Везде

ОХНМЖурнал общей химии Russian Journal of General Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-460X
  • ISSN (Online) 3034-5596

Синтез и антибактериальная активность 4-оксо-2-тиениламинобут-2-еновых кислот

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044460X23010031-1
DOI
10.31857/S0044460X23010031
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Козловa М. В.
  • Аффилиация: Пермский национальный исследовательский политехнический университет
Шипиловских С. А
  • Аффилиация:
    Пермский государственный национальный исследовательский университет
    Университет ИТМО
Том/ Выпуск
Том 93 / Номер выпуска 1
Страницы
22-30
Аннотация
Исследован гидролиз замещенных 3-(3-цианотиофен-2-ил)имино-3 Н -фуран-2-онов. Установлено, что реакция протекает с раскрытием фуранового кольца и образованием соответствующих 4-оксо-2-(3-цианотиофен-2-ил)аминобут-2-еновых кислот. Проведено исследование антибактериальной активности полученных соединений по отношению к Staphylococcus aureus , Escherichia coli и Candida albicans .
Ключевые слова
тиофены Гевальда 2,4-диоксобутановые кислоты 3-иминофуран-2-оны антибактериальная активность противогрибковая активность
Дата публикации
17.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Bouz G., Dolezal M. // Pharmaceuticals. 2021. Vol. 14. N 12. P. 1312. doi 10.3390/ph14121312
  2. 2. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. // J. Nanobiotechnology. 2022. Vol. 20. N 1. P. 49. doi 10.1186/s12951-022-01257-4
  3. 3. Advances in Drug Design / Eds V.D. Mouchlis, A. Serra, E.N. Muratov, M. Lima, W.H. Brooks. Wuhan: SCIRP, 2021. P. 159.
  4. 4. Samy K.E., Gampe C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 62. P. 128627. doi 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  5. 5. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. // J. Hematol. Oncol. 2022. Vol. 15. N 1. P. 14. doi 10.1186/s13045-022-01230-6
  6. 6. Karimi N., Roudsari R.V., Hajimahdi Z., Zarghi A. // Med. Chem. 2022. Vol. 18 N 5. P. 616. doi 10.2174/1573406417666210929124944
  7. 7. Sharma H., Sanchez T.W., Neamati N., Detorio M., Schinazi R.F., Cheng X., Buolamwini J.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 22. P. 6146. doi 10.1016/j.bmcl.2013.09.009
  8. 8. Wang Z., Tang J., Salomon C.E., Dries C.D., Vince R. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. N 12. P. 4202. doi 10.1016/j.bmc.2010.05.004
  9. 9. Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Сыропятов Б.Я. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 8. С. 24
  10. 10. Gein V.L., Kasimova N.N., Chashchina S.V., Starkova A.V., Syropyatov B.Y. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 8. P. 701. doi 10.1007/s11094-019-02066-0
  11. 11. Joksimovic N., Jankovic N., Davidovic G., Bugarcic Z. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 105. P. 104343. doi 10.1016/j.bioorg.2020.104343
  12. 12. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  13. 13. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi 10.1007/s11172-022-3439-9
  14. 14. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1378
  15. 15. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1629. doi 10.1134/S1070363222090067
  16. 16. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  17. 17. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi 10.1134/s1070428021120083
  18. 18. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2020. Т. 91. № 12. С. 1962
  19. 19. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 91. P. 2469. doi 10.1134/S1070363221120161
  20. 20. Шипиловских С.А., Махмудов Р.Р., Лупач Д.Ю., Павлов П.Т., Бабушкина Е.В., Рубцов А.Е. // Хим.-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 7. С. 26
  21. 21. Shipilovskikh S.A., Makhmudov R.R., Lupach D.Yu., Pavlov P.T., Babushkina E.V., Rubtsov A.E. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 7. P. 366. doi 10.1007/s11094-013-0960-z
  22. 22. Шипиловских С.А., Ваганов В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 513
  23. 23. Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 583. doi 10.1134/s1070363220040040
  24. 24. Braga R., Hecquet L., Blonski C. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 11. P. 2965. doi 10.1016/j.bmc.2004.03.039
  25. 25. Cvijetić I.N., Verbić T.Ž., Ernesto de Resende P., Stapleton P., Gibbons S., Juranić I.O., Drakulić B.J., Zloh M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 143. P. 1474. doi 10.1016/j.ejmech.2017.10.045
  26. 26. Drakulic B.J., Stavri M., Gibbons S., Zizak Z.S., Verbic T.Z., Juranic I.O., Zloh M. // ChemMedChem. 2009. Vol. 4. N 12. P. 1971. doi 10.1002/cmdc.200900273
  27. 27. Baughman B.M., Jake Slavish P., DuBois R.M., Boyd V.A., White S.W., Webb T.R. // ACS Chem. Biol. 2012. Vol. 7. N 3. P. 526. doi 10.1021/cb200439z
  28. 28. Bobrovskaya O.V., Russkih A.A., Yankin A.N., Dmitriev M.V., Bunev A.S., Gein V.L. // Synth. Commun. 2021. P. 1. doi 10.1080/00397911.2021.1903930
  29. 29. Paz C., Cajas-Madriaga D., Torre, C., Moreno Y., Fernández M.J., Becerra J., Silva M. // J. Chil. Chem. Soc. 2013. Vol. 58. N 2. P. 1713. doi 10.4067/s0717-97072013000200015
  30. 30. Xing W., Barauskas O., Kirschberg T., NiedzielaMajka A., Clarke M., Birkus G., Weissburg P., Liu X., Schultz B.E., Sakowicz R., Kwon H., Feng J.Y. // PLoS One. 2017. Vol. 12. N 8. P. e0181969. doi 10.1371/journal.pone.0181969
  31. 31. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1520
  32. 32. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1899. doi 10.1134/S1070363222100048
  33. 33. Al-Ghorbani M., Gouda M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 8. P. 3213. doi 10.1002/jhet.4041
  34. 34. Choi S.H., Ryu S., Sim K., Song C., Shin I., Kim S.S., Lee Y.S., Park J.Y., Sim T. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 208. P. 112688. doi 10.1016/j.ejmech.2020.112688
  35. 35. Khalifa M.E., Algothami W.M. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 107. doi 10.1016/j.molstruc.2020.127784
  36. 36. Luna I., Neves W., de Lima-Neto R., Albuquerque A., Pitta M., Rêgo M., Neves R., Scotti M., Mendonça-Junior F. // J. Braz. Chem. Soc. 2021. Vol. 32. N 5. doi 10.21577/0103-5053.20210004
  37. 37. Oliveira V.D.S., Cruz M.M.D., Bezerra G.S., Silva N., Nogueira F.H.A., Chaves G.M., Sobrinho J.L.S., Mendonca-Junior F.J.B., Damasceno B., Converti A., Lima A.A.N. // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. N 2. P. 103. doi 10.3390/md20020103
  38. 38. Redij T., McKee J.A., Do P., Campbell J.A., Ma J., Li Z., Miller N., Srikanlaya C., Zhang D., Hua X., Li Z. // Chem. Biol. Drug. Des. 2022. Vol. 99. N 6. P. 857. doi 10.1111/cbdd.14039
  39. 39. Bozorov K., Nie L.F., Zhao J., Aisa H.A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 465. doi 10.1016/j.ejmech.2017.09.039
  40. 40. Cakmak S., Kansiz S., Azam M., Ersanli C.C., Idil O., Veyisoglu A., Yakan H., Kutuk H., Chutia A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 13. P. 11320. doi 10.1021/acsomega.2c00318
  41. 41. Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. // Chem. Biodivers. 2019. Vol. 16. N 6. P. e1900097. doi 10.1002/cbdv.201900097
  42. 42. Шыйка О.Ю., Походило Н.Т., Пальчиков В.А., Финюк Н.С., Стойка Р.С., Обушак М.Д. // ХГС. 2020. Т. 56. № 6. С. 793
  43. 43. Shyyka O.Y., Pokhodylo N.T., Palchykov V.A., Finiuk N.S., Stoika R.S., Obushak M.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 6. P. 793. doi 10.1007/s10593-020-02732-2.
  44. 44. Егорова А.В., Егоров Д.М., Няникова Г.Г., Соколова Д.А., Гарабаджиу А.В. // Экологическая химия. 2017. Т. 26. № 6. С. 291
  45. 45. Egorov D.M., Egorova A.V., Nyanikova D.A. Rogatko, Garabadzhiu A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 13. P. 3255. doi 10.1134/S1070363217130217
  46. 46. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi 10.1007/s00044-021-02801-x
  47. 47. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 31
  48. 48. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi 10.1134/S1070363222010042
  49. 49. Asiri Y.I., Muhsinah A.B., Alsayari A., Venkatesan K., Al-Ghorbani M., Mabkhot Y.N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 44. P. 128117. doi 10.1016/j.bmcl.2021.128117
  50. 50. da Cruz R.M.D., Zelli R., Benshain S., da Cruz R.M.D., Siqueira-Junior J.P., Decout J.L., MingeotLeclercq M.P., Mendonca-Junior F.J.B. // ChemMedChem. 2020. Vol. 15. N 8. P. 716. doi 10.1002/cmdc.201900688
  51. 51. Fondjo E.S., Siéwé D.A., Tamokou J.D.D., Ekom S.E., Djeukoua S.K.D., Doungmo G., Walters M.E., Tsopmo A., Simon P.F.W., Kuiate J.R. // Acta Chim. Slov. 2020. Vol. 67. N 1. P. 203. doi 10.17344/acsi.2019.5365
  52. 52. Kahveci B., Doğan İ.S., Menteşe E., Sellitepe H.E., Kart D. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. N 6. P. 647. doi 10.1007/s11094-020-02252-5
  53. 53. Puthran D., Poojary B., Purushotham N., Harikrishna N., Nayak S.G., Kamat V. // Heliyon. 2019. Vol. 5. N 8. P. e02233. doi 10.1016/j.heliyon.2019.e02233
  54. 54. Vikram V., Amperayani K.R., Ummidi V.R.S., Parimi U. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2483. doi 10.1134/s1070363221120185
  55. 55. Власова Е.Д., Кроленко К.Ю., Нечаев М.А., Шинкаренко М.А., Кабачный В.И., Власов С.В. // ХГС. 2019. Т. 55. № 2. С. 184
  56. 56. Vlasova O.D., Krolenko K.Y., Nechayev M.A., Shynkarenko P.E., Kabachnyy V.I., Vlasov S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55 N 2. P. 184. doi 10.1007/s10593-019-02437-1
  57. 57. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОpХ. 2022. Т. 58. № 12. С. 1354
  58. 58. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. N 12. P. 1354. doi 10.31857/S0514749222120047
  59. 59. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Photonics Nanostructures: Fund. Appl. 2022. Vol. 48. P. 100990. doi 10.1016/j.photonics.2021.100990
  60. 60. Шаравьёва Ю.О., Сюткина А.И., Чащина С.В., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 538
  61. 61. Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 538. doi 10.1007/s11172-022-3445-y
  62. 62. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Kizimova I.A., Igidov N.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1874. doi 10.1134/S1070428021110105
  63. 63. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi 10.1021/acs.joc.9b00711.
  64. 64. Панченко А.О., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОpХ. 2016. Т. 52. № 3. С. 364
  65. 65. Panchenko, A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 3. P. 343. doi 10.1134/s107042801603009x
  66. 66. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. C. 202.
  67. 67. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1333
  68. 68. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1623. doi 10.1134/S1070363221090048
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека