Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Дециклизация замещенных 2-[2-оксофуран-3(2н)-илиден]фуран-2-карбогидразидов под действием спиртов и анальгетическая активность полученных соединений

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X2302004X-1
DOI
10.31857/S0044460X2302004X
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения России
Шипиловских С. А
  • Аффилиация:
    Пермский государственный национальный исследовательский университет
    Университет ИТМО
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 2
Страницы
188-199
Аннотация
Синтезированы новые представители замещенных 4-оксо-2-[2-(фуран-2-илкарбонил)гидразинилиден]бутановых кислот и 2-[2-оксофуран-3(2 Н )-илиден]фуран-2-карбогидразидов. Разработана методология их дециклизации под действием первичных и вторичных спиртов с образованием замещенных алкил-4-оксо-2-[2-(фуран-2-илкарбонил)гидразинилиден]бутаноатов, которые существуют в виде трех изомерных форм. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие выраженной анальгетической активностью.
Ключевые слова
2,4-диоксобутановые кислоты 3-имино(гидразоно)-3Н-фуран-2-оны OH-нуклеофилы алкил-2-гидразинилиден-4-оксобутаноаты анальгетическая активность
Дата публикации
15.02.2023
Год выхода
2023
Всего подписок
0
Всего просмотров
28

Библиография

  1. 1. Bouz G., Dolezal M. // Pharmaceuticals. 2021. Vol. 14. N 12. P. 1312. doi 10.3390/ph14121312
  2. 2. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. // J. Nanobiotechnol. 2022. Vol. 20. N 1. P. 49. doi 10.1186/s12951-022-01257-4
  3. 3. Jhinjharia D., Kaushik A.C., Sahi S. // Chemoinform. Bioinform. Pharm. Sci. 2021. P. 55. doi 10.1016/B978-0-12-821748-1.00009-9
  4. 4. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi 10.1007/s00044-021-02801-x
  5. 5. Samy K.E., Gampe C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 62. P. 128627. doi 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  6. 6. Егорова А.В., Егоров Д.М., Няникова Г.Г., Соколова Д.А., Гарабаджиу А.В. // Экол. хим. 2017. Т. 26. № 6. С. 291
  7. 7. Egorov D.M., Egorova A.V., Nyanikova G.G., Sokolova D.A., Garabadzhiu A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 13. P. 3255. doi 10.1134/S1070363217130217
  8. 8. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. // J. Hematol. Oncol. 2022. Vol. 15. N 1. P. 14. doi 10.1186/s13045-022-01230-6
  9. 9. Ivashchenko A.A., Mitkin O.D., Jones J.C., Nikitin A.V., Koryakova A.G., Ryakhovskiy A., Karapetian R.N., Kravchenko D.V., Aladinskiy V., Leneva I.A., Falynskova I.N., Glubokova E.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 9403. doi 10.1021/acs.jmedchem.0c00565.
  10. 10. DSM Group: динамика продаж анальгетиков в России. https://dsm.ru/news/357
  11. 11. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1333
  12. 12. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1623. doi 10.1134/S1070363221090048
  13. 13. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1378
  14. 14. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1629. doi 10.1134/S1070363222090067
  15. 15. Mayorova O.A., Yegorova A.Y. // Magn. Reson. Chem. 2015. Vol. 10 P. 853. doi 10.1002/mrc.4270
  16. 16. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т 53. № 1. С. 138
  17. 17. Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov, A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 137. doi 10.1134/S1070428017010274
  18. 18. Гавкус Д.Н., Майорова О.A., Борисов М.Ю., Егорова A.Ю. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. С. 1230
  19. 19. Gavkus D.N., Maiorova O.A., Borisov M.Y., Egorova A.Y. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. P. 1229. doi 10.1134/s107042801209014x
  20. 20. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 15788. doi 10.1021/acs.joc.9b00711
  21. 21. Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. // Arch. Pharm. 2007. Vol. 6. P. 315. doi 10.1002/ardp.200700043
  22. 22. Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. // Nature. 2009. Vol. 458. P. 914. doi 10.1038/nature07745
  23. 23. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 2. С. 305
  24. 24. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 298. doi 10.1134/S1070428014020286
  25. 25. Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. // Antivir. Res. 2020. Vol. 183. P. 104947. doi 10.1016/j.antiviral.2020.104947
  26. 26. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 8. С. 581
  27. 27. Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 582. doi 10.1134/S1070428018040115
  28. 28. Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. P. 104343. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104343.
  29. 29. Nair V., Okello M. // Molecules. 2015. Vol. 20. P. 12623. doi 10.3390/molecules200712623
  30. 30. Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 1. С. 18
  31. 31. Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 1. P. 9. doi 10.1134/S1070363223010024
  32. 32. Sharma H., Sanchez T.W., Neamati N., Detorio M., Schinazi R.F., Cheng X., Buolamwini J.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. P. 6146. doi 10.1016/j.bmcl.2013.09.009
  33. 33. Bobrovskaya O.V., Russkih A.A., Yankin A.N., Dmitriev M.V., Bunev A.S., Gein V.L. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1731. doi 10.1080/00397911.2021.1903930
  34. 34. Собин Ф.В., Пулина Н.А., Липатников К.В., Старкова А.В., Юшкова Т.А., Наугольных Е.А. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. № 10. С. 21
  35. 35. Sobin F.V., Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Starkova A.V., Yushkova T.A., Naugol'nykh E.A. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 1003. doi 10.1007/s11094-021-02310-6
  36. 36. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Краснова А.И., Новикова В.В. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 3. С. 30
  37. 37. Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Krasnova A.I., Novikova V.V. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. P. 220. doi 10.1007/s11094-019-01983-4
  38. 38. Гейн В.Л., Замораева T.M., Горгопина E.В., Дмитриев M.В. // ХГС. 2020. Т. 56. № 3. С. 339
  39. 39. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 339. doi 10.1007/s10593-020-02665-w
  40. 40. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Бузмакова Н.А., Рудакова И.П., Дмитриев М.В. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 6. С. 26
  41. 41. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. P. 515. doi 10.1007/s11094-018-1851-0
  42. 42. Гейн О.Н, Замараева Т.М., Гейн В.Л. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 1. С. 4
  43. 43. Gein O.N., Zamaraeva T.M., Gein V.L. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. P. 40. doi 10.1007/s11094-019-01952-x
  44. 44. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  45. 45. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi 10.1134/s1070428021120083
  46. 46. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 12. С. 1962
  47. 47. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2469. doi 10.1134/S1070363221120161
  48. 48. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 12. С. 1354
  49. 49. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 12. P. 1759. doi 10.1134/S1070428022120041
  50. 50. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1520
  51. 51. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1899. doi 10.1134/S1070363222100048
  52. 52. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 31
  53. 53. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi 10.1134/S1070363222010042
  54. 54. Шипиловских С.А., Махмудов Р.Р., Лупач Д.Ю., Павлов П.Т., Бабушкина Е.В., Рубцов А.Е. // Хим.-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 7. С. 26
  55. 55. Shipilovskikh S.A., Makhmudov R.R., Lupach D.Yu., Pavlov P.T., Babushkina E.V., Rubtsov A.E. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 7. P. 366. doi 10.1007/s11094-013-0960-z
  56. 56. Шаравьева Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 538
  57. 57. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 538. doi 10.1007/s11172-022-3445-y
  58. 58. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Photonics Nanostruct. 2022. Vol. 48. P. 100990. doi 10.1016/j.photonics.2021.100990
  59. 59. Сюткина А.И., Шаравьева Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  60. 60. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi 10.1007/s11172-022-3439-9
  61. 61. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Kizimova I.A., Igidov N.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1874. doi 10.1134/S1070428021110105
  62. 62. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  63. 63. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930
  64. 64. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218
  65. 65. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726
  66. 66. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. Т. 1. С. 509.
  67. 67. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971. С. 100, 109.
  68. 68. Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М.: Медицина, 1977. C. 196.
  69. 69. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Ленинград: Медгиз, 1963. C. 146.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека