ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Терпиридинсодержащие 5-(2-пиридилметилен)-2-тиоимидазолоны и их координационные соединения с хлоридом меди(II): синтез и цитотоксичность

Код статьи
10.31857/S0044460X23080115-1
DOI
10.31857/S0044460X23080115
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 8
Страницы
1261-1273
Аннотация
Разработаны методы синтеза новых дитопных органических лигандов, имеющих в составе координирующие фрагменты двух типов - терпиридиновый и тиогидантоиновый. Синтезированные лиганды исследованы в реакциях комплексообразования с хлоридом меди(II). В результате выделены и охарактеризованы методами электронной спектроскопии, элементного анализа и циклической вольтамперометрии два типа координационных соединений: бислигандные тетраядерные смешанно-валентные комплексы меди(I,II) и монолигандный биядерный комплекс, содержащий два иона меди(II). Исследована цитотоксическая активность полученных координационных соединений по отношению к клеточным линиям MCF7, A549 и HEK293.
Ключевые слова
дитопные лиганды 2,2′:6′,2′′-терпиридин 2-тиогидантоин, комплексы Cu(II) цитотоксичность
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Muhammad N., Guo Z. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2014. Vol. 19. P. 144. doi 10.1016/j.cbpa.2014.02.003
  2. 2. Jan A.T., Azam M., Siddiqui K., Ali A., Choi I., Haq Q.M.R. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 29592. doi 10.3390/ijms161226183
  3. 3. West D.X., Liberta A.E., Padhye S.B., Chikate R.C., Sonawane P.B., Kumbhar A.S., Yerande R.G. // Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 123. P. 49. doi 10.1016/0010-8545(93)85052-6
  4. 4. Acilan C., Cevatemre B., Adiguzel Z., Karakas D., Ulukaya E., Ribeiro N., Correia I., Pessoa J.C. // Biochim. Biophys. Acta. 2017. Vol. 1861. P. 218. doi 10.1016/j.bbagen.2016.10.014
  5. 5. Deng J., Yu P., Zhang Z., Wang J., Cai J., Wu N., Sun H., Liang H., Yang F. Eur. J. Med. Chem. 2018, Vol. 158. P. 442. doi 10.1016/j.ejmech.2018.09.020
  6. 6. Rafi U.M., Mahendiran D., Devi V.G., Doble M., Rahiman A. K. // Inorg. Chim. Acta. 2018 Vol. 482. P. 160. doi 10.1016/j.ica.2018.06.007
  7. 7. Cui Y., Wu L., Yue W., Lian F., Qu J. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1191. P. 145. doi 10.1016/j.molstruc.2019.04.081
  8. 8. Jaividhya P., Dhivya R., Akbarsha M., Palaniandavar M. // J. Inorg. Biochem. 2012. N 114. P. 94. doi 10.1016/j.jinorgbio.2012.04.018
  9. 9. Liang J.W., Wang Y., Du K.J., Li G.Y., Guan R.L., Ji L.N., Chao H. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 17. doi 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.006
  10. 10. Lu J., Sun Q., Li J.L., Jiang L., Gu W., Liu X., Tian J.L., Yan S.P. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 137. P. 46. doi 10.1016/j.jinorgbio.2014.03.015
  11. 11. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 134. P. 207. doi 10.1016/j.ejmech.2017.04.026
  12. 12. Parveen S., Cowan J.A., Yu Z., Arjmand F. // Metallomics. 2020. Vol. 12. P. 988. doi 10.1039/D0MT00084A
  13. 13. Zehra S., Roisnel T., Arjmand F. // ACS Omega 2019. Vol. 4. P. 7691. doi 10.1021/acsomega.9b00131
  14. 14. Arjmand F., Sharma S., Parveen S., Toupet L., Yu Z., Cowan J.A. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. P. 9888. doi 10.1039/D0DT01527J
  15. 15. Fu X.-B., Zhang J.-J., Liu D.-D., Gan Q., Gao H.-W., Mao Z.-W., Le X.-Y. // J. Inorg. Biochem. 2015. Vol. 143. P. 77. doi 10.1016/j.jinorgbio.2014.12.006
  16. 16. Hu J., Liao C., Mao R., Zhang J., Zhao J., Gu Z. // MedChemComm. 2018. Vol. 9. P. 337. doi 10.1039/C7MD00462A
  17. 17. Godlewska S., Jezierska J., Baranowska K., Augustin E., Dołęga A. // Polyhedron. 2013. Vol. 65. P. 288. doi 10.1016/j.poly.2013.08.039
  18. 18. Rajalakshmi S., Weyhermüller T., Dinesh M., Nair B.U. // J. Inorg. Biochem. 2012. Vol. 117. P. 48. doi 10.1016/j.jinorgbio.2012.08.010
  19. 19. Abdi K., Hadadzadeh H., Weil M., Salimi M. // Polyhedron. 2012. Vol. 31. P. 638. doi 10.1016/j.poly.2011.10.028
  20. 20. Ng C.H., Chan C.W., Lai J.W., Ooi I.H., Chong K.V., Maah M.J., Seng H.L. // J. Inorg. Biochem. 2016. Vol. 160. P. 1. doi 10.1016/j.jinorgbio.2016.04.003
  21. 21. Lopez-Rodrıguez A., Carabez-Trejo A., Rosas-Sanchez F. // BioMetals. 2011. Vol. 24. P. 1189. doi 10.1007/s10534-011-9477-7
  22. 22. Alvarez-Barrera L., Rodríguez-Mercado J.J., Lopez-Chaparro M., Altamirano-Lozano M.A. // Drug Chem. Toxiсol. 2017. Vol. 40. P. 333. doi 10.1080/01480545.2016.1229787
  23. 23. Majouga A.G., Zvereva M.I., Rubtsova M.P., Skvortsov D.A., Mironov A.V., Azhibek D.M., Krasnovskaya O.O., Gerasimov V.M., Udina A.V., Vorozhtsov N.I., Beloglazkina E.K., Agron L., Mikhina L.V., Tretyakova A.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Kabanov A.V., Dontsova O.A. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6252. doi 10.1021/jm500154f
  24. 24. Salimova I.O., Berezina A.V., Barskaya E.S., Abramovich M.S., Lyssenko K.A., Zyk N.V., Beloglazkina E.K. // Polyhedron. 2020. Vol. 179. P. 114403. doi 10.1016/j.poly.2020.114403
  25. 25. Farkas E., Enyedy E.A., Micera G., Garribba E. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 1727. doi 10.1016/S0277-5387(00)00453-8
  26. 26. Pritam V., Usha F., Laxmeshwar N.B. // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 502. doi 10.5281/zenodo.6321646
  27. 27. Chrzanowska M., Katafias A., Kozakiewicz A., Eldik R. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 504. P. 119449. doi 10.1016/j.ica.2020.119449
  28. 28. Yi W., Cao R., Peng W., Wen H., Yan Q., Zhou B., Ma L., Song H. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 639. doi 10.1016/j.ejmech.2009.11.007
  29. 29. Salimova I., Berezina A., Shikholina I., Zyk N., Beloglazkina E. // Polyhedron. 2021. Vol. 200. P. 115149. doi 10.1016/j.poly.2021.115149
  30. 30. Kajiwara Y., Nagai A., Chujo Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2011. Vol. 84. P. 471. doi 10.1246/bcsj.20100340
  31. 31. Song C., Ye Z., Wang G., Yuan J., Guan Y. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6464. doi 10.1002/chem.201000528
  32. 32. Guk D., Krasnovskaya O., Zyk N., Beloglazkina E. // SynOpen. 2020. Vol. 4. P. 38. doi 10.1055/s-0040-1707519
  33. 33. Tishchenko K., Beloglazkina E., Proskurnin M., Malinnikov V., Guk D., Muratova M., Krasnovskaya O., Udina A., Skvortsov D., Shafikov R., Ivanenkov Y., Aladinskiy V., Sorokin I., Gromov O., Majouga A., Zyk N. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 175. P. 190. doi 10.1016/j.jinorgbio.2017.07.015
  34. 34. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Yudina A.V., Mironov A.V., Zyk N.V. // Inorg. Chem. Comm. 2015. Vol. 51. V. 114. doi 10.1016/j.inoche.2014.11.021
  35. 35. Beloglazkina E., Majouga A., Mironov A., Yudina A., Moiseeva A., Lebedeva M., Khlobystov A., Zyk N. // Polyhedron. 2013. Vol. 63. P. 15. doi 10.1016/j.poly.2013.07.014
  36. 36. Beloglazkina E., Yudina A., Pasanaev E., Salimova I., Tafeenko V., Mironov V., Moiseeva A., Pergushov V., Zyk N., Majouga A. // Inorg. Chem. Comm. 2018. Vol. 99. P. 31. doi 10.1016/j.inoche.2018.10.025
  37. 37. Guk D., Naumov A., Krasnovskaya O., Tafeenko V., Moiseeeva A., Pergushov V., Melnikov M., Zyk N., Majouga A., Belolglazkina E. // Dalton Trans. 2020. Vol. 41. P. 14528. doi 10.1039/D0DT02817G
  38. 38. Roy S., Saha S., Majumdar R., Dighe R.R., Chakravarty A.R. // Polyhedron. 2010. Vol. 29. P. 3251. doi 10.1016/j.poly.2010.09.002
  39. 39. Halper S., Malachowski M., Delaney H., Cohen S. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 1242. doi 10.1021/ic0352295
  40. 40. B. Cordero, V. Gómez, Platero-Prats A., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi 10.1039/B801115J
  41. 41. Белоглазкина Е.К., Мажуга А.Г., Моисеева А.А., Цепков М., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Т. 56. № 2. С. 339
  42. 42. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Moiseeva A.A., Tsepkov M., Zyk N.V. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 351. doi 10.1007/s11172-007-0057-5
  43. 43. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J. // Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. P. 2827. doi 10.1016/j.ica.2003.12.023
  44. 44. Beloglazkina E., Manzheliy E., Moiseeva A., Maloshitskaya O., Zyk N., Skvortsov D., Osterman I., Sergiev P., Dontsova O., Ivanenkov Y., Veselov M., Majouga A. // Polyhedron. 2016. Vol. 107. P. 27. doi 10.1016/j.poly.2015.12.059
  45. 45. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Moiseeva A.A., Shilova O., Manzheliy E., Lebedeva M., Davies E., Khlobystov A., Zyk N.V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 6290. doi 10.1039/C3DT50422K
  46. 46. Cuartero M., Acres R., Bradley J., Jarolimova Z., Wang L., Bakker E., Crespo G., De Marco R. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 238. P. 357. doi 10.1016/j.electacta.2017.04.047
  47. 47. Li X., Wang X., Wu Y., Zhao X., Li H., Li Y. // J. Solid State. 2019. Vol. 269. P. 118 doi 10.1016/j.jssc.2018.09.019
  48. 48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. 49. Ferrari M., Fornasiero M., Isetta A. // J. Immunol. Methods. 1990. Vol. 131. P. 165. doi 10.1016/0022-1759(90)90187-Z
  50. 50. Krasnovskaya O., Guk D., Naumov A., Nikitina V., Semkina A., Vlasova K., Pokrovsky V., Ryabaya O., Karshieva S., Skvortsov D., Zhirkina I., Shafikov R., Gorelkin P., Vaneev A., Erofeev A., Mazur D., Tafeenko V., Pergushov V., Melnikov M., Soldatov M., Shapovalov V., Soldatov A., Akasov R., Gerasimov V., Sakharov D., Moiseeva A., Zyk N., Beloglazkina E., Majouga A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 13031. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c01196
  51. 51. Manikandamathavan V., Rajapandiana V., Freddy V., Weyhermüller T., Subramaniana V., Nai B. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 449. doi 10.1016/j.ejmech.2012.06.039
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека