Везде

RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Synthesis and structure of 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4-b]pyridine-5-carbonitriles

You can
PII
10.31857/S0044460X23010080-1
DOI
10.31857/S0044460X23010080
Publication type
Article
Status
Published
Authors
P. G Dahno
  • Affiliation:
    Kuban State University
    North Caucasus Federal University
M. V. Kozlova
  • Affiliation: North Caucasus Federal University
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 1
Pages
67-76
Abstract
Oxidation of triethylammonium 6-amino-4-aryl-3-carbamoyl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates with DMSO-HCl system leads to the formation of novel 4-aryl-3,6-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroisothiazolo[5,4- b ]pyridine-5-carbonitiriles. Structure of the obtained compounds was studied using two-dimensional NMR spectroscopy and HRMS methods. An in silico predictive analysis was carried out to identify bioavailability parameters and possible protein targets for the obtained compounds.
Keywords
метиленактивные тиоамиды монотиомалондиамид окисление дмсо изотиазоло[5,4-b]пиридины расчетная биологическая активность
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
15

References

  1. 1. Кабердин Р.В., Поткин В.И. // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 8. С. 764
  2. 2. Kaberdin R.V., Potkin V.I. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. N 8. P. 673. doi 10.1070/RC2002v071n08ABEH000738
  3. 3. Taubert K., Kraus S., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 1. P. 79. doi 10.1080/01961770208047968
  4. 4. Siegemund A., Taubert K., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 3. P. 279. doi 10.1080/01961770208050161
  5. 5. Elgazwy A.S.S.H. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 7445. doi 10.1016/S0040-4020(03)01070-6
  6. 6. Chakroborty S., Bhanja C., Jena S.A. // Heterocycl. Commun. 2013. Vol. 19. P. 79. doi 10.1515/hc-2013-0017
  7. 7. Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 308. P. 32. doi 0.1016/j.ccr.2015.10.003
  8. 8. De Oliveira Silva A., McQuade J., Szostak M. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 13. P. 3050. doi 10.1002/adsc.201900072
  9. 9. Silva V., Silva C., Soares P., Garrido E.M., Borges F., Garrido J. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 4. P. 991. doi 10.3390/molecules25040991
  10. 10. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 2. P. 159. doi 10.1055/s-0039-1690688
  11. 11. Potkin V.I., Kletskov A.V., Zubkov F.I. // Compr. Heterocycl. Chem. IV. 2022. Vol. 4. P. 482. doi 10.1016/B978-0-12-818655-8.00127-X
  12. 12. Bakhite E.A.-G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2003. Vol. 178. P. 929. doi 10.1080/10426500390208820
  13. 13. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2005. № 4. С. 847
  14. 14. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi 10.1007/s11172-005-0333-1
  15. 15. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Adv. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 93. P. 117. doi 10.1016/S0065-2725(06)93003-7
  16. 16. El-Sayed H.A. // J. Iran. Chem. Soc. 2014. Vol. 11. N 1. P. 131. doi 10.1007/s13738-013-0283-8
  17. 17. Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Дашян Ш.Ш. // Хим. Журн. Арм. 2017. Т. 70. № 1-2. С. 179.
  18. 18. Sajadikhah S.S., Marandi G. // ХГС. 2019. Т. 55. № 12. С. 1171
  19. 19. Sajadikhah S.S., MarandiG. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 12. P. 1171. doi 10.1007/s10593-019-02596-1
  20. 20. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 10. С. 1829
  21. 21. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 10. P. 1829. doi 10.1007/s11172-020-2969-2
  22. 22. Świątek P., Strzelecka M. // Adv. Clin. Exp. Med. 2019. Vol. 28. N 7. P. 967. doi 10.17219/acem/99310
  23. 23. Malinka W., Świątek P., Śliwińska M., Szponar B., Gamian A., Karczmarzyk Z., Fruziński A. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. N 17. P. 5282. doi 10.1016/j.bmc.2013.06.027
  24. 24. Świątek P., Strzelecka M., Urniaz R., Gębczak K., Gębarowski T., Gąsiorowski K., Malinka W. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 316. doi 10.1016/j.bmc.2016.10.036
  25. 25. Malinka W., Świątek P., Filipek B., Sapa J., Jezierska A., Koll A. // Il Farmaco. 2005. Vol. 60. N 11-12. P. 961. doi 10.1016/j.farmac.2005.08.005
  26. 26. Wang Q., Lucien E., Hashimoto A., Pais G.C.G., Nelson D.M., Song Y., Thanassi J.A., Marlor C.W., Thoma C.L., Cheng J., Podos S.D., Ou Y., Deshpande M., Pucci M.J., Buechter D.D., Bradbury B.J., Wiles J.A. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 2. P. 199. doi 10.1021/jm060844e
  27. 27. Kim H.Y., Wiles J.A., Wang Q., Pais G.C.G., Lucien E., Hashimoto A., Nelson D.M., Thanassi J.A., Podos S.D., Deshpande M., Pucci M.J., Bradbury B.J. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 9. P. 3268. doi 10.1021/jm101604v
  28. 28. Hashimoto A., Pais G.C.G., Wang Q., Lucien E., Incarvito C.D., Deshpande M., Bradbury B.J., Wiles J.A. // Org. Process Res. Dev. 2007. Vol. 11. N 3. P. 389. doi 10.1021/op700014t
  29. 29. Molina-Torres C.A., Barba-Marines A., Valles-Guerra O., Ocampo-Candiani J., Cavazos-Rocha N., Pucci M.J., Castro-Garza J., Vera-Cabrera L. // Ann. Clin. Microbiol. Antimicrob. 2014. Vol. 13. Paper 13. doi 10.1186/1476-0711-13-13
  30. 30. Molina-Torres C.A., Ocampo-Candiani J., Rendón A., Pucci M.J., Vera-Cabrera L. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2188. doi 10.1128/AAC.01603-09.
  31. 31. Vera-Cabrera L., Campos-Rivera M.P., Escalante-Fuentes W.G., Pucci M.J., Ocampo-Candiani J., Welsh O. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2191. doi 10.1128/AAC.01520-09
  32. 32. Pucci M.J., Ackerman M., Thanassi J.A., Shoen C.M., Cynamon M.H. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 8. P. 3478. doi 10.1128/AAC.00287-10
  33. 33. Pucci M.J., Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M.J., Bradbury B.J., Deshpande M. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. Vol. 55. N 6. P. 2860. doi 10.1128/AAC.01666-10
  34. 34. Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M., Pucci M.J. // Antimicrob. Agents Chemother. 2012. Vol. 56. N 7. P. 3812. doi 10.1128/AAC.00092-12
  35. 35. Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г. // Хим.-фарм. ж. 2002. Т. 36. № 9. С. 8
  36. 36. Paronikyan E.G., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Paronikyan R.G. // Pharm. Chem. J. 2002. Vol. 36. N 9. P. 465. doi 10.1023/A:1021836504036
  37. 37. Gorsuch S., Bavetsias V., Rowlands M.G., Aherne G.W., Workman P., Jarman M., McDonald E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 2. P. 467. doi 10.1016/j.bmc.2008.11.079
  38. 38. Nilsson J., Nielsen E.Ø., Liljefors T., Nielsen M., Sterner O. // Bioorg. Chem. 2012. Vol. 40. P. 125. doi 10.1016/j.bioorg.2011.10.001
  39. 39. Barilli A., Aldegheri L., Bianchi F., Brault L., Brodbeck D., Castelletti L., Feriani A., Lingard I., Myers R., Nola S., Piccoli L., Pompilio D., Raveglia L.F., Salvagno C., Tassini S., Virginio C., Sabat M. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5931. doi 10.1021/acs.jmedchem.1c00065
  40. 40. Hao Y., Yang C., Shu C., Li Z., Xia K., Wu S., Ma H., Tian S., Ji Y., Li J., He S., Zhang X. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 129. Article 106051. doi 10.1016/j.bioorg.2022.106051
  41. 41. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  42. 42. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi 10.1007/s10593-013-1291-4
  43. 43. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
  44. 44. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi 10.1007/s10593-014-1507-2
  45. 45. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  46. 46. Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi 10.1134/S1070363222090080
  47. 47. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  48. 48. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi 10.1007/s11172-012-0291-3
  49. 49. Родиновская Л.А., Шестопалов А.М., Нестеров В.Н. // ХГС. 1996. № 10. С. 1376
  50. 50. Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Nesterov V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 10. P. 1182. doi 10.1007/BF01169231
  51. 51. May B.C.H., Zorn J.A., Witkop J., Sherrill J., Wallace A.C., Legname G., Prusiner S.B., Cohen F.E. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 1. P. 65. doi 10.1021/jm061045z
  52. 52. Fugel W., Oberholzer A.E., Gschloessl B., Dzikowski R., Pressburger N., Preu L., Pearl L.H., Baratte B., Ratin M., Okun I., Doerig C., Kruggel S., Lemcke T., Meijer L., Kunick C. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 1. P. 264. doi 10.1021/jm301575
  53. 53. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 599
  54. 54. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Krivokolysko B.S., Frolov K.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 682. doi 10.1134/S1070363218040114
  55. 55. Nkomba G., Terre'Blanche G., Janse van Rensburg H.D., Legoabe L.J. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. P. 1277. doi 10.1007/s00044-022-02908-9
  56. 56. Moolman C., van der Sluis R., Beteck R.M., Legoabe L.J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 112. Article 104839. doi 10.1016/j.bioorg.2021.104839
  57. 57. Schweda S.I., Alder A., Gilberger T., Kunick C. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 14. P. 3187. doi 10.3390/molecules25143187
  58. 58. Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
  59. 59. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  60. 60. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  61. 61. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi 10.1016/j.addr.2012.09.019
  62. 62. Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  63. 63. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article N 42717. doi 10.1038/srep42717
  64. 64. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi 10.1021/ci300367a
  65. 65. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi 10.1002/minf.201000151
  66. 66. GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
  67. 67. OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono (2001)4&doclanguage=en
  68. 68. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi 10.1021/acs.jcim.0c00104
  69. 69. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  70. 70. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi 10.1093/nar/gks493
  71. 71. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi 10.1002/jcc.20084
  72. 72. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library