RAS Chemistry & Material ScienceЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Reaction of c-alkyl-substituted 1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-dienes with carboxylic acid halides as a new method for the synthesis of c- and N-acyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-diazepines

PII
10.31857/S0044460X23010067-1
DOI
10.31857/S0044460X23010067
Publication type
Article
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 93 / Issue number 1
Pages
50-57
Abstract
The reactions of 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene with acetic and tetrafluorobenzoic acids halides produce C - and N -acyl-substituted 1,4-diazepines. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C NMR spectroscopy using two-dimensional experiments 1H-13C HMQC, HMBC, and 1H-1H COSY.
Keywords
азамакроциклы 1,4-диазепины хлорангидриды карбоновых кислот
Date of publication
17.09.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
13

References

  1. 1. Стид Дж.В., Этвуд Дж.А. Супрамолекулярная химия. М.: Академкнига, 2007. Т. 1. 480 с.
  2. 2. Gallant A.J., Hui J.K.-H., Zahariev F.E. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. Р. 7936. doi 10.1021/jo050742g
  3. 3. Sessler J.L., Katayev E., Pantos G.D., Ustynyuk Yu.A. // Chem. Commun. 2004. N 11. Р. 1276. doi 10.1039/B403665D
  4. 4. Amatori S., Gianluca A., Borgogelli E., Fanelli M., Formica M., Fusi V., Giorgi L., Macedi E., Micheloni M., Paoli P., Rossi P., Tassoni A. // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53. N 9. P. 4560. doi 10.1021/ic5001649
  5. 5. Brooker S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. Vol. 10. Р. 2535. doi 10.1002/1099-0682(200210)2002:10 3.0.CO;2-Z
  6. 6. Bella D. S. // Chem. Soc. Rev. 2001. Vol. 30. Р. 355. doi 10.1039/b100820j
  7. 7. Nam W., Muller J.G., Baek S.J., Kyoung A.L., Byung T.A., Muller J.G., Burrows C.J., Valentine J.S. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. Р. 6632. doi 10.1021/ic9513651
  8. 8. Цымбал Л.В., Андрийчук И.Л., Ямпека Я.Д., Притцков Г. // Изв. АН, Сер. хим. 2010. Т. 59. Вып. 8. С. 1535
  9. 9. Tsymbal L.V., Andriichuk I.L., Lampeka Ya.D., Pritzkow H. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 8. P. 1572. doi 10.1007/s11172-010-0280-3
  10. 10. Яцемирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. Синтез макроциклических соединений. Киев: Наукова думка, 1987. 280 с.
  11. 11. Hermann P., Kotek J. // Compr. Heterocycl. Chem. III. 2008. P. 614.
  12. 12. Анисимова Н.А., Христофорова Е.И., Тришин Ю.Г. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1499, 1504
  13. 13. Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Yu.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2080, 2084. doi 10.1134/S1070363215090108
  14. 14. Alves L.G., Portel J.F., Sousa S.A., Ferreira O., Almada S., Silva E.R., Martins A.M., Leitao J.H. // Antibiotics. 2019. Vol 8. N 4. P. 225. doi 10.3390/antibiotics8040224
  15. 15. Ратманова Н. К., Андреев И.А., Трушков И.В. // ХГС. 2020. Т. 56. Вып. 1. С. 30
  16. 16. Ratmanova N.K., Andreev I.A., Trushkov I.V. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 56. N 1. P. 30. doi 10.1007/s10593-020-02617-4
  17. 17. Singh D., Kumar K. // J. Serb. Chem. Soc. 2010. Vol. 75. N 4. P. 475. doi 10.2998/JSC091021028S
  18. 18. Борисова Н.Е., Решетова М.Д., Устынюк Ю.А. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 844, 854
  19. 19. Borisova N.E., Reshetova M.D., Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 786, 796.
  20. 20. Counsell A.J., Jones A.T., Todd M.H., Rutledge P.J. // Beilstein J. Org. Chem. 2016. Vol. 12. P. 2458. doi 10.3762/bjoc.12.239
  21. 21. Tsukube H. // J. Chem. Soc. 1985. P. 615. doi 10.1039/P19850000615
  22. 22. Fensterbank H., Zhu J., Riou D., Larpent C. // J. Chem. Soc. 1999. Vol. 1. N 3. P. 811. doi 10.1039/A809466G
  23. 23. de Castries A., Escande A., Fensterbank H., Magnier E., Marrot J., Larpent C. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 41. P. 10331. doi 10.1016/j.tet.2007.07.067
  24. 24. Taraszewska, J., Katarzyna Z., Jaroslav K., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2008. Vol. 53. N 9. P. 3533. doi 10.1016/j.electacta.2007.11.047
  25. 25. Taraszewska J., Katarzyna Z., Korybut-Daszkiewicz B. // Electrochim. Acta. 2009. Vol. 49. N 16. P. 2676. doi 10.1016/j.electacta.2004.02.019
  26. 26. Aziza B., Guerin A., Carboni B., Vaultier M. // J. Chem. Soc. 1993. Vol. 9. N 1. P. 1062. doi 10.1039/P19930001061
  27. 27. Сильверстейн Р., Вебстер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2012. С. 181, 190, 231.
  28. 28. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир; БИНОМ. 2013. С. 124.
  29. 29. Rocha M., Gil D.M., Echeverría G.A., Piro O.E., Jios J.L., Ulic S.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 17. P. 11042. doi 10.1021/acs.joc.9b01533
  30. 30. Каабак Л.В., Баранов Ю.И., Калитина М.И., Орлов О.Е. Пат. RU 2078759C1 (1993).
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library