- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23050049-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23050049
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 684-694
- Аннотация
- Разработан воспроизводимый и масштабируемый метод синтеза, получена и описана серия 3,6-замещенных производных пиразоло[1,5- a ]пиримидина, которые являются основой для рационального дизайна селективных ингибиторов АМФ-активируемой протеинкиназы. При формировании новых типов углеродного скелета показана возможность применения кросс-сочетания по Сузуки-Мияуре с использованием лигандов Бухвальда для образования С-С связи в стерически затрудненном положении 6 5,7-диметилзамещенного пиразоло[1,5- a ]пиримидина.
- Ключевые слова
- пиразоло[1,5-a]пиримидин пиридин-1H-пиразол-5-амин ингибитор АМФК кросс-сочетание
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Trefts E., Shaw R.J. // Mol. Cell. 2021. Vol. 81. N 18. P. 3677. doi 10.1016/j.molcel.2021.08.015
- 2. Tarasiuk O., Miceli M., Di Domizio A., Nicolini G. // Biology. 2022. Vol. 11. N 7. P. 1041. doi 10.3390/biology11071041
- 3. Новикова Д.С., Гарабаджиу А.В., Мелино Дж., Барлев Н.А., Трибулович В.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 7. С. 1497
- 4. Novikova D.S., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 7. P. 1497. doi 10.1007/s11172-015-1036-x
- 5. Russell F.M., Hardie D.G. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 1. P. 186. doi 10.3390/ijms22010186
- 6. Novikova D.S., Grigoreva T.A., Ivanov G.S., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // ChemMedChem. 2020. Vol. 15. N 24. P. 2521. doi 10.1002/cmdc.202000579
- 7. Novikova D.S., Grigoreva T.A., Zolotarev A.A., Garabadzhiu, A.V., Tribulovich, V.G. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 60., P. 34543. doi 10.1039/C8RA07576J
- 8. Dasgupta B., Seibel W. // Methods Mol. Biol. 2018. Vol. 1732. P. 195. doi 10.1007/978-1-4939-7598-3_12
- 9. Dite T.A., Langendorf C.G., Hoque A., Galic S., Rebello R.J., Ovens A.J., Lindqvist L.M., Ngoei K.R.W., Ling N.X.Y., Furic L., Kemp B.E., Scott J.W., Oakhill J.S. // J. Biol. Chem. 2018. Vol. 293. N 23. P. 8874. doi 10.1074/jbc.RA118.003547
- 10. Zhou G., Myers R., Li Y., Chen Y., Shen X., Fenyk-Melody J., Wu M., Ventre J., Doebber T., Fujii N., Musi N., Hirshman M.F., Goodyear L.J., Moller D.E. // J. Clin. Invest. 2001. Vol. 108. N 8. P. 1167. doi 10.1172/JCI13505
- 11. Fraley M.E., Rubino R.S., Hoffman W.F., Hambaugh S.R., Arrington K.L., Hungate R.W., Bilodeau M.T., Tebben A.J., Rutledge R.Z., Kendall R.L., McFall R.C., Huckle W.R., Coll K.E., Thomas K.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 24. P. 3537. doi 10.1016/s0960-894x(02)00827-2
- 12. Cuny G.D., Yu P.B., Laha J.K., Xing X., Liu J.F., Lai C.S., Deng D.Y., Sachidanandan C., Bloch K.D., Peterson R.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 15. P. 4388. doi 10.1016/j.bmcl.2008.06.052
- 13. Cherukupalli S., Karpoormath R., Chandrasekaran B., Hampannavar G.A., Thapliyal N., Palakollu V.N. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 126. P. 298. doi 10.1016/j.ejmech.2016.11.019
- 14. Arias-Gómez A., Godoy A., Portilla J. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 9. P. 2708. doi 10.3390/molecules26092708
- 15. Moszczyński-Pętkowski R., Majer J., Borkowska M., Bojarski Ł., Janowska S., Matłoka M., Stefaniak F., Smuga D., Bazydło K., Dubiel K., Wieczorek M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 155. P. 96. doi 10.1016/j.ejmech.2018.05.043
- 16. Prasanth C.P., Ebbin J., Abhijith A., Nair D.S., Ibnusaud I., Raskatov J., Singaram B. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 3. P. 1431. doi 10.1021/acs.joc.7b02993
- 17. Rüger N., Roatsch M., Emmrich T., Franz H., Schüle R., Jung M., Link A. // ChemMedChem. 2015. Vol. 10. N 11. P. 1875. doi 10.1002/cmdc.201500335
- 18. Kaushik M.P., Vaidyanathaswamy R. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1995. Vol. 102. N 1-4. P. 45. doi 10.1080/10426509508042541
- 19. Borne R.F., Aboul-Enein H.Y. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. N 7. P. 1609. doi 10.1002/jhet.5570170753
- 20. Demchuk O.P., Hryshchuk O.V., Vashchenko B.V., Radchenko D.S., Kovtunenko V.O., Komarov I.V., Grygorenko O.O. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. N 34. P. 5937. doi 10.1002/ejoc.201901001
- 21. Trofimenko S. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 11. P. 3243. doi 10.1021/jo01046a526
- 22. Tomsho J.W., McGuireb J.J., Coward J.K. // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. N 18. P. 3388. doi 10.1039/B505907K
- 23. Chen H.J., Chew C.Y., Chang E.H., Tu Y.W., Wei L.Y., Wu B.H., Chen C.H., Yang Y.T., Huang S.C., Chen J.K., Chen I.C., Tan K.T. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. N 15. P. 5224. doi 10.1021/jacs.8b01159
- 24. Tribulovich V.G., Garabadzhiu A.V., Kalvin'sh I. // Pharm. Chem. J. 2011. Vol. 45. N 4. P. 241. doi 10.1007/s11094-011-0605-z
- 25. Barder T.E., Walker S.D., Martinelli J.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 13. P. 4685. doi 10.1021/ja042491j
