RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis of diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo1,2,3,4-tetrahydropyridin-3,5-dicarboxylates based on the reaction of arylmethylidenecyanoacetic esters with N-arylamido esters of malonic acid

PII
10.31857/S0044460X23040030-1
DOI
10.31857/S0044460X23040030
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 4
Pages
516-524
Abstract
The reaction of arylmethylidenecyanoacetic esters with N -arylamides of malonic acid led to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarboxylates in 15-83% yields. Antibacterial activity of some obtained compounds was studied.
Keywords
ариламидоэфир малоновой кислоты арилметилиденциануксусный эфир реакция Михаэля внутримолекуляная циклизация тетрагидропиридин
Date of publication
15.04.2023
Year of publication
2023
Number of purchasers
0
Views
34

References

  1. 1. Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. N 9. P. 1250. doi 10.1080/00397911.2011.630771
  2. 2. Pemberton N., Pinkner J. S., Jones J. M., Jakobsson L., Hultgren S. J., Almqvist F. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 26. P. 4543. doi 10.1016/j.tetlet.2007.04.142
  3. 3. Audu O., Stander A., Ajani O., Egieyeh S., October N. // Chem. Biol. Drug Des. 2022 May. Vol. 99. N 5. P. 674. doi 10.1111/cbdd.13987
  4. 4. Uscumlic G., Mijin D., Valentic N., Vajs V., Susic B. // Chem. Phys. Lett. 2004. Vol. 397. N 1-3. P. 148. doi 10.1016/j.cplett.2004.07.057
  5. 5. Forlani L., Cristoni G., Boga C., Todesco P.E., Del Vecchio Er., Selva S., Monari M. // Arkivoc. 2002. Vol. 11. P. 198.
  6. 6. Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. P. 114199. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114199
  7. 7. Li Q., Mitscher L.A., Shen L.L. // Med. Res. Rev. 2000. Vol. 20. N 4. P. 231. doi 10.1002/ 1098-1128(200007)20:43.0.co;2-n
  8. 8. Aridoss G., Amirthaganesan Sh., Kumar N.A., Kim J.T., Lim K.T., Kabilan S., Jeong Y.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 24. P. 6542. doi 10.1016/j.bmcl.2008.10.045
  9. 9. Sarkar S., Das D.K., Khan A.T. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 96. P. 53752. doi 10.1039/c4ra08237k
  10. 10. Blümel M., Chauhan P., Hahn R., Raabe G., Ender D. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. № 22. P. 6012. doi 10.1021/ol503024d
  11. 11. Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С. Г., Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. T. 72. № 3. C. 304.
  12. 12. Айоцян С.С., Асратян А.Г., Саргсян А.А., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Конькова С.Г., Саргсян М.С. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. Вып. 6. С. 871
  13. 13. Hayotsyan S.S., Hasratyan A.H., Sargsyan A.A., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Kon'kova S.G., Sargsyan M.S. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 857. doi 10.1134/s1070428016060166
  14. 14. Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 10. С. 1685
  15. 15. Hayotsyan S.S., Kon'kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 10. P. 2332. doi 10.1134/S1070363216100145
  16. 16. Айоцян С.С., Асратян А.Г., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Айвазян А.Г., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ХГС. 2014. № 8. С. 1221
  17. 17. Hayotsyan S.S., Hasratyan A.H., Kon'kova S.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Ayvazyan A.G., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 122. doi 10.1007/s10593-014-1572-6
  18. 18. Саргсян А.А., Айоцян С.С., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Паносян Г.А., Конькова С.Г., Саргсян М.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. С. 362.
  19. 19. Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. № 8. С. 554
  20. 20. Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. doi 10.1007/BF02269551
  21. 21. Дьяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 1998. № 2. C. 208
  22. 22. Dyachenko V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 1998. Vol. 34. N 2. P. 183. doi 10.1007/BF02315181
  23. 23. Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228
  24. 24. Fefelova S.R., Krasnikov D.A., Dyachenko V.D., Dyachenko A.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. doi 10.1007/s10593-014-1573-5
  25. 25. Sheldrick G.M. // Acta Crystalogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
  26. 26. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 640.
  27. 27. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library