- PII
- 10.31857/S0044460X23040017-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23040017
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 4
- Pages
- 495-506
- Abstract
- The one-pot synthesis of N -substituted α,β-dehydrotyrosyl dipeptides was carried out by the azlactone method. The target dipeptides were obtained in good yields (53-79%). From the latter, 2,3,5-trisubstituted 4-imidazolones were obtained using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane as a dehydrating agent. It was found that in the case of β-alanine-containing peptides, abstraction of the methyl ester of acrylic acid and the formation of 2,5-disubstituted 4-imidazoline were observed. Antiradical and anticholinesterase properties of the synthesized compounds were studied. Docking analysis was carried out for both some dipeptides and imidazole-4-ones.
- Keywords
- α,β-дегидропептиды 4(Н)-имидазол-4-оны гексаметилдисилазан антирадикальные свойства антихолинэстеразные свойства
- Date of publication
- 15.04.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 37
References
- 1. Shimomura O. // FEBS Lett. 1979. Vol. 104. P. 220. doi 10.1016/0014-5793(79)80818-2
- 2. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Армении. 2018. T. 118. C. 268.
- 3. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1355
- 4. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1369. doi 10.1134/S1070428018090178
- 5. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р. // Докл. НАН Армении. 2019. Т. 119. С. 162.
- 6. Оганесян А.А., Оганнесян Н.А., Тосунян С.Р., Топузян В.О. // Докл. НАН Армении. 2021. Т. 121. С. 61.
- 7. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049
- 8. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043
- 9. Меншикова Е.Б., Ланкин В.З., Кандалинцева Х.В. Фенольные антоксиданты в биологии и медицине. Строение, свойства, механизмы действия. LAP Lambert Academic Publishing, 2012. C. 488.
- 10. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. C. 755. doi 10.31857/S0044460X22050110
- 11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 819. doi 10.1134/S1070363222050115
- 12. Zhu Q.Y., Hackman R.M., Ensunsa J.L. // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 6929. doi 10.1021/jf0206163
- 13. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi 10.1038/srep42717
- 14. Cheng F., Liu C., Jiang J., Lu W., Li W., Liu G., Zhou W., Huang J., Tang Y. // PLoS Comput. Biol. 2012. doi 10.1371/journal.pcbi.1002503
- 15. Egan W.J., Merz K.M., Jr., Baldwin J.J. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 21. P. 3867. doi 10.1021/jm000292e
- 16. Lipinski C. // Drug Discovery Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- 17. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 3164. doi 10.1021/jm0492002
- 18. Abdel-Galil E., Moawad E.B., El-Mekabaty A., Said G.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1092. doi 10.1002/jhet.3139
- 19. Oганесян А.А., Макичян А.Т., Топузян В.О., Оганнесян Н.А. // Хим. ж. Армении. 2020. T. 73. № 4. С. 381.
- 20. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. № 2. P. 43.
- 21. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. P. 764. doi 10.1021/ed100517g
- 22. Burley S.K., Bhikadiya C., Bi C., Chen L., Di Costanzo L., Christie C., Dalenberg K., Duarte J.M., Dutta S., Feng Z., Ghosh S., Goodsell D.S., Green R.K., Guranovic V., Guzenko D., Hudson B.P., Liang Y., Lowe R., Namkoong H., Peisach E., Periskova I., Prlic A., Randle C., Rose A., Rose P., Sala R., Sekharan M., Shao C., Tan L., Tao Y.P., Valasatava Y., Voigt M., Westbrook J., Woo J., Yang H., Young J., Zhuravleva M., Zardecki C. // Nucl. Acids Res. 2021. Vol. 49. P. 437. doi 10.1093/nar/gkaa1038
- 23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334
- 24. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences, San Diego, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-downlo
- 25. Yang H., Lou C., Sun L., Li J., Cai Y., Wang Z., Li W., Liu G., Tang Y. // Bioinformatics. 2018. Vol. 35. N 6. P.