- Код статьи
- 10.31857/S0044460X23050037-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23050037
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 93 / Номер выпуска 5
- Страницы
- 670-683
- Аннотация
- Синтезированы производные спиропирана 2-оксаинданового ряда (7-гидрокси-3′,3′-диметил-3′ Н -спиро[хромен-2,1′-изобензофуран]-8-карбальдегида) путем его конденсации с ароматическими аминами. Полученные соединения как в растворе, так и в твердом виде представляют собой енаминокетоны. В растворе ДМСО для полученных производных наблюдается динамическое равновесие E , Z -изомерных форм. Строение енаминокетона на основе 3,4-диметиланилина доказано на основании рентгеноструктурного анализа. Изучена цитотоксическая активность синтезированных соединений in vitro . Обнаружена умеренная активность в отношении клеток гепатоцеллюлярной карциномы человека (HepG2), карциномы молочной железы (MCF-7), рака легких (А549), и карциномы (КВ). Используя метод молекулярного докинга, дана оценка противораковой активности полученных енаминокетонов.
- Ключевые слова
- енаминокетоны спиропираны квантово-химические расчеты противораковая активность
- Дата публикации
- 17.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 13
Библиография
- 1. Guglielmetti R. Photochromism: molecules and systems. Amsterdam: Elsevier, 1990. doi 10.1016/B978-0-444-51322-9.X5000-3
- 2. Bouas-Laurent H., Durr H. // Pure Appl. Chem. 2001. Vol. 73. N 4. P. 639. doi 10.1351/pac200173040639
- 3. Tian H., Zhang J. Photochromic Materials: Preparation, Properties and Applications. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2016.
- 4. Bertelson R.C. In: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Topics in Applied Chemistry / Eds J.C. Crano, R.J. Guglielmetti. Boston: Springer, 2002. P. 11. https://doi.org/10.1007/0-306-46911-1_2
- 5. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2751. doi 10.1021/cr020088u
- 6. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 148. doi 10.1039/c3cs60181a
- 7. Barachevsky V.A. // Rev. J. Chem. 2017. Vol. 7. P. 334. doi 10.1134/S2079978017030013
- 8. Aiken S., Edgar R.J.L., Gabbutt C.D., Heron B.M., Hobson P.A. // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 149. P. 92. doi 10.1016/ j.dyepig.2017. 09.057
- 9. Барачевский В.А., Валова Т.М., Атабекян Л.С., Любимов А.В. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. № 6. С. 436
- 10. Barachevsky V.A., Valova T.M., Atabekyan L.S., Lubimov A.-V. // High Energy Chem. 2017. Vol. 51. N 6. P. 415. doi 10.7868/S0023119717060023
- 11. Барачевский В.А., Валова Т.М. // Оптика и спектр. 2017. T. 123. № 3. C. 377
- 12. Barachevsky V.A., Valova T.M. // Opt. Spectr. 2017. Vol. 123. N 3. P. 404. doi 10.1134/S0030400X17090065
- 13. Барачевский В.-А. // Рос. хим. ж. 2021. Т. 65. № 3. С. 6.
- 14. Vigato P.A., Tamburini S. // Coord. Chem. Rev. 2004. Vol. 248. P.1717. doi 10.1016/j.cct.2003.09.003
- 15. Keum S.R., Ahn S.M., Lee S.H. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 1. P. 55. doi 10.1016/S0143-7208(03)00138-4
- 16. Keum S.R. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 2. P. 147. doi 10.1016/j.dyepig.2003.07.006
- 17. Nakao R., Horii T., Kushino Y., Shimaoka K., Abe Y. // Dyes and Pigm. 2002. Vol. 52. N 2. P. 95. doi 10.1016/S0143-7208(01)00093-6
- 18. Keum S.R., Ahn S.M., Roh S.J., Ma S.Y. // Dyes and Pigm. 2010. Vol. 86. N 1. P. 74. doi 10.1016/j.dyepig.2009.12.002
- 19. O'Bryan G., Wong B.M., McElhanon J.R. // Appl. Mater. Interfaces. 2010. Vol. 2. N 6. P. 1594. https://doi.org/10.1021/am100050v
- 20. Sennett K.A., Lindner B.K., Kaur N., Fetner S.M., Stitzel S.E. // Dyes and Pigm. 2013. Vol. 98. N 3. P. 437. doi 10.1016/j.dyepig.2013.03.010
- 21. Del Canto, E., Flavin K., Natali M., Perova T., Giordani S. // Carbon. 2010. Vol. 48. N 10. P. 2815. doi 10.1016/j.carbon.2010.04.012
- 22. Liao B., Long P., He B., Yi S., Ou B., Shen S., Chen J. // J. Mater. Chem. (C). 2013. Vol. 1. N 23. P. 3716. doi 10.1039/C3TC00906H
- 23. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Tupolova Y.P., Popov L.D., Lukov V.V., Kogan V.A., Belikov P.A. // Acta Crystallogr. (C). 2009. Vol. 65. P. o618. doi 10.1107/S0108270109044771
- 24. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Popov L.D., Shasheva E.Y., Belikov P.A., Starikova Z.A. // Acta Crystallogr. (C). 2011. Vol. 67. P. o85. doi 10.1107/S0108270111002836
- 25. Попов Л.Д., Щербаков И.А., Буланов A.O., Шашева E.Ю., Ткаченко Ю.Н., Кобелева O.И., Валова T.M., Барачевский В.A. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 8. С.1362
- 26. Popov L.D., Shcherbakov I.A., Bulanov A.O., Shasheva E.Y., Tkachenko, Y.N., Kobeleva O.I., Vyalova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2012 Vol. 82. P. 1432. doi 10.1134/S1070363212080166
- 27. Попов Л.Д., Буланов А.О., Распопова Е.А., Морозов А.Н., Щербаков И.Н., Кобелева О.И., Валова Т.М., Барачевский В.А. // ЖОХ. 2013. Т. 83. № 6. С. 980
- 28. Popov L.D., Bulanov A.O., Raspopova E.A., Morozov A.N., Scherbakov I.N., Kobeleva O.I., Valova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 1111. doi 10.1134/S1070363213060182
- 29. Shcherbakov I.N., Bulanov A.О., Revinskii Y.V., Popov L.D. // Struct. Chem. 2019. Vol. 30. P. 1381. doi 10.1007/s11224-019-01295-z
- 30. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V., Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G., Khrustalev V.N. // Crystals. 2017. Vol. 7. P. 325. doi 10.3390/cryst7110325
- 31. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. Vol. 55. P. 1900184. doi 10.1002/crat.201900184
- 32. Kabsch W. // Acta Crystallogr. (D). 2010. Vol. 66. P. 125. doi 10.1107/S0907444909047337
- 33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
- 34. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930
- 35. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
- 36. Spek A. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi 10.1107/S0021889802022112
- 37. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani V.B.G., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda O.K.Y., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02, 2009.
- 38. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi 10.1063/1.464913
- 39. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 2999. doi 10.1021/cr9904009
- 40. Andersson M.P., Uvdal P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. P. 2937. doi 10.1021/jp045733a
- 41. Bauernschmitt R., Ahlrichs R. // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 256. P. 454. doi 10.1016/0009-2614(96)00440-X
- 42. Casida M.E., Jamorski C., Casida K.C., Salahub D.R. // J. Chem. Phys. 1998. Vol. 108. P. 4439. doi 10.1063/1.475855
- 43. Mosmann T. // J. Immunolog. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi 10.1016/0022-1759(83)90303-4
- 44. Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Kenneth D.P., Monks A., Tierney S., Nofziger T.H., Currens M.J., Seniff D., Boyd M.R. // Cancer Res. 1988. Vol. 48. P. 4827.
- 45. Malacrida A., Cavalloro V., Martino E., Cassetti A., Nicolini G., Rigolio R., Miloso M. // Molecules. 2019. Vol. 24. doi 10.3390/molecules24132500
- 46. Burits M., Bucar F. // Phytother. Res. 2000. Vol. 14. P. 323. doi 10.1002/1099-1573(200008)14:53.0.co;2-q
- 47. Chen Z., Bertin R., Froldi G. // Food Chem. 2013. Vol. 138. P. 414. doi 10.1016/j.foodchem.2012.11.001
- 48. Cuendet M., Hostettmann K., Potterat O., Dyatmiko W. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80. P. 1144. doi 10.1002/HLCA.19970800411
