- PII
- 10.31857/S0044460X23020051-1
- DOI
- 10.31857/S0044460X23020051
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 93 / Issue number 2
- Pages
- 200-205
- Abstract
- Solvent-free reaction of 3,6-diaryl-1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 2-amino-4-aryloxazoles was studied. In this case, the formation of 3- and 4-aryl-substituted pyridines (two isomeric products) in yields up to 20 and 27%, respectively, was found. This result is different from that for the reaction of 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitriles with these substrates. Thus, in this case, 2-amino-4-aryloxazoles act as synthetic analogues of arylacetylenes.
- Keywords
- 1,2,4-триазин-5-карбонитрилы 2-аминооксазолы реакция аза-Дильса-Альдера реакции в отсутствие растворителя
- Date of publication
- 15.02.2023
- Year of publication
- 2023
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 36
References
- 1. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Вып. 8. С. 1237
- 2. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1153. doi 10.1007/s10593-012-1117-9
- 3. Foster Radleigh A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi 10.1039/c2cs35316d
- 4. Gonsalves A.M.d.'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. P. 6821. doi 10.1016/s0040-4020(01)89873-2
- 5. Gundala S., Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Starnovskaya E.S., Shtaitz Ya.K., Krinochkin A.P., Gorbunov E.B., Zyryanov G.V., Padmavathi V., Chupakhin O.N. // Polycycl. Arom. Compd. 2022. Vol. 42. N. 5. P. 1994. doi 10.1080/10406638.2020.1823858
- 6. Boger D.L., Panek J.S., Meier M.M. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 5. P. 895. doi 10.1021/jo00344a031
- 7. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N. 24. P. 10086. doi 10.1021/jo0518304
- 8. Dhar R., Huehnermann W., Kaempchen T., Overheu W., Seitz G. // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. N. 1. P. 97. doi 10.1002/cber.19831160111
- 9. Fadel S., Hajbi Y., Khouili M., Lazar S., Suzenet F., Guillaumet G. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 282. doi 10.3762/bjoc.10.24
- 10. Jouha J., Buttard F., Lorion M., Berthonneau C., Khouili M., Hiebel M.-A., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. N 18. P. 4770. doi 10.1021/acs.orglett.7b02132
- 11. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 10181. doi 10.1021/jo7019866
- 12. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // Synlett. 2007. Vol. 19. P. 3027. doi 10.1055/s-2007-990965
- 13. Prokhorov A.M., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Kalinin V.N., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N. 23. P. 3785. doi 10.1016/j.tetlet.2008.04.008
- 14. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi 10.1016/j.mencom.2021.07.035
- 15. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 127
- 16. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N. 2. P. 175. doi 10.1134/S1070428022020026
- 17. Алуру Р., Криночкин А.П., Копчук Д.С. Штайц Я.К., Савчук М.И., Старновская Е.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 134
- 18. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 2. P. 180. doi 10.1134/S1070428022020038
- 19. Borowicz P., Grabowska A., Leś A., Kaczmarek L., Zagrodzki B. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 291. P. 351. doi 10.1016/S0009-2614(98)00565-X
- 20. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 3272. doi 10.1021/jo010913r
- 21. Izuta S., Kosaka S., Kawai M., Miyano R., Matsuo H., Matsumoto A., Nonaka K., Takahashi Y., Omura S., Nakashima T. // J. Antibiot. 2018. Vol. 71. P. 535. doi 10.1038/s41429-018-0028-0
- 22. Кожевников Д.Н., Кожевников В.Н., Ковалев И.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Александров Г.Г. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 780
- 23. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N. 5. P. 744. doi 10.1023/A:1019631610505
- 24. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. // Organometallics. 2018. Vol. 37. N 19. P. 3332. doi 10.1021/acs.organomet.8b00559
- 25. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
- 26. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
- 27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
- 28. Krinochkin A.P., Shtaitz Ya.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. Vol. 22. Art. e202200227. doi 10.1002/ejoc.202200227
