Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Синтез новых эффективных флуорофоров тиено[2,3-b]пиридинового ряда

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23080061-1
DOI
10.31857/S0044460X23080061
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова
Бардасов И. Н
  • Аффилиация: Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 8
Страницы
1206-1215
Аннотация
Взаимодействием 4-амино-6-арил-2-галогенпиридин-3,5-дикарбонитрилов с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты синтезирована серия новых эффективных флуорофоров тиено[2,3- b ]пиридинового ряда. Длинноволновые полосы поглощения растворов (ДМСО) полученных соединений находятся на границе УФ и видимой областей спектра (λabs 375-388 нм) и подвержены неоднозначному влиянию электронных эффектов заместителей, что было объяснено с помощью квантово-химических расчетов. Максимумы испускания, в свою очередь, располагаются в желто-зеленой области (λem 490-510 нм) и смещаются гипсохромно при наличии электронодонорных групп, несколько увеличивая свою интенсивность (Φem 37.8-60.6%). Выявлено, что присутствие нитрогруппы вызывает полное тушение фотолюминесценции как растворе, так и в твердом состоянии. Кроме того, положение максимума испускания (λem 473- 505 нм) и его интенсивность (Φem 3.6-72.7%) сильно зависят от полярности и основных свойств среды, что установлено с использованием эмпирической модели Каталана.
Ключевые слова
тиено[2,3-b]пиридины флуоресценция сольватохромизм нуклеофильное замещение
Дата публикации
16.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 10. С. 1829
  2. 2. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. |N 10. P. 1829. doi 10.1007/S11172-020-2969-2
  3. 3. Zhao Y., Li M., Li B., Zhang S., Su A., Xing Y., Ge Z., Li R., Yang B. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 172. P. 131. doi 10.1016/J.EJMECH.2019.03.060
  4. 4. Qin T., Gao X., Lei L., Zhang W., Feng J., Wang X., Shen Z., Liu Z., Huan Y., Wu S., Xia J., Zhang L. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 245. P. 114903. doi 10.1016/J.EJMECH.2022.114903
  5. 5. Saito K., Shinozuka T., Nakao A., Kiho T., Kunikata T., Shiiki T., Nagai Y., Naito S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 14. P. 1769. doi 10.1016/J.BMCL.2019.05.014
  6. 6. Chopko T.C., Han C., Gregro A.R., Engers D.W., Felts A.S., Poslusney M.S., Bollinger K.A., Morrison R.D., Bubser M., Lamsal A., Luscombe V.B., Cho H.P., Schnetz-Boutaud N.C., Rodriguez A.L., Chang S., Daniels J.S., Stec D.F., Niswender C.M., Jones C.K., Wood M.R., Wood M.W., Duggan M.E., Brandon N.J., Conn P.J., Bridges T.M., Lindsley C.W., Melancon B.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2224. doi 10.1016/J.BMCL.2019.06.032
  7. 7. Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1997. doi 10.1016/J.EJMECH.2017.11.014
  8. 8. Ma F., Liu J., Zhou T., Lei M., Chen J., Wang X., Zhang Y., Shen X., Hu L. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 152. P. 307. doi 10.1016/J.EJMECH.2018.04.028
  9. 9. Racha H., Vadla B., Peddolla K., Betala S. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1844. doi 10.1002/JHET.3566
  10. 10. Bhoomandla S., Gunda S.K., Kotoori S., Kanuparthy P.R. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 7. P. 1986. doi 10.1002/JHET.3578
  11. 11. Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Hakobyan E.K., Sahakyan H., Arabyan E., Zakaryan H., Nersesyan L.E., Aharonyan A.S., Danielyan I.S., Muradyan R.E., Hovakimyan A.A. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3952. doi 10.3390/MOLECULES24213952
  12. 12. Mohi El-Deen E.M., Abd El-Meguid E.A., Hasabelnaby S., Karam E.A., Nossier E.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3650. doi 10.3390/MOLECULES24203650
  13. 13. Kumar G.S., Poornachandra Y., Reddy K.R., Kumar C.G., Narsaiah B. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 20. P. 1864. doi 10.1080/00397911.2017.1354379
  14. 14. Gerwien A., Reinhardt T., Mayer P., Dube H. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 1. P. 232. doi 10.1021/ACS.ORGLETT.7B03574
  15. 15. Mast N., Erb W., Nauton L., Moreau P., Mongin O., Roisnel T., Macaigne M., Robert T., Bach S., Picot L., Thiéry V., Hurvois J.P., Mongin F. // New J. Chem. 2022. Vol. 47. N 1. P. 258. doi 10.1039/d2nj04567b
  16. 16. Ershov O.V., Shishlikova M.A., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Maksimova V.N. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. N 34. P. 130465. doi 10.1016/j.tet.2019.130465
  17. 17. Abuelhassan S., Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., El-Mahdy A.F.M., Saddik A.A., Marae I.S., Abdel-Hafez S.H., Tolba M. // J. Heterocycl. Chem. 2023. Vol. 60. N 3. P. 458. doi 10.1002/jhet.4600
  18. 18. EL-Mahdy A.F.M., Bakhite E.A., Abdel-Hafez S.H., Ibrahim O.F., Abdu-Allah H.H.M., Marae I.S. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 2. P. 359. doi 10.1002/JHET.4391
  19. 19. Won Lee C., Yeob Lee J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 14. P. 1446. doi. 10.1039/c2cc38049h
  20. 20. Shi Y., Yang G., Shen B., Yang Y., Yan L., Yang F., Liu J., Liao X., Yu P., Bin Z., You J. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 49. doi 10.1021/jacs.1c11277
  21. 21. Ho Y.W. // Dye. Pigment. 2005. Vol. 64. N 3. P. 223. doi 10.1016/J.DYEPIG.2004.06.007
  22. 22. Bardasov I.N., Mihailov D.L., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Nasakin O.E. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 1. P. 21. doi 10.1016/J.TETLET.2012.10.015
  23. 23. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 14. P. 1398. doi 10.1016/J.TETLET.2018.02.069
  24. 24. Ershova A.I., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Ievlev M.Y., Bardasov I.N. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 197. P. 109914. doi 10.1016/J.DYEPIG.2021.109914
  25. 25. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. Т. 54. № 4. С. 847
  26. 26. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi 10.1007/S11172-005-0333-1
  27. 27. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I. V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L. V. // Monat. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi 10.1007/S00706-019-02505-4
  28. 28. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. // ЖОХ. 2005. Т. 54. № 10. С. 1423
  29. 29. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 10. P. 1435. doi 10.1134/S1070428018100019
  30. 30. El-Sayed A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 163. N 1. P. 29. doi 10.1080/10426500008046608
  31. 31. Доценко В.В., Исмиев А.И., Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Чигорина Е.А., Снижко А.П., Громенко В.М., Бушмаринов И.С., Аскеров Р.К., Пехтерева Т.М., Суйков С.Ю., Папаянина Е.С., Мазепа А.В., Магеррамов А.М. // ХГС. 2016. Т. 52. № 7. С. 473
  32. 32. Dotsenko V.V., Ismiev A.I., Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Snizhko A.P., Gromenko V.M., Bushmarinov I.S., Askerov R.K., Pekhtereva T.M., Suykov S.Y., Papayanina E.S., Mazepa A.V., Magerramov A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. Vol. 52. N 7. P. 473. doi. 10.1007/S10593-016-1918-3
  33. 33. Григорьев А.А., Карпов С.В., Каюков Я.С., Насакин О.Е., Грачева Ю.А., Тафеенко В.А. // ХГС. 2017. Т. 53. № 2. С. 230
  34. 34. Grigor'ev A.A., Karpov S.V., Kayukov Y.S., Nasakin O.E., Gracheva I.A., Tafeenko V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. N 2. P. 230. doi 10.1007/S10593-017-2044-6
  35. 35. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  36. 36. Catalan J. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 17. P. 5951. doi 10.1021/jp8095727
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека