // Trans. Metal Chem. 2012. Vol. 37. N 3. P. 249. doi 10.1007/s11243-012-9580-9
  46. 46. Maeda H., Tanaka K., Aratani M., Segi M. // Photochem. Photobiol. 2019. Vol. 95. N 3. P. 762. doi 10.1111/php.13071
  47. 47. Schwarze T., Müller H., Schmidt D., Riemer J., Holdt H.-J. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. N 30. P. 7255. doi 10.1002/chem.201605986
  48. 48. Ведерников А.И., Лобова Н.А., Кузьмина Л.Г., Н.А., Александрова С.С.К., Ховард Д.А.К., Громов С.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. № 1. С. 146
  49. 49. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 148. doi 10.1007/s11172-012-0021-x
  50. 50. Yan F., Chen F., Wu X.-H., Luo J., Zhou X.-S., Horsley J.R., Abell A.D., Yu J., Jin S., Mao B.-W. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 124. N 16. P. 8496. doi 10.1021/acs.jpcc.9b11908
  51. 51. Tretyakov E.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. Vol. N 24. P. 3713. doi 10.1039/A903754C
  52. 52. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 5. С. 831
  53. 53. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001.Vol. 50. P. 868. doi 10.1023/A:1011367311643
  54. 54. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 9. С. 1579
  55. 55. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 1720. doi 10.1023/A:1021311824043
  56. 56. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. //Arkivoc. 2003. Vol. N 13. P. 21. doi 10.3998/ark.5550190.0004.d04
  57. 57. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 1. С. 128
  58. 58. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 135. doi 10.1023/A:1015078217485
  59. 59. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Фаворская Т.А. // ЖOpХ. 1969. № 5. С. 1148.
  60. 60. Феденок Л.Г., Усов О.М., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 8. С. 1525
  61. 61. Fedenok L.G., Usov O.M., Shvartsberg M.S. // Russ. Chem. Bull. 1995. Vol. 44. P. 1465.
  62. 62. Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Chem. Commun. 2009. N 18. P. 2514. doi 10.1039/b902267h
  63. 63. Ovsyannikov A., Lang M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 1. P. 116. doi 10.1039/c2dt31937c
  64. 64. Бурилов В.А., Епифанова Н.А., Попова Е.В., Василевский С.Ф., Соловьева С.Е., Антипин И.С., Коновалов А.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2013. № 3. С. 766
  65. 65. Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevsky S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 767. doi 10.1007/s11172-013-0104-3
  66. 66. Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Appl. Magn. Res. 2011. Vol. 41. N 2. P. 467. doi 10.1007/s00723-011-0264-y
  67. 67. Sviridenko F.B., Stass D.V., Kobzeva T.V., Tretyakov E.V., Klyatskaya S.V., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Molin Y.N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 9. P. 2807. doi 10.1021/ja037157m
  68. 68. Третьяков Е.В., Новикова Т.В., Королев В.В., Усов О.М., Василевский С.Ф., Молин Ю.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. С. 1415
  69. 69. Tretyakov E.V., Korolev V.V., Usov O.M., Vasilevsky S.F., Molin Yu.N., Novikova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2000. Vol. 49. P. 1409. doi 10.1007/BF02495088
  70. 70. Кляцкая С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 1. С. 122
  71. 71. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 128. doi 10.1023/A:1015026200647
  72. 72. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Stass D.V., Amitina S.A., Grigir'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 41. P. 7741. doi 10.1016/j.tetlet.2004.08.063
  73. 73. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Amitina S.A., Stass D.V., Grigor'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 18. P. 4597. doi 10.1016/j.tet.2006.02.036
  74. 74. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Alabugin I.V. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 46. P. 8246. doi 10.1016/j.tetlet.2007.09.031
  75. 75. Kulik L.V., Grishin Y.A., Dzuba S.A., Grigoryev I.A., Klyatskaya S.V., Vasilevsky S.F., Tsvetkov Y.D. // J. Magn. Reson. 2002. Vol. 157. N 1. P. 61. doi 10.1006/jmre.2002.2579
  76. 76. Buchachenko A.L., Berdinsky V.L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 47. P. 18292. doi 10.1021/jp961008r
  77. 77. Dulog L., Kim J.S. // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. N 10. P. 2609. doi 10.1002/macp.1989.021901025
  78. 78. Fujii A., Ishida T., Koga N., Iwamura H. // Macromol. 1991. Vol. 24. N 5. P. 1077. doi 10.1021/ma00005a016
  79. 79. Кривенко О.Л., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. С. 2051
  80. 80. Krivenko O.L., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 2123. doi 10.1007/s11172-007-0333-4
  81. 81. Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 1. С. 125
  82. 82. Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. N 1. P. 125. doi 10.1070/RCR4902
  83. 83. Dembitsky V.M., Levitsky D.O. // Nat. Prod. Commun. 2006. Vol. 1. P. 405. doi 10.1177/1934578x0600100512
  84. 84. Balova I.A., Morozkina S.N., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 1. P. 107. doi 10.1016/S0040-4039(02)02496-6
  85. 85. Балова И.А., Морозкина С.Н., Воскресенский С.В., Ремизова Л.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. С. 1466
  86. 86. Balova I.A., Morozkina S.N., Voskresenskii S.V., Remizova L.A. // Russ. J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 1428.
  87. 87. Балова И.А., Морозкина С.Н., Сорокоумов В.Н., Виноградова О.В., Василевский С.Ф. // ЖOpХ. 2003. Т. 39. № 11. С. 1683
  88. 88. Balova I.A., Morozkina S.N., Sorokoumov V.N., Vinogradova O.V., Vasilevskii S.F. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. P. 1613. doi 10.1023/B:RUJO.0000013136.99262.26
  89. 89. Balova I.A., Sorokoumov V.N., Morozkina S.N., Vinogradova O.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005. N 5. P. 882. doi 10.1002/ejoc.200400688
  90. 90. Küçükgüzel Ş., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. P. 786. doi 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  91. 91. Govdi A.I., Kulyashova A.E., Vasilevsky S.А., Balova I.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 8. P. 762. doi 10.1016/j.tetlet.2017.01.032
  92. 92. Рябухин Д.С., Васильевa А.В. // Усп. хим. 2016. Т. 85. № 6. С. 637
  93. 93. Ryabukhin D.S., Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 637. doi10.1070/RCR4550
  94. 94. Pitt W.R., Parry D.M., Perry B.G., Groom C.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 2952. doi 10.1021/jm801513z
  95. 95. Vasilevsky S., Gornostaev L., Stepanov A., Arnold E., Alabugin I. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N P. 1867. doi 10.1016/j.tetlet.2006.12.129
  96. 96. Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок Л.Г. // Усп. xим. 2004. Т. 73. № 2. С. 171
  97. 97. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Russ. Chem. Rev. 2004. Vol. 73. P. 161. doi 10.1070/RC2004v073n02ABEH000788
  98. 98. Приходько Т.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 7. С. 1210
  99. 99. Prikhodko T.A., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. P. 1268. doi 10.1023/A:1014071226473
  100. 100. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // ХГС. 2009. № 1. С. 67
  101. 101. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 45. P. 55. doi 10.1007/s10593-009-0225-7
  102. 102. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F., Mamatyuk V.I., Salnikov G.E., Bogdanchikov G.A., Manoharan M., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 21. P. 8106. doi 10.1021/jo901551g
  103. 103. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 3. С. 618
  104. 104. Mikhailovskaya T.F., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. P. 632. doi 10.1007/s11172-010-0133-0
  105. 105. Vasilevsky S.F., Gold B., Mikhailovskaya T.F., Alabugin I.V. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. N 11. P. 998. doi 10.1002/poc.2990
  106. 106. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. //J. Het. Chem. 2002. Vol. 39. N 6. P. 1229. doi 10.1002/jhet.5570390617
  107. 107. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Mamatyuk V.I., Romanenko G.V., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 26. P. 4457. doi 10.1016/j.tetlet.2005.04.127
  108. 108. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. N 12. P. 2255. doi 10.1002/chin.200314142
  109. 109. Yamaguchi M., Koga T., Kamei K., Akima M., Maruyama N., Kuroki T., Hamana M., Ohi N. // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 9. P. 1850. doi 10.1248/cpb.42.1850
  110. 110. Yamaguchi M., Kamei K., Koga T., Akima M., Kuroki T., Ohi N. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 25. P. 4052. doi 10.1021/jm00077a008
  111. 111. Dyck B., Markison S., Zhao L., Tamiya J., Grey J., Rowbottom M.W., Zhang M., Vickers T., Sorensen K., Norton C., Wen J., Heise C.E., Saunders J., Conlon P., Madan A., Schwarz D., Goodfellow V.S. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 13. P. 3753. doi 10.1021/jm051263c
  112. 112. Olmo E.d., Barboza B., Ybarra M.I., López-Pérez J.L., Carrón R., Sevilla M.A., Boselli C., Feliciano A.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 10. P. 2786. doi 10.1016/j.bmcl.2006.02.003
  113. 113. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision E.01. Wallingford: CT, 2004.
  114. 114. Becke A.D. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
  115. 115. Pakulska W., Malinowski Z., Szczesniak A.K., Czarnecka E., Epsztajn J. // Arch. Pharmazie. 2009. Vol. 342. N 1. P. 41. doi 10.1002/ardp.200800016
  116. 116. Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik K.M.A., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 50. P. 9187. doi 10.1016/S0040-4039(02)02254-2
  117. 117. Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 51. P. 11875. doi 10.1016/j.tet.2004.09.104
  118. 118. Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф., Степанов А.А., Маматюк В.И., Фадеев Д.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 518
  119. 119. Vasilevskii S.F., Mikhailovskaya T.F., Stepanov A.A., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 506. doi 10.1134/S1070428014040101
  120. 120. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V. Modern Problems of Organic Chemistry, Collection of reviews / Eds A.A. Potekhin, R.R. Kostikov. St. Peterburg, 2004.
  121. 121. Stepanov A.A., Gornostaev L.M., Vasilevsky S.F., Arnold E.V., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gold B., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 21. P. 8737. doi 10.1021/jo2014214
  122. 122. Василевский С.Ф., Степанов А.А., Фадеев Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 11. С. 2071
  123. 123. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A., Fadeev D.S. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 2088. doi 10.1007/s11172-012-0292-2
  124. 124. Tuttle T., Kraka E., Cremer D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N P. 9469. doi 10.1021/ja046251f
  125. 125. Richter V. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
  126. 126. Виноградова О.В., Сорокоумов В.Н., Василевский С.Ф., Балова И.А. // Изв АН Сер. Хим. 2008. № 8. С. 1693
  127. 127. Vinogradova O.V., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 1725. doi 10.1007/s11172-008-0228-z
  128. 128. Ruchelman A.L., Singh S.K., Ray A., Wu X., Yang J.-M., Zhou N., Liu A., Liu L.F., LaVoie E.J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 4. P. 795. doi 10.1016/j.bmc.2003.10.061
  129. 129. Narayana B., Raj K., Vijaya K., Ashalatha, Kumari B.V., Suchetha N. // Ind. J. Chem. (B). 2006. Vol. N 7. P. 1704. doi 10.1002/chin.200647170
  130. 130. Rehse K., Gonska H. // Arch. Pharmazie. 2005. Vol. 338. N 12. P. 590. doi 10.1002/ardp.200500152
  131. 131. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. 1995. Vol. N P. 775. doi 10.1002/jlac.1995199505113
  132. 132. Caspers L.D., Nachtsheim B.J. // Chem. Asian J. 13. N 10. P. 1231. doi 10.1002/asia.201800102.
  133. 133. Волков П.А., Храпова К.О., Бидусенко И.А., Тележкин А.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. С. 1514
  134. 134. Volkov P.A., Khrapova K.O., Bidusenko I.A., Telezhkin A.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1514. doi 10.1007/s11172-022-3558-3
  135. 135. Roy S., Davydova M.P., Pal R., Gilmore K., Tolstikov G.A., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 18. P. 7482. doi 10.1021/jo201259j
  136. 136. Давыдова М.П., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 1. С. 180
  137. 137. Davydova M.P., Vasilevskii S.F., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 188. doi 10.1007/s11172-011-0030-1
  138. 138. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tomilin D.N., Sobenina L.N., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V. // Arkivoc. 2014. Vol. 5. P. 132. doi 10.3998/ark.5550190.p008.663
  139. 139. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V., Fadeev D.S., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. N 5. P. 377. doi 10.1016/j.mencom.2015.09.021
  140. 140. Davydova M.P., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 190. N P. 61. doi 10.1016/j.jfluchem.2016.08.008
  141. 141. Linderman R.J., Kirollos K.S. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 16. P. 2049. doi 10.1016/S0040-4039(01)93708-6
  142. 142. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 16. P. 6143. doi 10.1021/jo9008904
  143. 143. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatyuk V.I., Tsvetkov N., Hughes A., Baranov D.S., Alabugin I.V. // Aust. J. Chem. 2017. Vol. 70. N 4. P. 421. doi10.1071/CH17026
  144. 144. Peterson J.R., Zjawiony J.K., Liu S., Hufford C.D., Clark A.M., Rogers R.D. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 22. P. 4069. doi 10.1021/jm00100a012
  145. 145. Баранов Д.С., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 5. C. 1008
  146. 146. Baranov D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. N 59. P. 1031. doi 10.1007/s11172-010-0200-6
  147. 147. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gatilov Y.V., Stepanov A.A., Vasilieva N.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 3. P. 1618. doi 10.1021/jo502543b
  148. 148. Podlech J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 12. P. 3137. doi 10.1002/anie.201700616
  149. 149. Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Vasilevsky S.F. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. N 19. P. 326. doi 10.1016/j.mencom.2009.11.011
  150. 150. Baranov D.S., Gold B., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2013. Vol. N 78. P. 2074. doi 10.1021/jo302146r
  151. 151. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 12. P. 4071. doi 10.1021/jo01350a045
  152. 152. Shchekotikhin A.E., Glazunova V.A., Dezhenkova L.G., Luzikov Y.N., Sinkevich Y.B., Kovalenko L.V., Buyanov V.N., Balzarini J., Huang F.C., Lin J.J., Huang H.S., Shtil A.A., Preobrazhenskaya M.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 5. P. 1861. doi 10.1016/j.bmc.2009.01.047
  153. 153. Baranov D.S., Vasilevsky S.F., Gold B., Alabugin I.V. // RSC Adv. 2011. Vol. N 1. P. 1745. doi 10.1039/C1RA00622C
  154. 154. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Alabugin I.V. // Molecules 2021. Vol. 26. N P. 6883. 10.3390/molecules26226883
  155. 155. Saxena B.B., Zhu L., Hao M., Kisilis E., Katdare M., Oktem O., Bomshteyn A., Rathnam P. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 18. P. 6349. doi 10.1016/j.bmc.2006.05.048
  156. 156. Шинтяпина А.Б., Шульц.Э.Э., Петренко Н.И., Узенкова Н.В., Толстиков Г.А., Пронкина Н.В., Кожевников В.С., Покровский А.Г. // Биоорг. xим. 2007. Т. 33. С. 624
  157. 157. Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2007. Vol. 33. P. 579. doi 10.1134/S1068162007060076
  158. 158. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Shults E.E., Shakirov M.M., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 14. P. 5164. doi 10.1016/j.bmc.2009.05.059
  159. 159. Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 477.
  160. 160. Говди А.И., Василевский С.Ф., Ненайденко В.Г., Соколова Н.В., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2011. № 11. С. 2354
  161. 161. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G., Sokolova N.V., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 2401. doi 10.1007/s11172-011-0369-3
  162. 162. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Mamatuyk V.I., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 1. P. 62. doi 10.1016/j.bmcl.2010.11.072
  163. 163. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Nenajdenko V.G. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 260. doi 10.1016/j.mencom.2013.09.007
  164. 164. Govdi A.I., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. N 1. P. 230. doi 10.1039/c4md00236a
  165. 165. Говди А.И., Сорокина И.В., Баев Д.С., Брызгалов А.О., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 6. С. 1327
  166. 166. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sorokina I.V., Baev D.S., Bryzgalov A.O., Tolstikova T.G., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 1327. doi 10.1007/s11172-015-1013-4
  167. 167. Василевский С.Ф., Говди А.И., Шульц Э.Э., Шакиров М.М., Алабугин И.В., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2009. Т. 424. № 5. С. 631
  168. 168. Vasilevskii S.F., Govdi A.I., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Doklady Chem. 2009. N 424. P. 39. doi 10.1134/S0012500809020050
  169. 169. Musso D.L., Clarke M.J., Kelley J.L., Evan Boswell G., Chen G. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 3. P. 498. doi 10.1039/b209165h
  170. 170. Finn M.G., Fokin V.V. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. N 4. P. 1231. doi10.1039/c003740k
  171. 171. Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. In: A. Padwa, Ed., Wiley, New York, 1984. 1521 p.
  172. 172. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. N 14. P. 2596. doi 10.1002/1521-3773(20020715)41:143.0.CO
  173. 173. 2-4
  174. 174. Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 9. P. 3057. doi 10.1021/jo011148j
  175. 175. Матени Д.П., Аксенов А.В., Рубинa М.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. № 6. С. 1046
  176. 176. Matheny J.P., Aksenov A.V., Rubin M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1046. doi 10.1007/s11172-021-3184-5
  177. 177. Sokolova N.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Nenajdenko V.G. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 13. P. 4921ю doi10.1039/c0ob01188f
  178. 178. Nenajdenko V.G., Gulevich A.V., Sokolova N.V., Mironov A.V., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. N 8. P. 1445. doi 10.1002/ejoc.200901326
  179. 179. Trapp S., Croteau R. // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. Vol. 52. N 1. P. 689. doi 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
  180. 180. Vasilevsky S., Baranov D., Govdi A., Sorokina I., Tolstikova T., Tolstikov G., Alabugin I. // Arcivoc. 2014. Vol. 2014. P. 145. doi 10.3998/ark.5550190.p008.471
  181. 181. Вафина Г.Ф., Фазлыев P.P., Галин Ф.З., Спирихин Л.B. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 4. С. 515
  182. 182. Vafina G.F., Fazlyev R.R., Galin F.Z., Spirikhin L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. P. 500. doi 10.1134/S1070428009040058
  183. 183. Василевский С.Ф., Баранов Д.С., Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 97
  184. 184. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Govdi A.I, SorokinaI.V., TolstikovaT.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 83. doi 10.1134/S1068162015010148
  185. 185. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. хим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
  186. 186. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70 doi 10.7868/S0132342315010030
  187. 187. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2006.
  188. 188. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Василевский С.Ф., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 344
  189. 189. Osadchii S.A., Shul'ts E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 356. doi 10.1007/s11172-007-0058-4
  190. 190. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Шакиров М.М., Василевский С.Ф., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 6. С. 1215
  191. 191. Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 1261. doi 10.1007/s11172-007-0191-0
  192. 192. Василевский С.Ф., Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2007. Т. 415. № 4. С. 491
  193. 193. Vasilevskii S.F., Stepanov A.A., Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A. // Doklady Chem. 2007. Vol. 415. № 2. P. 181. doi 10.1134/S0012500807080010
  194. 194. Степанов А.А., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 505.
  195. 195. Galm U., Hager M.H., Van Lanen S.G., Ju.J., Thorson J.S., Shen B. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 739. doi 10.1021/cr030117g
  196. 196. Schlotgauer A.A., Klimentiev V.I., Kornievskaya V.S., Polyakov N.E., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F., Leshina T.V. // Appl. Magn. Reson. 2015. Vol. 46. N 5. P. 559. doi 0.1007/s00723-015-0644-9
  197. 197. Ageeva A.A., Khramtsova E.A., Plyusnin V.F., Stepanov A.A., Leshina T.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. Vol. 17. N 2. P. 192. doi 10.1039/c7pp00366h
  198. 198. Василевский С.Ф., Давыдова М.П., Толстиков Г.А. // ХГС. 2008. T. 10. C. 1545
  199. 199. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tolstikov G.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. N 10. P. 1257. doi 10.1007/s10593-009-0171-4
  200. 200. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
  201. 201. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70. doi 10.1134/S1068162015010033
  202. 202. Wang L., Woods K.W., Li Q., Barr K.J., McCroskey R.W., Hannick S.M., Gherke L., Credo R.B., Hui Y.-H., Marsh K., Warner R., Lee J.Y., Zielinski-Mozng N., Frost D., Rosenberg S.H., Sham H.L. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 8. P. 1697. doi 10.1021/jm010523x
  203. 203. Tanaka K., Konno Y., Kuraishi Y., Kimura I., Suzuki T., Kiniwa M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 4. P. 623. doi 10.1016/S0960-894X(01)00810-1
  204. 204. Geronikaki A., Lagunin A., Poroikov V., Filimonov D., Hadjipavlou-litina D., Vicini P. // SAR and QSAR in Environmental Research. 2002. Vol. 13. N 3-4. P. 457. doi 10.1080/10629360290014322
  205. 205. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003. Vol. 43. N 1. P. 228. doi 10.1021/ci020048r
  206. 206. Geronikaki A., Vasilevsky S., Hadjipavlou-Litina D., Lagunin A., Poroikov B.V. // Chem. Het. Compd. 2006. Vol. 42. N 5. P. 675. doi 10.1007/s10593-006-0145-8
  207. 207. Swager T.M., Luppino S.P. // Synfacts. 2015. Vol. 11. N 4. P. 384. doi 10.1055/s-0034-13802922/1521-3773(20020715)41:143.0.CO;2-4
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library