Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Реакция Манниха с участием 6-амино-4-метил-2-(тио)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23070041-1
DOI
10.31857/S0044460X23070041
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Дахно П. Г
  • Аффилиация:
    Кубанский государственный университет
    Северо-Кавказский федеральный университет
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Удмуртский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 7
Страницы
1007-1022
Аннотация
Взаимодействием (1-этоксиэтилиден)малононитрила с цианоацетамидом или цианотиоацетамидом получены 6-амино-4-метил-2-(тио)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилы. Полученные производные пиридина вступают в реакцию аминометилирования с избытком формальдегида и первичными аминами с образованием ранее неизвестных 8-метил-6-оксо-3-R-1,3,4,6-тетрагидро-2 H -пиридо[1,2- a ][1,3,5]триазин-7,9-дикарбонитрилов. Обработка 6-амино-4-метил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила и его кислородного аналога избытком формальдегида приводит к образованию 3,10-диметил-1,8-дитиоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1 H ,8 H -дипиридо[1,2- a :1′,2′- e ][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила и 6,6′-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) соответственно. Данные соединения обнаруживают выраженный антидотный эффект в отношении гербицида 2,4-Д (2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты) в лабораторном и полевом экспериментах на проростках подсолнечника. Также 6-амино-4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил проявляет выраженные антикоррозионные свойства и является ингибитором коррозии адсорбционного типа. Механизм антикоррозионного действия детально исследован с привлечением рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии.
Ключевые слова
реакция Манниха 2-аминопиридины аминометилирование пиридо[1,2-a][1,3,5]триазины никотинонитрилы 2-оксопиридины антидоты 2,4-Д ингибиторы коррозии
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
13

Библиография

  1. 1. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123
  2. 2. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi 10.1007/BF02494257
  3. 3. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  4. 4. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi 10.1007/BF02324634
  5. 5. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  6. 6. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi 10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
  7. 7. Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 3. P. 297. doi 10.1080/00397911.2013.823549.
  8. 8. Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 4. P. 345. doi 10.1080/00397911.2017.1394468
  9. 9. Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1524. doi 10.1002/jhet.3188
  10. 10. Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 10. P. 2224. doi 10.1002/jhet.3298
  11. 11. Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. Vol. 64. N 8. P. 4509. doi 10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
  12. 12. Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. Vol. 6. N 1. P. 1. doi 10.21608/jabps.2022.162396.1166
  13. 13. Довлатян В.В. // Химия гетероцикл. соед. 1998. Т. 34. № 1. С. 17
  14. 14. Dovlatyan V.V. // Chem. Heterocycl. Compds. 1998. Vol. 34. N 1. P. 13. doi 10.1007/BF02290608
  15. 15. Blotny G. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 41. P. 9507. doi 10.1016/j.tet.2006.07.039
  16. 16. Gamez P., Reedijk J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 1. P. 29. doi 10.1002/ejic.200500672
  17. 17. Therrien B. // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. N 3. P. 637. doi 10.1016/j.jorganchem.2010.09.037
  18. 18. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 102. P. 39. doi 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  19. 19. Jain S., Dwivedi J., Jain P., Kishore D. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 14. P. 1155. doi 10.1080/00397911.2016.1192651
  20. 20. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  21. 21. Devadiga D., Ahipa T.N. // Liquid Crystals Rev. 2019. Vol. 7. N 2. P. 107. doi 10.1080/21680396.2019.1666753
  22. 22. Bhagavath P., Shetty R., Sunil D. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2020. Vol. 45. N 5. P. 378. doi 10.1080/10408436.2019.1632794
  23. 23. Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. Vol. 81. N 7. P. 837. doi 10.1002/ddr.21704
  24. 24. Liang D., Xiao W.J., Chen J.R. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 17. P. 2469. doi 10.1055/s-0040-1707160
  25. 25. Guo H., Diao Q.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 16. P. 1481. doi 10.2174/1568026620666200310122741
  26. 26. Utreja D., Kaur J., Kaur K., Jain P. // Mini-Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 8. P. 991. doi 10.2174/1570193X17666200129094032
  27. 27. Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 23. P. 14555. doi 10.1021/acs.chemrev.1c00611
  28. 28. Singh S., Mandal M.K., Masih A., Saha A., Ghosh S.K., Bhat H.R., Singh U.P. // Arch. Pharm. 2021. Vol. 354. N 6. Paper e2000363. doi 10.1002/ardp.202000363
  29. 29. Sharma A., Sheyi R., de la Torre B.G., El-Faham A., Albericio F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 4. Paper 864. doi 10.3390/molecules26040864
  30. 30. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. Paper 221. doi 10.3390/ph15020221
  31. 31. Kumari S., Singh A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. Vol. 19. N 1. P. 52. doi 10.2174/1570193X18666210225115511
  32. 32. Shahari M.S.B., Dolzhenko A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 241. Article 114645. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114645
  33. 33. Sun D., Si C., Wang T., Zysman-Colman E. // Adv. Photonics Res. 2022, Vol. 3. N 11. Paper 2200203. doi 10.1002/adpr.202200203
  34. 34. Dong G., Jiang Y., Zhang F., Zhu F., Liu J., Xu Z. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 356. N 3. Paper e2200479. doi 10.1002/ardp.202200479
  35. 35. Nosova E.V., Lipunova G.N., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. P. 6646. doi 10.1039/D2QO00961G
  36. 36. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.K. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 8. P. 1723. doi 10.3987/REV-06-607
  37. 37. Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi 10.3987/REV-08-629
  38. 38. Dolzhenko A. // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 4. P. 695. doi 10.3987/REV-10-687
  39. 39. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113537
  40. 40. Доценко В.В., Фролов К.А., Чигорина Е.А., Хрусталева А.Н., Бибик Е.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. № 4. С. 691
  41. 41. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Chigorina E.A., Khrustaleva A.N., Bibik E.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 4. P. 691. doi 10.1007/s11172-019-2476-5
  42. 42. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 4. C. 621
  43. 43. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 4. P. 517. doi 10.1007/s10593-007-0080-3
  44. 44. Доценко В.В., Суйков С.Ю., Пехтерева Т.М., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. № 7. C. 1082
  45. 45. Dotsenko V.V., Suikov S.Yu., Pekhtereva T.M., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1009. doi 10.1007/s10593-013-1339-5
  46. 46. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Дмитриенко А.O., Бушмаринов И. С., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. № 1. C. 52
  47. 47. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Dmitrienko A.O., Bushmarinov I.S., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 1. P. 46. doi 10.1007/s10593-014-1447-x
  48. 48. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1823
  49. 49. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1804. doi 10.1134/S107042801412015X
  50. 50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  51. 51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi 10.1007/s10593-007-0224-5
  52. 52. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2605
  53. 53. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 11. P. 2692. doi 10.1007/s11172-006-0177-3
  54. 54. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  55. 55. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi 10.1007/s10593-007-0224-5
  56. 56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Monatsh. Chem. 2007. Vol. 138. N 1. P. 35. doi 10.1007/s00706-006-0569-y
  57. 57. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Руcанов Э.Б. // Докл. АН. 2007. Т. 413. № 3. С. 345
  58. 58. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Rusanov E.B. // Doklady Chem. 2007. Vol. 413, N 1. P. 68. doi 10.1134/S0012500807030032
  59. 59. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 5. С. 1014
  60. 60. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 5. P. 1053. doi 10.1007/s11172-007-0158-1
  61. 61. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2010. № 9. C. 1413
  62. 62. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2010. Vol. 46. N 9. P. 1142. doi 10.1007/s10593-010-0641-8
  63. 63. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 1. С. 134
  64. 64. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 1. P. 136. doi 10.1007/s11172-012-0019-4
  65. 65. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. // ХГС. 2013. № 3. C. 507
  66. 66. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 3. P. 472. doi 10.1007/s10593-013-1270-9
  67. 67. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 6. С. 1401
  68. 68. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 6. P. 1401. doi 10.1007/s11172-013-0201-3
  69. 69. Хрусталева А.Н., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1367
  70. 70. Khrustaleva A.N., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1368. doi 10.1134/S1070428016090232
  71. 71. Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. Vol. 351. N 6. Paper N 1700353. doi 10.1002/ardp.201700353
  72. 72. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Руcанов Э.Б., Гутов А.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 7. C. 1075
  73. 73. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 7. P. 906. doi 10.1007/s10593-007-0143-5
  74. 74. Стрелков В.Д., Доценко В.В., Рыжкова Н.А., Лукина Д.Ю., Левашов А.С., Беспалов А.В., Бурый Д.С., Киндоп В.К. Пат. 2783114 (2022) РФ // Бюл. 2022. № 31.
  75. 75. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P., Liu Y. Pat. WO 2018064510 (2018).
  76. 76. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P. Pat. US 10723738 (2020).
  77. 77. Wardakhan W.W., Ouf S.A. // Egypt. J. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 393.
  78. 78. Watanabe Y., Usui H., Kobayashi S., Yoshiwara H., Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Kanao M. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 1. P. 189. doi 10.1021/jm00079a026
  79. 79. Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Watanabe K., Fujii F. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1992. Vol. 319. P. 114.
  80. 80. Tanaka T., Morishima Y., Watanabe K., Shibutani T., Yasuoka M., Shibano T. // Cardiovasc. Res. 1993. Vol. 27. N 7. P. 1374. doi 10.1093/cvr/27.7.1374
  81. 81. Pawlak D., Małyszko J., Myśliwiec M., Takada A., Buczko W. // Acta Physiol. Hung. 1996. Vol. 84. N 3. P. 325.
  82. 82. Pawlak D., Adamkiewicz M., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998. Vol. 32. N 3. P. 266. doi 10.1097/00005344-199808000-00014
  83. 83. Hosoda Y., Hori S., Kanai M., Tanaka T. Pat. JPH04261121 (1992).
  84. 84. Pawlak D., Pawlak K., Chabielska E., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // Thromb. Res. 1998. Vol. 90. N 6. P. 25. doi 10.1016/s0049-3848(98)00037-1
  85. 85. Singh A.K., Mehtab S., Jain A.K. // Anal. Chim. Acta. 2006. Vol. 575. N 1. P. 25. doi 10.1016/j.aca.2006.05.076
  86. 86. Bochis R.J. Pat. US 3984549 (1976).
  87. 87. Bochis R.J. Pat. GB 1503046 (1978).
  88. 88. Pat. FR 2364032 (1978).
  89. 89. Le Diguarher T., Chollet A.-M., Bertrand M., Hennig P., Raimbaud E., Sabatini M., Guilbaud N., Pierré A., Tucker G.C., Casara P. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3840. doi 10.1021/jm0307638
  90. 90. Theoclitou M.-E., Aquila B., Block M.H., Brassil P.J., Castriotta L., Code E., Collins M.P., Davies A.M., Deegan T., Ezhuthachan J., Filla S., Freed E., Hu H., Huszar D., Jayaraman M., Lawson D., Lewis P.M., Nadella M.V., Oza V., Padmanilayam M., Pontz T., Ronco L., Russell D., Whitston D., Zheng X. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 19. P. 6734. doi 10.1021/jm200629m
  91. 91. Catarzi D., Varano F., Varani K., Vincenzi F., Pasquini S., Dal Ben D., Volpini R., Colotta V. // Pharmaceuticals. 2019. Vol. 12. N 4. Paper 159. doi 10.3390/ph12040159
  92. 92. Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:113.0.CO;2-L
  93. 93. Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
  94. 94. Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi 10.1021/acs.jafc.2c01565
  95. 95. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi 10.1007/s00706-019-02505-4
  96. 96. Kishi K., Okino Y., Fujimoto Y. // Surface Sci. 1986. Vol. 176. N 1-2. P. 23. doi 10.1016/0039-6028(86)90162-7
  97. 97. Nakagaki R., Frost D.C., McDowell C.A. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 1981. Vol. 22. N 3. P. 289. doi 10.1016/0368-2048(81)85019-0
  98. 98. Grosvenor A.P., Kobe B.A., Biesinger M.C., McIntyre N.S. // Surf. Interface Anal. 2004. Vol. 36. N 12. P. 1564. doi 10.1002/sia.1984
  99. 99. Schmidt H.W., Junek H. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 4. P. 895. doi 10.1007/BF00898055
  100. 100. Holmes W. // Anat. Rec. 1943. Vol. 86. P. 157. doi 10.1002/ar.1090860205
  101. 101. Trapeznikov V.A., Shabanova I.N., Kholzakov A.V., Ponomaryov A.G. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2004. Vol. 137-140. P. 383. doi 10.1016/j.elspec.2004.02.115
  102. 102. Shirley D.A. // Phys. Rev. B. 1972. Vol. 5. N 12. P. 4709. doi 10.1103/PhysRevB.5.4709
  103. 103. Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. Vol. 43. P. 1126. doi 10.1107/S0021889810030499
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека