Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Mannich reaction involving 6-amino-4-methyl2-(thio)oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles

You can
PII
10.31857/S0044460X23070041-1
DOI
10.31857/S0044460X23070041
Publication type
Article
Status
Published
Authors
P. G Dahno
  • Affiliation:
    Kuban State University
    North Caucasus Federal University
M. V. Kozlova
  • Affiliation: Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 7
Pages
1007-1022
Abstract
The reaction of (1-ethoxyethylidene)malononitrile with cyanoacetamide or cyanothioacetamide yielded 6-amino4-methyl-2-(thio)oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles. The resulting pyridine derivatives enter into an aminomethylation reaction with an excess of formaldehyde and primary amines with the formation of previously unknown 8-methyl-6-oxo-3-R-1,3,4,6-tetrahydro-2 H -pyrido[1,2- a ][ 1,3,5]triazine-7,9-dicarbonitriles. Further treatment of 6-amino-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile and its oxygen analogue with excess formaldehyde leads to the formation of 3,10-dimethyl-1,8-dithioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1 H ,8 H -dipyrido[1,2- a :1’,2’- e ][1,3,5,7]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile and 6,6’-[methylenedi(imino)]bis(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile), respectively. These compounds show a pronounced antidote effect against the herbicide 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid) in laboratory and field experiments on sunflower seedlings. Also, 6-amino-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile exhibits pronounced anticorrosion properties and is an adsorption-type corrosion inhibitor. The mechanism of anti-corrosion action was studied in detail using X-ray photoelectron spectroscopy.
Keywords
реакция Манниха 2-аминопиридины аминометилирование пиридо[1,2-a][1,3,5]триазины никотинонитрилы 2-оксопиридины антидоты 2,4-Д ингибиторы коррозии
Date of publication
15.07.2023
Year of publication
2023
Number of purchasers
0
Views
37

References

  1. 1. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123
  2. 2. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi 10.1007/BF02494257
  3. 3. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  4. 4. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi 10.1007/BF02324634
  5. 5. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  6. 6. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi 10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
  7. 7. Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 3. P. 297. doi 10.1080/00397911.2013.823549.
  8. 8. Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 4. P. 345. doi 10.1080/00397911.2017.1394468
  9. 9. Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1524. doi 10.1002/jhet.3188
  10. 10. Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 10. P. 2224. doi 10.1002/jhet.3298
  11. 11. Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. Vol. 64. N 8. P. 4509. doi 10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
  12. 12. Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. Vol. 6. N 1. P. 1. doi 10.21608/jabps.2022.162396.1166
  13. 13. Довлатян В.В. // Химия гетероцикл. соед. 1998. Т. 34. № 1. С. 17
  14. 14. Dovlatyan V.V. // Chem. Heterocycl. Compds. 1998. Vol. 34. N 1. P. 13. doi 10.1007/BF02290608
  15. 15. Blotny G. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 41. P. 9507. doi 10.1016/j.tet.2006.07.039
  16. 16. Gamez P., Reedijk J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 1. P. 29. doi 10.1002/ejic.200500672
  17. 17. Therrien B. // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. N 3. P. 637. doi 10.1016/j.jorganchem.2010.09.037
  18. 18. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 102. P. 39. doi 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  19. 19. Jain S., Dwivedi J., Jain P., Kishore D. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 14. P. 1155. doi 10.1080/00397911.2016.1192651
  20. 20. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  21. 21. Devadiga D., Ahipa T.N. // Liquid Crystals Rev. 2019. Vol. 7. N 2. P. 107. doi 10.1080/21680396.2019.1666753
  22. 22. Bhagavath P., Shetty R., Sunil D. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2020. Vol. 45. N 5. P. 378. doi 10.1080/10408436.2019.1632794
  23. 23. Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. Vol. 81. N 7. P. 837. doi 10.1002/ddr.21704
  24. 24. Liang D., Xiao W.J., Chen J.R. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 17. P. 2469. doi 10.1055/s-0040-1707160
  25. 25. Guo H., Diao Q.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 16. P. 1481. doi 10.2174/1568026620666200310122741
  26. 26. Utreja D., Kaur J., Kaur K., Jain P. // Mini-Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 8. P. 991. doi 10.2174/1570193X17666200129094032
  27. 27. Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 23. P. 14555. doi 10.1021/acs.chemrev.1c00611
  28. 28. Singh S., Mandal M.K., Masih A., Saha A., Ghosh S.K., Bhat H.R., Singh U.P. // Arch. Pharm. 2021. Vol. 354. N 6. Paper e2000363. doi 10.1002/ardp.202000363
  29. 29. Sharma A., Sheyi R., de la Torre B.G., El-Faham A., Albericio F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 4. Paper 864. doi 10.3390/molecules26040864
  30. 30. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. Paper 221. doi 10.3390/ph15020221
  31. 31. Kumari S., Singh A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. Vol. 19. N 1. P. 52. doi 10.2174/1570193X18666210225115511
  32. 32. Shahari M.S.B., Dolzhenko A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 241. Article 114645. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114645
  33. 33. Sun D., Si C., Wang T., Zysman-Colman E. // Adv. Photonics Res. 2022, Vol. 3. N 11. Paper 2200203. doi 10.1002/adpr.202200203
  34. 34. Dong G., Jiang Y., Zhang F., Zhu F., Liu J., Xu Z. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 356. N 3. Paper e2200479. doi 10.1002/ardp.202200479
  35. 35. Nosova E.V., Lipunova G.N., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. P. 6646. doi 10.1039/D2QO00961G
  36. 36. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.K. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 8. P. 1723. doi 10.3987/REV-06-607
  37. 37. Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi 10.3987/REV-08-629
  38. 38. Dolzhenko A. // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 4. P. 695. doi 10.3987/REV-10-687
  39. 39. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi 10.1016/j.ejmech.2021.113537
  40. 40. Доценко В.В., Фролов К.А., Чигорина Е.А., Хрусталева А.Н., Бибик Е.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. № 4. С. 691
  41. 41. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Chigorina E.A., Khrustaleva A.N., Bibik E.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 4. P. 691. doi 10.1007/s11172-019-2476-5
  42. 42. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 4. C. 621
  43. 43. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 4. P. 517. doi 10.1007/s10593-007-0080-3
  44. 44. Доценко В.В., Суйков С.Ю., Пехтерева Т.М., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. № 7. C. 1082
  45. 45. Dotsenko V.V., Suikov S.Yu., Pekhtereva T.M., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1009. doi 10.1007/s10593-013-1339-5
  46. 46. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Дмитриенко А.O., Бушмаринов И. С., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. № 1. C. 52
  47. 47. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Dmitrienko A.O., Bushmarinov I.S., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 1. P. 46. doi 10.1007/s10593-014-1447-x
  48. 48. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1823
  49. 49. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1804. doi 10.1134/S107042801412015X
  50. 50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  51. 51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi 10.1007/s10593-007-0224-5
  52. 52. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2605
  53. 53. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 11. P. 2692. doi 10.1007/s11172-006-0177-3
  54. 54. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  55. 55. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi 10.1007/s10593-007-0224-5
  56. 56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Monatsh. Chem. 2007. Vol. 138. N 1. P. 35. doi 10.1007/s00706-006-0569-y
  57. 57. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Руcанов Э.Б. // Докл. АН. 2007. Т. 413. № 3. С. 345
  58. 58. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Rusanov E.B. // Doklady Chem. 2007. Vol. 413, N 1. P. 68. doi 10.1134/S0012500807030032
  59. 59. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 5. С. 1014
  60. 60. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 5. P. 1053. doi 10.1007/s11172-007-0158-1
  61. 61. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2010. № 9. C. 1413
  62. 62. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2010. Vol. 46. N 9. P. 1142. doi 10.1007/s10593-010-0641-8
  63. 63. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 1. С. 134
  64. 64. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 1. P. 136. doi 10.1007/s11172-012-0019-4
  65. 65. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. // ХГС. 2013. № 3. C. 507
  66. 66. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 3. P. 472. doi 10.1007/s10593-013-1270-9
  67. 67. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 6. С. 1401
  68. 68. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 6. P. 1401. doi 10.1007/s11172-013-0201-3
  69. 69. Хрусталева А.Н., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1367
  70. 70. Khrustaleva A.N., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1368. doi 10.1134/S1070428016090232
  71. 71. Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. Vol. 351. N 6. Paper N 1700353. doi 10.1002/ardp.201700353
  72. 72. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Руcанов Э.Б., Гутов А.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 7. C. 1075
  73. 73. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 7. P. 906. doi 10.1007/s10593-007-0143-5
  74. 74. Стрелков В.Д., Доценко В.В., Рыжкова Н.А., Лукина Д.Ю., Левашов А.С., Беспалов А.В., Бурый Д.С., Киндоп В.К. Пат. 2783114 (2022) РФ // Бюл. 2022. № 31.
  75. 75. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P., Liu Y. Pat. WO 2018064510 (2018).
  76. 76. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P. Pat. US 10723738 (2020).
  77. 77. Wardakhan W.W., Ouf S.A. // Egypt. J. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 393.
  78. 78. Watanabe Y., Usui H., Kobayashi S., Yoshiwara H., Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Kanao M. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 1. P. 189. doi 10.1021/jm00079a026
  79. 79. Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Watanabe K., Fujii F. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1992. Vol. 319. P. 114.
  80. 80. Tanaka T., Morishima Y., Watanabe K., Shibutani T., Yasuoka M., Shibano T. // Cardiovasc. Res. 1993. Vol. 27. N 7. P. 1374. doi 10.1093/cvr/27.7.1374
  81. 81. Pawlak D., Małyszko J., Myśliwiec M., Takada A., Buczko W. // Acta Physiol. Hung. 1996. Vol. 84. N 3. P. 325.
  82. 82. Pawlak D., Adamkiewicz M., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998. Vol. 32. N 3. P. 266. doi 10.1097/00005344-199808000-00014
  83. 83. Hosoda Y., Hori S., Kanai M., Tanaka T. Pat. JPH04261121 (1992).
  84. 84. Pawlak D., Pawlak K., Chabielska E., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // Thromb. Res. 1998. Vol. 90. N 6. P. 25. doi 10.1016/s0049-3848(98)00037-1
  85. 85. Singh A.K., Mehtab S., Jain A.K. // Anal. Chim. Acta. 2006. Vol. 575. N 1. P. 25. doi 10.1016/j.aca.2006.05.076
  86. 86. Bochis R.J. Pat. US 3984549 (1976).
  87. 87. Bochis R.J. Pat. GB 1503046 (1978).
  88. 88. Pat. FR 2364032 (1978).
  89. 89. Le Diguarher T., Chollet A.-M., Bertrand M., Hennig P., Raimbaud E., Sabatini M., Guilbaud N., Pierré A., Tucker G.C., Casara P. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3840. doi 10.1021/jm0307638
  90. 90. Theoclitou M.-E., Aquila B., Block M.H., Brassil P.J., Castriotta L., Code E., Collins M.P., Davies A.M., Deegan T., Ezhuthachan J., Filla S., Freed E., Hu H., Huszar D., Jayaraman M., Lawson D., Lewis P.M., Nadella M.V., Oza V., Padmanilayam M., Pontz T., Ronco L., Russell D., Whitston D., Zheng X. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 19. P. 6734. doi 10.1021/jm200629m
  91. 91. Catarzi D., Varano F., Varani K., Vincenzi F., Pasquini S., Dal Ben D., Volpini R., Colotta V. // Pharmaceuticals. 2019. Vol. 12. N 4. Paper 159. doi 10.3390/ph12040159
  92. 92. Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:113.0.CO;2-L
  93. 93. Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
  94. 94. Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi 10.1021/acs.jafc.2c01565
  95. 95. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi 10.1007/s00706-019-02505-4
  96. 96. Kishi K., Okino Y., Fujimoto Y. // Surface Sci. 1986. Vol. 176. N 1-2. P. 23. doi 10.1016/0039-6028(86)90162-7
  97. 97. Nakagaki R., Frost D.C., McDowell C.A. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 1981. Vol. 22. N 3. P. 289. doi 10.1016/0368-2048(81)85019-0
  98. 98. Grosvenor A.P., Kobe B.A., Biesinger M.C., McIntyre N.S. // Surf. Interface Anal. 2004. Vol. 36. N 12. P. 1564. doi 10.1002/sia.1984
  99. 99. Schmidt H.W., Junek H. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 4. P. 895. doi 10.1007/BF00898055
  100. 100. Holmes W. // Anat. Rec. 1943. Vol. 86. P. 157. doi 10.1002/ar.1090860205
  101. 101. Trapeznikov V.A., Shabanova I.N., Kholzakov A.V., Ponomaryov A.G. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2004. Vol. 137-140. P. 383. doi 10.1016/j.elspec.2004.02.115
  102. 102. Shirley D.A. // Phys. Rev. B. 1972. Vol. 5. N 12. P. 4709. doi 10.1103/PhysRevB.5.4709
  103. 103. Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. Vol. 43. P. 1126. doi 10.1107/S0021889810030499
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library